羟苯十二酯 | 2664-60-0

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟苯十二酯
• 中文别名: 正十二烷基对羟基苯甲酸酯；尼泊金十二酯；4-羟基苯甲酸十二烷基酯
• 英文名称: dodecyl paraben
• 英文别名: dodecyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 2664-60-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• mdl: MFCD00016473
• 分子量: 306.445
• InChiKey: BAYSQTBAJQRACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56°C
• 沸点：
  423.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.631
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  DH2185600
• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

4-羟基苯甲酸十二烷基酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dodecyl 4-Hydroxybenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
4-羟基苯甲酸十二烷基酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 4-羟基苯甲酸十二烷基酯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 2664-60-0
俗名： 4-Hydroxybenzoic Acid Dodecyl Ester , 4-Hydroxybenzoic Acid Lauryl Ester ,
Lauryl 4-Hydroxybenzoate , Laurylparaben
分子式： C19H30O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-羟基苯甲酸十二烷基酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 55°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LD50:4900 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DH2185600

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-羟基苯甲酸十二烷基酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

尼泊金十二酯是尼泊金酯类中的C12醇酯，具有出色的抑菌活性。作为食品防腐剂和饲料添加剂，它有很好的开发前景。尼泊金酯的学名为对羟基苯甲酸酯，通常是指对羟基苯甲酸与脂肪醇形成的酯，是国际公认的广谱性高效食品防腐剂。目前我国使用的防腐剂大多仍以苯甲酸钠为主，但有些国家已经禁止使用苯甲酸钠作为食品防腐剂，并转而采用尼泊金酯。此外，尼泊金酯类中，构成酯的醇碳原子数越大，其抗菌作用越强，毒性越小。

用途

尼泊金十二酯是尼泊金酯类中的C12醇酯，具有出色的抑菌活性，作为食品防腐剂和饲料添加剂有着广阔的开发前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟苯十二酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (S)-4-[4-(2-dodecyloxypropanoyloxy)phenyl] 3'-{4-[4-dodecyloxycarbonylphenoxycarbonyl]benzoyloxy}-1,1'-biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual polymorphism in new bent-shaped liquid crystals based on biphenyl as a central molecular core

  摘要：

  具有联苯作为中心核心的弯曲形态基团已被合成，并研究了末端链和酯作为连接基团的取向。针对所研究的分子核心，我们已经确定这两个参数对向列相性质起重要作用。多氟烷基末端链支持向列相的形成，而手性乳酸酯末端链的引入破坏了第一种酯基相互取向方式附着在中心核心上的向列相。相反，对于酯基的相反取向，末端链对向列相性质没有影响，并且所有化合物都发现了柱状相。对于具有氟化链的基团，发现了独特的相序列。在两种不同的层状SmCP相之间的温度区间内观察到了广义倾斜液晶相SmC_G，并通过X射线和介电测量进行了表征。介电谱数据是独特的，并首次在SmC_G相中提供了关于分子动力学的新信息。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.75
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 对羟基苯甲酸 在 carbonized starch loaded p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89.5 %的产率得到羟苯十二酯
  参考文献：
  名称：

  一种碳基固体酸催化尼泊金酯的合成方法

  摘要：

  一种碳基固体酸催化合成尼泊金酯的方法：于干燥的三口烧瓶中，依次加入Amol对羟基苯甲酸、Bmol碳基固体酸和Cmol醇，然后缓慢升温，回流反应至完全，反应液冷却至室温，抽滤除去催化剂，滤液浓缩至干，得到尼泊金甲酯粗品，经重结晶得纯品，产率可达89%以上；催化剂经回收，可以重复使用5次以上。其中，A:B:C为1:(0.02~0.1):(3~5)。本发明具有成本低、产率高、效率高、绿色环保、不产生废酸的特点，是一种合成尼泊金酯的绿色合成方法。

  公开号：

  CN116178146A

文献信息

• Mesomorphic compound having .beta.-hydroxycarboxyl group as chiral
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：US04925591A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Disclosed is a mesomorphic compound having a .beta.-hydroxycarboxyl group as the chiral source, which is represented by the formula: ##STR1## wherein m and n are integers of from 1 to 18, X.sub.1 and X.sub.2 independently represent fluorine, chlorine or hydrogen, Y represents ##STR2## or --O--, Z represents a direct bond, ##STR3## --CH hd 2O-- or --OCH.sub.2 --, and * indicates the asymmetric carbon. The mesomorphic compound is valuable as a ferroelectric liquid crystal or an additive to a ferroelectric liquid crystal or to a compound showing the SmC phase and having no chiral group.

  揭示了一种具有β-羟基羧基作为手性源的介向化合物，其化学式表示为：##STR1## 其中m和n为1至18的整数，X₁和X₂分别代表氟、氯或氢，Y代表##STR2## 或--O--，Z代表直接键，##STR3## --CH hd 2O--或--OCH₂--，*表示不对称碳。该介向化合物可作为铁电液晶或铁电液晶的添加剂，或添加到显示SmC相且不含手性基团的化合物中。
• Azo-containing asymmetric bent-core liquid crystals with modulated smectic phases
  作者：Nemanja Trišović、Jelena Antanasijević、Tibor Tóth-Katona、Michal Kohout、Miroslaw Salamonczyk、Samuel Sprunt、Antal Jákli、Katalin Fodor-Csorba

  DOI：10.1039/c5ra09764a

  日期：——

  We present the synthesis and characterization of ten asymmetric bent-core liquid crystals with enantiotropic modulated smectic (B₇ type) phases. Their relatively low and wide photosensitive mesomorphic temperature range offers potential applications.

  我们提出了十种具有对映异性的弯曲核液晶的合成和表征，具有外向性调制的薄层相（B₇型）。它们相对较低且宽的光敏性介晶温度范围提供了潜在的应用。
• 一种制备尼泊金酯的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110878018A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种制备尼泊金酯的方法：向干燥的三口瓶中加入对羟基苯甲酸（Amol），醇（Bmol）及苯并咪唑离子液体（Cmol），缓慢升温，回流反应，TLC监测至反应结束；减压蒸除溶剂，用乙酸乙酯洗涤剩余物，抽滤，滤液旋干得到尼泊金酯，产率可达90%以上。滤饼即苯并咪唑离子液体，可重复使用。其中，A:B:C为1：5：（0.2~0.5）。本发明的方法催化剂可回收利用、绿色环保、降低了成本、是一种高效合成尼泊金酯的方法。
• 一种脯氨酸离子液体及其催化尼泊金酯的合成
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111635364B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明公开了一种脯氨酸离子液体及其催化尼泊金酯的合成。于干燥的三口烧瓶中加入N‑丁基苯并咪唑、溶剂和脯氨酸，回流反应至反应完全（TLC监测）。蒸除溶剂，得淡黄色油状液体即脯氨酸离子液体。向干燥的三口瓶中加入对羟基苯甲酸，醇及脯氨酸离子液体，升温至回流反应，TLC监测至反应结束；减压蒸除溶剂，剩余物用乙醚萃取，乙醚相蒸除溶剂即得尼泊金甲酯，产率可达88%以上；剩余物即离子液体，经水洗、干燥后可循环使用多次。本发明方法高效、绿色环保、安全、催化剂可回收利用、降低了成本、对设备的要求低，是一种高效合成尼泊金酯的方法。
• α-Glucosylation of Phenols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Mihoko Araki、Takuji Tsuchiya、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.1895

  日期：1981.6

  An α-glucosylation of phenols with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose is described. This uses a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoro-methanesulfonate and triethylamine in dichloromethane in a two-stage treatment.

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。

表征谱图