羟苯基丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 34071-95-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 羟苯基丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: 3-(4-羟苯基)丙酸；3-(4'-羟苯基)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯；羟苯基丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-succinimidyl-3-(p-hydroxyphenyl)propionate
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester；N-succinimidyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate；Bolton-Hunter reagent；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 34071-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: KYRUKRFVOACELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(lit.)
• 沸点：
  406.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2705 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 羟苯基丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-[(4-Hydroxyhydrocinnamoyl)oxy]succinimide
N-Succinimidyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate
Bolton-Hunter reagent precursor
Rudinger reagent
SHPP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-[(4-Hydroxyhydrocinnamoyl)oxy]succinimide
别名
N-Succinimidyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate
Bolton-Hunter reagent precursor
Rudinger reagent
SHPP
: C13H13NO5
分子式
: 263.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Succinimido 3-(4-hydroxyphenyl)propionate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 34071-95-9
No.) 251-818-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 132 - 133 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

试剂在发生放射性碘化反应后，可作为蛋白质和肽的含¹²⁵I酰化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟苯基丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 盐酸 sodium [¹²⁷I]iodide 、 sodium ¹²⁴iodide 、 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.02h， 以58%的产率得到N-succinimidyl 3-(4-hydroxy-3-[124I]iodophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the iodine-124 derivative of the Bolton-Hunter reagent ([124I]I-SHPP) and its use for labelling a VEGF antibody as a PET tracer

  摘要：

  本研究介绍了用[124I]碘对血管内皮生长因子（VEGF）特异性抗体 VG76e 进行放射性碘化，以获得一种用于测量血管生成的新型 PET 示踪剂。体外结合试验显示，与蛋白质标记试剂 N- succinimidyl 3-(4-hydroxy-5-[125I]iodophenyl) propionate（[125I]Bolton-Hunter 试剂，[125I]I-SHPP）相比，免疫反应率明显更高（34.0±4.0%），而 3-[125I]碘苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯（10.9±6.4%）或使用[125I]碘化物和 IodoGen 进行直接放射性碘化（3.1±3.0%）。因此，回旋加速器产生的正电子发射[124I]碘（T1/2=4.2 天）被用来制备[124I]I-SHPP。利用改进的放射性碘化方法，在 pH 值为 6.5 的条件下，用 IodoGen 从[124I]碘化钠制备出[124I]I-SHPP。通过传统的萃取程序分离出[124I]Bolton-Hunter试剂，其放射化学收率为25-58%（n=3），放射化学纯度为88-95%（n=3）。VG76e与[124I]I-SHPP共轭物的制备过程中，标记效率为17-18%（n=3），放射化学纯度为98%。经测定，免疫反应部分占 33.5%（n=2）。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.634
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 羟苯基丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence studies on nyctinasty which suggest the existence of genus-specific receptors for leaf-movement factor

  摘要：

  豆科植物的周期性动叶被称为 "叶动"（nyctinasty），早在亚历山大大帝时代就已为人所知。我们发现，豆科植物的 "夜动症 "是由植物体内部开叶和闭叶物质浓度的周期性变化控制的。现在，我们根据顺式对香豆酰拉格马汀（3）的结构开发出了新型荧光探针（1），该探针是作为 Albizzia juribrissin Durazz 的一种开叶物质分离出来的。使用探针 1 进行的结合实验表明，阿尔比沙植物的运动细胞中存在开叶物质受体。通过使用探针 1，我们发现种属特异性受体参与了夜来香的作用。

  DOI：

  10.1039/b308764f
• 作为试剂：
  描述：

  褪黑素 在 吡啶 、 sodium iodide 、 羟苯基丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以66.2%的产率得到N-[2-(2-碘-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeling of melatonin using different oxidizing agents for immunoassay purpose

  摘要：

  An efficient method was developed for radioiodination of melatonin with I-125. Chloramine-T and iodogen were used as oxidizing agents. The radioiodination was carried out via electrophilic substitution of the H atom with the I+ cation. Indirect iodination using Bolton-Hunter reagent was also performed. The influence exerted on the radiochemical yield by the melatonin concentration, pH of the reaction mixture, type of oxidizing agent, and reaction time was studied. The shelf life and specific activity of the product were determined. The radiochemical yield and product purity were determined by HPLC and paper electrophoresis. The immunoreactivity of the tracer was checked using its specific antibody. Specific and sensitive polyclonal antimelatonin was prepared using two New Zealand rabbits, which were injected with 5-methoxy-N-acetyltryptamine-bovine serum albumin conjugate as immunogen. The tracer prepared by the indirect method with iodogen had high specific activity, high yield, and long shelf life; it was also more selective in the melatonin assessment using radioimmunoassay technique.

