quinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: quinic acid
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: AAWZDTNXLSGCEK-FNKGTGPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinic acid 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,4-dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DEUTÉRÉ ET SON UTILISATION
  [ZH] 氘代化合物及其用途

  摘要：

  提供一种氘代化合物及其用途。具体提供了一种式I所示化合物、其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药。所述化合物对异常蛋白如mSOD1蛋白聚集诱导的神经细胞损伤具有保护作用，具有优良的药代动力学性质，具有较好预防和/或治疗ALS的作用。

  公开号：

  WO2024012440A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 quinic acid
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸非对映异构体的合成，结构和串联质谱表征

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸具有八种可能的立体异构体，它们既可以天然存在，也可以作为热食品加工的产物出现。在这方面的贡献，我们已经合成了选择性四种异构体，即，外延-quinic酸，粘膜-quinic酸，顺-quinic酸和鲨-quinic酸，开发一个串联LC-MS方法确定所有的立体异构奎尼酸。通过单晶X射线晶体学已明确表征了四种衍生物。通过使用乙酸/浓H 2 SO 4对（-）-奎宁酸进行非选择性异构化，可获得缺少的奎宁酸非对映异构体允许进行色谱分离和奎宁酸的所有非对映异构体分配。我们首次报告，根据其串联质谱碎片质谱图及其洗脱顺序，可以可靠地区分一整套立体异构体。提出了特征性碎片机制的原理。在这项研究中，我们还观察到粘膜-quinic酸，鲨-quinic酸和外延-quinic酸存在于水解危地马拉焙炒咖啡样品焙烧可能的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02472

文献信息

• ヘテロアリールアミド化合物
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2018083767A

  公开（公告）日：2018-05-31

  【課題】ＮａＰｉ２ｂ阻害作用を有する化合物の提供。【解決手段】下記式［Ｉ］で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。（環Ａ１は式［II−ａ］、［II−ｂ］、又は［II−ｃ］で表される構造；環Ａ２はフェニル、３−ピリジル又はピラゾール−４−イル；Ｘは、単結合又は-ＮＨ-；Ｒ３は、特定の置換基）【選択図】なし

  提供具有NaPi2b抑制作用的化合物。下面是用下式[I]表示的化合物或其在药学上可接受的盐。（环A1表示为结构式[II-a]、[II-b]或[II-c]；环A2为苯基、3-吡啶基或嘧啶-4-基；X为单键或-NH-；R3为特定的取代基）【选择图】无
• 1-Desoxy-2-Methylene-19-Nor-Vitamin D Analogs and Their Uses
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20110082121A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  This invention discloses 1-desoxy-2-methylene-19-nor-vitamin D analogs, and specifically (20S)-25-hydroxy-1-desoxy-2-methylene-19-nor-vitamin D 3 and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high binding activity and pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent especially for the treatment or prevention of leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer.

  这项发明揭示了1-去氧-2-亚甲基-19-去氧维生素D类似物，具体包括(20S)-25-羟基-1-去氧-2-亚甲基-19-去氧维生素D3及其药用。这种化合物表现出相对较高的结合活性，并在阻止未分化细胞的增殖并诱导它们分化为单核细胞方面具有显著活性，因此显示出作为抗癌剂的用途，特别是用于治疗或预防白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。
• Concise total synthesis of (+)-Zeylenone with antitumor activity and the structure–activity relationship of its derivatives
  作者：Zhonghao Sun、Shuxian Yang、Chengfang Xu、Fan Yi、Li Cao、Yu Tian、Jiahao Lin、Xudong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105333

  日期：2021.11

  products--polyoxygenated cyclohexenes exhibited potent anti-tumor activity, such as zeylenone, which is a natural product isolated from Uvaria grandiflora Roxb. This article will attempt to establish a gram-scale synthesis method of (+)-zeylenone and explain the structure–activity relationship of this kind of compound. Total synthesis of (+)-zeylenone was completed in 13 steps with quinic acid as the

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。
• Process for the preparation of shikimic acid and its derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0957078A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  A process for the preparation of shikimic acid and its derivatives from quinic acid and its derivatives by dehydration with Vilsmeier reagent.

  用维尔斯梅尔试剂脱水，从奎宁酸及其衍生物制备莽草酸及其衍生物的工艺。
• Codd, Rachel; Hambley, Trevor W.; Lay, Peter A., Inorganic Chemistry, <hi>1995</hi>, vol. 34, # 4, p. 877 - 882
  作者：Codd, Rachel、Hambley, Trevor W.、Lay, Peter A.

  DOI：——

  日期：——