cortisone | 53-06-5

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cortisone
• 英文别名: 4-pregnen-17,21-diol-3,11,20-trione；17,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione；Δ⁴-Pregnen-17α.21-diol-3.11.20-trion；17α.21-Dihydroxy-pregnen-(4)-trion-(3.11.20)；17α,21-Dihydroxy-3,11,20-trioxo-pregn-4-en；17α,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3,11,20-trion；Pharmakon1600-01701028；(10R,13S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 53-06-5；10007-36-0；15779-07-4；35446-72-1；104713-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: MFYSYFVPBJMHGN-BDQMTFAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-228 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +209° (c = 1.2 in 95% alcohol); 25546 +269° (c = 0.125 in benzene); 25546 +248° (c = 0.1 to 0.2 in alcohol)
• 沸点：
  412.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解、加热、超声处理）、DMSO（轻微溶解）、乙醇（轻微溶解、加热）
• LogP：
  1.470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F,T,Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM9020000

制备方法与用途

可的松主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗，但目前氢化可的松已成为首选药物。因为可的松本身无活性，必须在肝内转化为氢化可的松，某些肝脏疾病可能会影响其疗效。

生物活性

Cortisone是一种孕烷甾类激素，在身体应对压力应激时主要释放。它能够抑制免疫系统反应，从而减少炎症和疼痛、减轻肿胀。

靶点

Human Endogenous Metabolite

• 人类内源性代谢物

体外研究

Cortisone (2.8-28,000 nM) 在不同浓度下能够剂量依赖地减弱皮质醇引起的外围血液单核细胞（PBMCs）的凋亡。

体内研究

Cortisone (2 mg/kg，肌内注射，隔日一次，持续两个月) 可减少兔结核分枝杆菌BCG病灶和结核菌素反应。具体实验结果显示：

• 动物模型：雄性新西兰白兔（体重2.1-2.4 kg），在首次给药后六天接种BCG
• 剂量：2 mg/kg
• 给药方式：隔日肌内注射，持续两个月
• 结果：
  • 减少了BCG病灶和结核菌素反应。
  • 减少了浸润单核细胞（MN）的数量、坏死性肉芽肿和溃疡的程度以及β半乳糖苷酶阳性细胞的比例。

化学性质

可的松为白色结晶粉末，熔点220-224℃（部分分解），比旋光度[α]²⁵⁺D+209°（1.2%，95%乙醇）、[α]₅₄₆⁺₂₆₉°（0.125%，苯）。它溶于甲醇、乙醇和丙酮，微溶于乙醚、氯仿和苯，并且难溶于水。其水溶液呈中性，在浓硫酸中显橙红色并发出绿色荧光。

用途

用于生化研究；作为皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏等作用。

用途

为肾上腺皮质激素类药，适用于治疗活动性风湿症、类风湿关节炎、过敏性皮炎及过敏恶性循环性结膜炎等疾病。

生产方法

以醋酸孕甾双烯醇酮为原料，经过氧化氢氧化、沃氏氧化、黑根菌生物氧化和铬酐氧化得到11-酮基-16, 17α环氧黄体酮，再通过氢溴酸开环和氢化脱溴得到粗品，最后重结晶制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cortisone 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟类固醇的衍生物、检测试剂及制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种17‑羟类固醇的衍生物、检测试剂及制备方法，涉及生物检测技术领域。利用该17‑羟类固醇衍生物制备的17‑羟类固醇免疫原，免疫原性高，得到的抗体特异性强、效价高；利用该衍生物制备得到的均相酶免疫检测试剂中17‑羟类固醇酶标偶联物连接了经基因工程改造过的重组葡萄糖‑6‑磷酸脱氢酶，显著提高了检测灵敏度，可有效检测浓度低至80nmol/L的样品，且特异性强，与常见的92种干扰物无交叉反应；可实现在全自动生化分析仪上对17‑羟类固醇含量的高通量、快速化检测，检测结果稳定，准确度高，检测方法简单，易于实现和推广使用。

  公开号：

  CN110003300B
• 作为产物：
  描述：

  (10S,13S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one 在 tetrafluoroboric acid 、 5,5-dibromohydantoin 、 水 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 cortisone
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种甾体化合物的制备方法和应用，涉及化学合成技术领域。甾体化合物的合成方法，包括如下步骤：(a)将化合物I、酸性催化剂和溴化剂加入第一溶剂中，在0‑10℃进行9,11‑溴羟反应，得到化合物II；(b)将化合物II、脱溴剂和羰基保护剂加入第二溶剂中，在70‑80℃进行重排反应，得到化合物III；(c)将化合物III加入接种有简单诺卡氏菌和灰色链霉菌接的发酵培养基中，在25‑35℃进行生物转化，得到化合物IV。本发明提供一种新型无金属、操作简便、收率较高的制备路线。

