右旋奎宁酸 | 77-95-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 右旋奎宁酸
• 中文别名: D-(-)-奎宁酸；D-(-)-金鸡纳酸；(-)-奎尼酸；D-(-)-奎尼酸；D-奎尼酸
• 英文名称: Quinic acid
• 英文别名: D-(-)-quinic acid；(-)-Quinic acid；D-Quinic acid；(1α,3R,4α,5R)-(-)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid；1α,3α,4α,5β-tetrahydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid；(1α,3R,4α,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid；(1R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylicacid
• CAS: 77-95-2
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• mdl: MFCD00003864
• 分子量: 192.169
• InChiKey: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C
• 比旋光度：
  -44 º (c=11.2, H2O)
• 沸点：
  248.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.64 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  290g/l（实验）
• LogP：
  -2.023 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181980
• 危险品运输编号：
  REM
• RTECS号：
  GU8650000
• 危险性防范说明：
  P280,P262,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-(-)-奎宁酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12O6
分子式
: 192.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
2 在 10 g/l
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 168 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
290 g/l 在 9 °C - 可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 小鼠 - 10,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU8650000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

奎宁酸又名6-甲氧基喹啉甲酸，是一种黄色柱状结晶，熔点为280℃（分解）。它溶于无水乙醇及碱液，难溶于冷乙醇和乙醚。奎宁酸由奎宁经铬酸氧化而得，主要用于有机合成。作为一种高等植物特有的脂环有机酸，奎宁酸是芳香族氨基酸生物合成的前体物质，广泛存在于维管束植物中，并常与莽草酸共存。其结构特殊，具有多个手性中心，在立体有机合成中尤为重要，被广泛应用在天然产物的手性原料合成及新聚合材料制备等领域。

生物活性

D-(-)-奎宁酸是一种环己基羧酸，与咖啡的酸度相关。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源代谢物）

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。奎宁酸来源于杜仲叶、金鸡纳树皮、咖啡种子以及苹果、桃子等果实。

用途

• D-(-)-奎宁酸具有增强胆汁、降低脂肪、肝脏解毒及预防脂肪肝的作用。
• 奎宁酸是一种植物代谢产物，作为多步化学合成天然产物的手性结构单元被广泛使用。它已被用作标准品，通过HPLC测定苦龙胆茶和蔓越莓果实中有机酸的组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis and nineteenth century organic chemistry: conversion of D-glucose into quinoid organics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00050a099
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 Escherichia coli QP_1.1 、 pKD₁₂₁₃₈ 、 standard fermentation medium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 右旋奎宁酸
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的无苯合成

  摘要：

  目前所有合成氢醌的路线都以苯为原料。现在已经从葡萄糖中精心设计了对苯二酚的替代途径。苯是一种挥发性致癌物质，来源于不可再生的化石燃料原料，而葡萄糖是非挥发性的、无毒的，并且来源于可再生的植物多糖。首先使用微生物催化将葡萄糖转化为奎宁酸。奎尼酸然后化学转化为氢醌。在发酵罐控制的条件下，大肠杆菌 QP1.1/pKD12.138 从葡萄糖中合成 49 g/L 奎宁酸，产率为 20% (mol/mol)。奎尼酸在澄清、脱色、无铵离子的发酵液中用 NaOCl 氧化脱羧，随后中间体 3(R),5(R)-三羟基环己酮脱水，以 87% 的产率得到纯化的对苯二酚。在发酵液中用化学计量量的 (NH(4))(2)Ce(SO(4))(3) 和 V(2)O(5) 对奎宁酸进行无卤氧化脱羧，得到 91% 的对苯二酚和产率分别为 85%。还确定了适用于用催化量的金属氧化剂使奎尼酸氧化脱羧的条件。Ag(3)PO(4) 在发酵液中相对于奎宁酸的

  DOI：

  10.1021/ja016460p
• 作为试剂：
  描述：

  α-苯乙胺 在 右旋奎宁酸 作用下， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Andre; Vernier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 193, p. 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• Aminoquinazolines and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20020049197A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and air-ways, and the preparation thereof

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号传导作用的化合物的公式，它们在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及呼吸道疾病中的用途，以及其制备
• Aminoquinazolines which inhibit signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20020082271A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases and their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号转导作用的化合物的公式1，以及其在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及气道疾病中的用途，以及其制备方法。
• N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20030092698A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention is directed to N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives which useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by contacting said derivatives with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said derivatives, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及N-酰基吡咯啉-2-基烷基苯甲酰胺衍生物，用于通过将这些衍生物与含有凝血因子Xa的组合物接触来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有这些衍生物的组合物、它们的制备方法，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE PRODUCTION OF ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA PRODUCTION DE L'ALISKIREN
  申请人：WATSON LAB INC

  公开号：WO2012078147A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A process for preparing 4-[(2R)-2-X-methyl)-3-methylbutyl]-1 -methoxy-2-3(3- methoxypropoxy)-benzene wherein X is a leaving group and use of this compound in the synthesis of aliskiren.

  一种制备4-[(2R)-2-X-甲基)-3-甲基丁基]-1-甲氧基-2-3(3-甲氧基丙氧基)-苯的方法，其中X是一个离去基团，并且利用该化合物合成阿利司琴。

表征谱图