  DOI：

  10.1134/s10663622170600133

文献信息

• Chemical inducers of neurogenesis
  申请人：Schneider Jay

  公开号：US20090036451A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds and methods for inducing neuronal differentiation in normal neural stem cells and brain cancer stem cells. The methods may take place in vitro, such as in isolates from the adult mammalian brain, or in vivo. Compounds and methods described herein may find use in the treatment of neurodegenerative and psychiatric diseases, the repair and regeneration of the nervous system, and in treatment of neurologic malignancy.

  本发明涉及化合物和方法，用于诱导正常神经干细胞和脑癌干细胞的神经元分化。这些方法可以在体外进行，例如在成年哺乳动物大脑的分离物中，或在体内进行。本文描述的化合物和方法可能在治疗神经退行性和精神疾病、神经系统的修复和再生以及神经逻辑恶性肿瘤的治疗中发挥作用。
• PRETARGETING KIT, METHOD AND AGENTS USED THEREIN
  申请人：Lub Johan

  公开号：US20130189184A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has one or more axial substituents.

  描述了一种预靶向方法及相关试剂盒，用于靶向医学成像和/或治疗，其中利用表现出生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及使用[4+2]逆电子需求（反）Diels-Alder化学在预靶向探针和效应探针之间提供偶联。为此，其中一种探针包括富电子缺陷的四唑或其他适当的双烯，另一种是具有一个或多个轴取代基的E-环辛烯。
• Therapeutic Monosaccharide-Based Inhibitors of Hexokinase and Glucokinase for Parasitic Diseases, Along with Methods of their Formation and Use
  申请人：University of South Carolina

  公开号：US20160145291A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Methods for treating a mammal that is infected by a parasitic organism are provided, along with pharmaceutical compositions and compounds. The method includes administering to the mammal the pharmaceutical composition of FIG. 1, where: R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 comprises, independently, H, OH, NH 2 , SH, a halogen, or an organic group or a derivative thereof; X 1 is O, NH, CH 2 , or S; m is 0 or 1; X 2 comprises an organic linkage, such as CH 2 ; n is an integer from 0 to 10; and R 5 comprises an aromatic organic group.

  提供了一种治疗被寄生生物感染的人畜的方法，以及药物组合物和化合物。该方法包括向人畜投给FIG.1的药物组合物，其中：R1、R2、R3和R4独立地包括H、OH、NH2、SH、卤素或有机组分的衍生物；X1为O、NH、CH2或S；m为0或1；X2包括如CH2的有机键；n为0到10的整数；R5包括芳香族有机组分。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE IX INHIBITOR CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE IX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017161144A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure relates to compositions and methods of carbonic anhydrase IX inhibitors. The present disclosure also relates to targeting conjugates of carbonic anhydrase IX inhibitors as therapeutics and imaging agents. The present disclosure also relates to the use of targeting conjugates of carbonic anhydrase IX inhibitors in imaging methods and cancer therapy.

  本公开涉及碳酸酐酶IX抑制剂的组合物和方法。本公开还涉及碳酸酐酶IX抑制剂的靶向共轭物作为治疗剂和成像剂。本公开还涉及在成像方法和癌症治疗中使用碳酸酐酶IX抑制剂的靶向共轭物。
• Diversity-oriented chemical modification of heparin: Identification of charge-reduced N-acyl heparin derivatives having increased selectivity for heparin-binding proteins
  作者：Liusheng Huang、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.013

  日期：2006.4

  modification of heparin is shown to afford charge-reduced heparin derivatives that possess increased selectivity for binding heparin-binding proteins. Variable N-desulfonation of heparin was employed to afford heparin fractions possessing varied levels of free amine. These N-desulfonated heparin fractions were selectively N-acylated with structurally diverse carboxylic acids using a parallel synthesis

  肝素以多样性为导向的化学修饰显示可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物具有增强的结合肝素结合蛋白的选择性。肝素的可变N-脱磺作用被用于提供具有不同水平的游离胺的肝素级分。使用并行合成规程，使用结构多样的羧酸将这些N-脱硫的肝素级分选择性地N-酰化，以生成133种肝素衍生结构的文库。筛选文库成员以比较对肝素结合蛋白的亲和力，发现独特的肝素衍生结构对单个肝素结合蛋白具有更高的亲和力和选择性。而且，以前证明肝素结合特定蛋白质所需的肝素中的N-磺基已被结构上多样化的非阴离子部分所取代，以鉴定与未修饰肝素相比具有等同或增加亲和力的结合这些蛋白质的电荷降低的肝素衍生物。本文所述方法概述了我们认为适用于天然聚阴离子多糖的系统化学修饰和合成寡糖制备的过程，以鉴定与肝素结合蛋白的电荷降低的高亲和力配体。

表征谱图