cyano(phenyl)methyl hexanoate | 129265-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(phenyl)methyl hexanoate
• 英文别名: [Cyano(phenyl)methyl] hexanoate
• CAS: 129265-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VDOYEHUVNITRDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(phenyl)methyl hexanoate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以25%的产率得到羟基(苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 47 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 己酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以50%的产率得到cyano(phenyl)methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  螯合物（Oribatula tibialis）中氰化氢的储存和释放。

  摘要：

  青色生成是一种化学防御策略，其中氰化氢（HCN，氢氰酸或丁酸）被生产，存储并释放给攻击的敌人。HCN的高毒性和挥发性要求化学稳定性能储存和防止意外中毒。鲜为人知的少数生氰动物仅是下颌节肢动物（某些无足动物和昆虫），它们将HCN存储为生氰苷，脂质或氰醇。在这里，我们显示了氰化也已在特定的Chelicerata中进化。oribatid螨Oribatula tibialis使用氰化芳族酯扁桃腈己酸酯（MNH）进行HCN储存，它通过两种不同的途径降解，两者均释放HCN。MNH是从外泌性鼻咽油腺中释放出来的，

  DOI：

  10.1073/pnas.1618327114

文献信息

• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。
• EFFENBERGER, FRANZ;GUTTERER, BEATE;ZIEGLER, THOMAS;ECKHARDT, ELISABETH;AI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 47-54
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、GUTTERER, BEATE、ZIEGLER, THOMAS、ECKHARDT, ELISABETH、AI+

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 47 - 54
  作者：Effenberger, Franz、Gutterer, Beate、Ziegler, Thomas、Eckhardt, Elisabeth、Aichholz, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Storage and release of hydrogen cyanide in a chelicerate ( <i>Oribatula tibialis</i> )
  作者：Adrian Brückner、Günther Raspotnig、Katja Wehner、Reinhard Meusinger、Roy A. Norton、Michael Heethoff

  DOI：10.1073/pnas.1618327114

  日期：2017.3.28

  produced, stored, and released toward an attacking enemy. The high toxicity and volatility of HCN requires both chemical stabilization for storage and prevention of accidental self-poisoning. The few known cyanogenic animals are exclusively mandibulate arthropods (certain myriapods and insects) that store HCN as cyanogenic glycosides, lipids, or cyanohydrins. Here, we show that cyanogenesis has also evolved

  青色生成是一种化学防御策略，其中氰化氢（HCN，氢氰酸或丁酸）被生产，存储并释放给攻击的敌人。HCN的高毒性和挥发性要求化学稳定性能储存和防止意外中毒。鲜为人知的少数生氰动物仅是下颌节肢动物（某些无足动物和昆虫），它们将HCN存储为生氰苷，脂质或氰醇。在这里，我们显示了氰化也已在特定的Chelicerata中进化。oribatid螨Oribatula tibialis使用氰化芳族酯扁桃腈己酸酯（MNH）进行HCN储存，它通过两种不同的途径降解，两者均释放HCN。MNH是从外泌性鼻咽油腺中释放出来的，