quinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: quinic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: AAWZDTNXLSGCEK-DRMQKGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相色谱-质谱法同时分析桑树中亚氨基糖和其他低分子量碳水化合物的衍生化方法（桑属）

  摘要：

  不同的衍生化过程中测定同时分析的亚氨基糖如脱氧野尻霉素（DNJ）或桑叶生物碱和低分子量的其它碳水化合物通过气相色谱法在耦合到质谱法（GC-MS）桑属。肟化+三甲基甲硅烷基化和肟化+乙酰化均可分离目标化合物，而三甲基甲硅烷基（TMS）和乙酰化衍生物则表现出几种共洗脱。然而，由于酮糖的不完全衍生化，由于给出的酮糖结果不准确，因此放弃了肟化+乙酰化。分析了转化为三甲基甲硅烷基肟（TMSO）的不同条件，使用六甲基二硅氮烷与三氟乙酸作为甲硅烷基化剂可获得最佳结果。亚氨基糖（DNJ，桑叶生物碱和哌可酸的衍生物）和其它碳水化合物如单糖和二糖的含量，肌醇和肌醇半乳糖苷的异构体在桑树提取物（水果，树叶和树枝）通过使用TMSO过程GC-MS来确定。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2010.10.097
• 作为产物：
  描述：

  quinic acid 1,5-lactone triacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 quinic acid
  参考文献：
  名称：

  Grewe et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 793,801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid modifications of N-substitution in iminosugars: Development of new β-glucocerebrosidase inhibitors and pharmacological chaperones for Gaucher disease
  作者：Wei-Chieh Cheng、Chen-Yi Weng、Wen-Yi Yun、Shang-Yu Chang、Yu-Chun Lin、Fuu-Jen Tsai、Fu-Yung Huang、Yun-Ru Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.054

  日期：2013.9

  discovery of β-glucocerebrosidase (GCase) inhibitors and pharmacological chaperones for Gaucher disease is described. The N-aminobutyl DNJ-based iminosugar was synthesized and conjugating with a variety of carboxylic acids to generate a N-diversely substituted iminosugar-based library. Several members of this library were found to be nanomolar-range inhibitors of GCase; the inhibition constant Ki of

  描述了快速发现β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂和戈谢病的药理伴侣蛋白。的Ñ -氨基丁基基于DNJ-亚氨基糖合成并与各种羧酸缀合，以产生Ñ -diversely取代的亚氨基糖的基于库。已发现该文库的几个成员是GCase的纳摩尔范围抑制剂。抑制常数K i发现最有效的为71 nM。尽管这些新分子在来自Gaucher患者来源的细胞系的N370S成纤维细胞中显示出合理的伴侣活性（1.5至1.9倍），但同时伴随着细胞α-葡萄糖苷酶活性的下降，这可能会限制其进一步的治疗潜力。接下来，将新开发的N-取代基与吡咯烷基支架组装在一起，以产生新的分子用于进一步评估。新的2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -mannitol（DMDP）基亚氨基糖22被发现显示出令人满意的活性的陪伴通过以增强的GCase活性的戈谢N370S细胞系2.2倍，而没有损害蜂窝α-葡萄糖苷酶活性。
• From Natural Product‐Inspired Pyrrolidine Scaffolds to the Development of New Human Golgi α‐Mannosidase II Inhibitors
  作者：Ting‐Jen R. Cheng、Ting‐Hao Chan、En‐Lun Tsou、Shang‐Yu Chang、Wen‐Yi Yun、Pei‐Jung Yang、Ying‐Ta Wu、Wei‐Chieh Cheng

  DOI：10.1002/asia.201300680

  日期：2013.11

  of sixteen natural product‐inspired polyhydroylated pyrrolidine‐based isomeric scaffolds is described. Each scaffold possesses four stereogenic centers and one exo‐aminomethyl moiety, which allows for rapid substituent diversity. To exemplify biological applications, these new privileged scaffolds were used to discover new human Golgi α‐mannosidase II inhibitors. The most potent inhibitor shows competitive

  一点启发：本文描述了系统地制备16种以自然产物为灵感的多氢基吡咯烷基异构支架的方法。每个支架都具有四个立体定位中心和一个外氨基氨基甲基部分，可实现快速的取代基多样性。为了举例说明生物学应用，这些新的特权支架被用于发现新的人类高尔基α-甘露糖苷酶II抑制剂。最有效的抑制剂表现出竞争行为，K i值为24 nM。
• 全生物基光固化活性单体的制备方法及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105001088B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种全生物基光固化活性单体的制备方法及应用。制备方法：将含刚性环的生物基羟基化合物或改性生物基羟基化合物、三乙胺和溶剂混合，在冰浴下缓慢滴加十一烯酰氯，反应2～4h后升温至室温反应12～36h，抽滤，液相洗涤、干燥，抽滤、旋蒸，得到全生物基光固化活性单体。应用：将5～40质量份全生物基光固化活性单体、100质量份全植物油基多烯类可光固化预聚物、10～60质量份多巯基化合物及2～8质量份紫外光1173光引发剂混合均匀后，得到全生物基紫外光固化涂料。本发明制备所得的生物基活性单体所含的双键处于端位，反应性高；可再生碳原子含量为100％，减轻了对石油资源的依赖。
• How to distinguish between feruloyl quinic acids and isoferuloyl quinic acids by liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Nikolai Kuhnert、Rakesh Jaiswal、Marius Febi Matei、Tina Sovdat、Sagar Deshpande

  DOI：10.1002/rcm.4537

  日期：2010.6.15

  All four regioisomers of feruloyl quinic acid and isoferuloyl quinic acid were synthesized and a liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) method developed that resolves all eight regioisomers. All eight regioisomers can be readily distinguished by their MS/MS spectra in the negative ion mode, illustrating the power of tandem mass spectrometry to elucidate the structures of regioisomeric

  合成了阿魏酰基奎尼酸和异阿魏酰基奎尼酸的所有四种区域异构体，并开发了可分离所有八种区域异构体的液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）。所有这八个区域异构体均可以通过其在负离子模式下的MS / MS光谱轻松区分，这说明了串联质谱法可以阐明区域异构体化合物的结构。通过直接比较光谱指纹或合理探测诊断性碎片离子，可以进行化合物鉴定，从而可以鉴定这些重要的天然产物和潜在的人类代谢物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Boric Acid Catalyzed Methyl Esterification of Sugar Acids
  作者：Stephan M. Levonis、Brighid B. Pappin、Alissa Sharp、Milton J. Kiefel、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch13459

  日期：——

  Boric acid catalyzes methyl esterification of certain sugar acids (sialic acid, deaminated neuraminic acid) and related natural products (quinic acid) quite cleanly in some cases. However, closely related sugar acids (glucuronic acid, 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid) failed to esterify under the same conditions. Factors governing this dichotomy are discussed.

  硼酸在某些情况下非常干净地催化某些糖酸（唾液酸，脱氨基神经氨酸）和相关天然产物（奎宁酸）的甲基酯化。然而，密切相关的糖酸（葡糖醛酸，3-脱氧d -甘露-辛-2-糖酸）失败的相同的条件下酯化。讨论了控制这种二分法的因素。