N-(2S)-(2-hexyl-4-pentenoyl)-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam | 213914-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2S)-(2-hexyl-4-pentenoyl)-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam
• 英文别名: N-[(2S)-2-hexyl-4-pentenoyl]-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam；(3aS,6R,7aR)-1-[(2S)-2-allyloctanoyl]-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzoisothiazole 2,2-dioxide；(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-prop-2-enyloctan-1-one
• CAS: 213914-68-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃S
• 分子量: 381.58
• InChiKey: ZEVKAGAUWZYMGI-NEYJZJCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2S)-(2-hexyl-4-pentenoyl)-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam 在 platinum on activated charcoal 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -10.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active (R)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease

  摘要：

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.423
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(2S)-(2-hexyl-4-pentenoyl)-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active (R)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease

  摘要：

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.423
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2S)-(2-hexyl-4-pentenoyl)-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam 、 异丙醇 、 八水合氢氧化钡 、 盐酸 在 水 、 氯化钠 、 正庚烷 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 、 N-(2S)-(2-hexyl-4-pentenoyl)-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以to obtain 71.69 g (corresponding to 0.103 mol) of (2S)-2-(2-propenyl) octanoic acid/heptane solution的产率得到(2s)-2-(2-Propenyl) octanoic acid heptane
  参考文献：
  名称：

  Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound

  摘要：

  一种具有光学活性的酰化萜烯磺酰亚胺可以在支链烷醇的存在下，与碱土金属氢氧化物水溶液水解，以安全、廉价的方式得到相应的光学活性羧酸化合物。

  公开号：

  US20090118542A1

文献信息

• A Practical Removal Method of Camphorsultam
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1795

  日期：1998.8

  A mild and efficient removal of camphorsultam was realized using tetrabutylammonium hydrogen peroxide as a key reagent.

  使用四丁基过氧化氢铵作为关键试剂，实现了对樟脑磺胺的温和高效去除。
• Process Development of ONO-2506:  A Therapeutic Agent for Stroke and Alzheimer's Disease
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Yasufumi Kawanaka、Eiji Kasamatsu、Yoichi Iguchi、Yoshihira Yonekawa、Masaki Okamoto、Chiaki Ohta、Shinsuke Hashimoto、Shuichi Ohuchida

  DOI：10.1021/op034008f

  日期：2003.3.1

  A process for the synthesis of ONO-2506, an agent that suppresses astrocyte activation, has been developed. Significant improvement of the level of impurities in the final product has been achieved compared with the laboratory-scale procedure. Kilogram quantities of the compound have been supplied for preclinical studies by this improved process, with both a high quality (99.8 %) and a high optical purity (99.6 % ee). This was achieved by formation of a crystalline salt of an intermediate which could be recrystallized to give high purity. Toward the future launch of this product, residual problems such as byproduct formation during stereoselective allylation and removal of chiral auxiliary steps were also solved by further investigation.
• A Practical Synthesis of Optically Active (<b><i>R</i></b>)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.423

  日期：2000.2

  (R)-2-Propyloctanoic acid has been developed as a novel therapeutic agent for Alzheimer's disease. A large-scale synthesis of this candidate was achieved by using Oppolzer's camphorsultam as a chiral auxiliary under improved conditions. It was essential for the successful synthesis of this compound to utilize a new removal method for the chiral source with a combination of tetrabutylammonium hydroxide and hydrogen peroxide. The present process afforded the desired product in high yield with high optical purity.

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。
• Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound
  申请人：Yamazaki Shigeya

  公开号：US20090118542A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An optically active acylated camphorsultam can be hydrolyzed with an aqueous solution of an alkaline earth metal hydroxide in the presence of a branched alkanol, to give a corresponding optically active carboxylic acid compound in safely and inexpensively.

  一种具有光学活性的酰化樟脑磺酰胺可以在分支脂肪醇的存在下，与碱土金属氢氧化物的水溶液水解，从而安全且廉价地得到相应的具有光学活性的羧酸化合物。