  公开号：

  CN114315943A

文献信息

• 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090042929A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  There is provided a compound having Formula (I) R 1 -Z-R 2 wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p-NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )V—Y—(CR 15 R 16 )W— where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供一种化合物，其化学式为(I) R1-Z-R2，其中R1是选自可选取代的融合多环基团、取代的烷基基团、支链烷基基团和可选取代的环烷基基团的基团；Z是一个连接基团，可以是或包含一个羰基基团或一个羰基基团的同分异构体；R2是选自可选取代的芳香环和可选取代的杂环；其中(a) R2是2-取代噻吩基团，和/或(b) Z是一个化学式为—C(═O)—CR3R4—X—(CR5R6)n-的基团，其中X选自NR7、S、O、S═O和S(═O)2，n为0或1，和/或(c) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个酰胺基团，和/或(d) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR8R9)p-NR10—S(═O)2—(CR11R12)q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或(e) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR13R14)V—Y—(CR15R16)W—的基团，其中Y是一个杂环基团，在杂环环中的一个键是羰基基团的同分异构体，v为0或1，w为0或1；其中R3、R4、R5、R6、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自H、烃基和卤素，R7和R10各自独立地选自H和烃基。
• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20080114042A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having Formula I wherein one of R 1 and R 2 is a group of the formula wherein R 4 is selected from H and hydrocarbyl, R 5 is a hydrocarbyl group and L is an optional linker group, or R 1 and R 2 together form a ring substituted with the group wherein R 3 is H or a substituent, and wherein X is selected from S, O, NR 6 and C(R 7 )(R 8 ), wherein R 6 is selected from H and hydrocarbyl groups, wherein each of R 7 and R 8 are independently selected from H and hydrocarbyl groups.

  化合物I的化学式为其中R1和R2中的一个是以下式子的基团其中R4从H和烃基中选择，R5是烃基团，L是可选的连接基团，或者R1和R2组成一个取代有以下基团的环，其中R3是H或取代基团，X从S，O，NR6和C（R7）（R8）中选择，其中R6从H和烃基团中选择，R7和R8各自独立地从H和烃基团中选择。
• COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 11-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20110112151A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  There is provided a compound of formula R 1 —CO—X—Y—Z—R 2 wherein X and Z are each optional groups that are, independently, saturated or unsaturated carbon chains having a length of 1 to 3 carbons; Y is SO, S, SO 2 , CH═CH, CH 2 CH 2 or O; R 1 is wherein denotes the point of attachment; R 2 is a heteroaryl group comprising an optionally substituted 5 or 6 membered ring, which ring contains only carbon and at least one nitrogen, or contains only carbon, and at least two nitrogens and at least one sulfur; and wherein (i) when R 1 is and —CO—X—Y—Z— is CO—CH 2 —SO, CO—CH 2 —S, or CO—CH 2 —SO 2 , R 2 is other than and; (ii) when R 1 is and —CO—X—Y—Z— is —CO—CH 2 —O—, R 2 is other than

  提供了一个化合物的公式R1—CO—X—Y—Z—R2，其中X和Z是可选的基团，它们分别是具有1至3个碳原子的饱和或不饱和碳链；Y是SO、S、SO2、CH═CH、CH2CH2或O；R1是其中的连接点；R2是一个杂环基团，包括一个可选取代的5或6元环，该环仅包含碳和至少一个氮，或仅包含碳、至少两个氮和至少一个硫；其中(i)当R1是且—CO—X—Y—Z—为CO—CH2—SO、CO—CH2—S或CO—CH2—SO2时，R2不是和；(ii)当R1是且—CO—X—Y—Z—为—CO—CH2—O—时，R2不是。
• Phenylsulfonamide Derivatives for Use as 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20070244108A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  1. A compound having Formula I R 1 —SO 2 NR 3 -L-R 2 Formula I wherein R 1 is an optionally substituted phenyl ring; R 2 is a heterocyclic ring; R 3 is H or a hydrocarbyl group; and L is an optional acyclic linker wherein when R 2 is a five-membered aromatic heterocyclic ring, L is present.
• Novel conjugate compounds and dermatological compositions thereof
  申请人：Tamarkin Dov

  公开号：US20070249571A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to novel cosmetic and dermatological compositions, comprising conjugate compounds, including a dicarboxylic acid moiety, which is covalently linked through covalent bonds to a biologically active alcohol, selected from the group of steroidal hormones, steroidal anti-inflammatory agents, vitamin E and vitamin D.