4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-chlorobenzyl)(2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid | 1443460-91-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-chlorobenzyl)(2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: Gsk-2838232；4-[[(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-[(1R)-2-[(4-chlorophenyl)methyl-[2-(dimethylamino)ethyl]amino]-1-hydroxyethyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1443460-91-0
• 化学式: C₄₈H₇₃ClN₂O₆
• 分子量: 809.57
• InChiKey: MEOWKUXNVNJAMY-PZFKGGKESA-N

物化性质

• 沸点：
  817.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:25.0(最大浓度 mg/mL);30.88(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

GSK2838232能抑制HIV逆转录酶的活性，详情可参见专利文献WO/2013090664A1中记载的化合物51。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳酸 、 4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-chlorobenzyl)(2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid 在 PEG₂₀₀ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIC LIQUID SALTS OF 4-(((3AR,5AR,5BR,7AR,9S,11AR,11BR,13AS)-3A-((R)-2-((4-CHLOROBENZYL)(2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL)AMINO)-1-HYDROXYETHYL)-1-ISOPROPYL-5A,5B,8,8,11A-PENTAMETHYL-2-OXO-3,3A,4,5,5A,5B,6,7,7A,8,9,10,11,11A,11B,12,13,13A-OCTADECAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[A]CHRYSEN-9-YL)OXY)-2,2-DIMETHYL-4-OXOBUTANOIC ACID
  [FR] SELS DE LIQUIDES IONIQUES DE L'ACIDE 4-(((3AR,5AR,5BR,7AR,9S,11AR,11BR,13AS)-3A-((R)-2-((4-CHLOROBENZYL)(2-(DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYL)AMINO)-1-HYDROXYÉTHYL)-1-ISOPROPYL-5A,5B,8,8,11A-PENTAMÉTHYL-2-OXO-3,3A,4,5,5A,5B,6,7,7A,8,9,10,11,11A,11B,12,13,13A-OCTADÉCAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[A]CHRYSEN-9-YL)OXY)-2,2-DIMÉTHYL-4-OXOBUTANOÏQUE

  摘要：

  本发明揭示了某些离子液体盐，其为4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-氯苯甲基)(2-(二甲氨基)乙基)氨基)-1-羟乙基)-1-异丙基-5a,5b,8,8,11a-五甲基-2-氧-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-八十八环-2H-环戊五芳烯-9-基)氧)-2,2-二甲基-4-氧基丁酸（式（I））的离子液体盐。

  公开号：

  WO2019186342A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine 、 1% platinum on charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -10.0~65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-chlorobenzyl)(2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无铬烯丙基氧化和高效不对称亨利反应开发人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径

  摘要：

  描述了对人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径的开发。所开发的化学方法的主要特点包括通过使用 NBS/水的新型烯丙基氧化和在流动条件下使用漂白剂/TEMPO 或分批使用二氯二甲基乙内酰脲的醛氧化来避免铬试剂。结果表明，亚胺可用于不稳定醛的原位保护，并优化了用于乙酰化的混合酸酐。开发了一种高度对映选择性的亨利反应，并证明了危险的雷尼镍可以通过铂上的氢化来代替。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00374

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF BETULIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTULINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013090664A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula I: (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有以下式I结构的化合物，或其药用可接受的盐。本发明的化合物可用于治疗或预防HIV。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF 4-(((3AR,5AR,5BR,7AR,9S,11AR,11BR,13AS)-3A-((R)-2-((4-CHLOROBENZYL)(2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL)AMINO)-1-HYDROXYETHYL)-1-ISOPROPYL-5A,5B,8,8,11A-PENTAMETHYL-2-OXO-3,3A,4,5,5A,5B,6,7,7A,8,9,10,11,11A,11B,12,13,13A-OCTADECAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[A]CHRYSEN-9-YL)OXY)-2,2-DIMETHYL-4-OXOBUTANOIC ACID<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'ACIDE 4-(((3AR,5AR,5BR,7AR,9S,11AR,11BR,13AS)-3A-((R)-2-((4-CHLOROBENZYL)(2-(DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYL)AMINO)-1-HYDROXYÉTHYL)-1-ISOPROPYL-5A,5B,8,8,11A-PENTAMÉTHYL-2-OXO-3,3A,4,5,5A,5B,6,7,7A,8,9,10,11,11A,11B,12,13,13A-OCTADÉCAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[A]CHRYSÉN-9-YL)OXY)-2,2-DIMÉTHYL-4-OXOBUTANOÏQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2019150300A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention discloses certain sulphonic acid salts of 4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-chlorobenzyl)(2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid or a solvate thereof. Also described are synthetic routes and crystalline forms. 26

  本发明揭示了4-(((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-氯苯甲基)(2-(二甲基氨基)乙基)氨基)-1-羟基乙基)-1-异丙基-5a,5b,8,8,11a-五甲基-2-氧代-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-八十八元环-2H-环戊[a]芘-9-基)氧基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸或其溶剂化合物的某些磺酸盐。还描述了合成路线和晶体形式。26
• Derivatives of betulin
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US09102685B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有以下I式结构的化合物： 或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对于治疗或预防艾滋病毒具有用处。
• DERIVATIVES OF BETULIN
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20160120878A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有以下I式结构的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对于治疗或预防HIV是有用的。
• Derivatives of Betulin
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130184263A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有以下I式结构的化合物： 或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对于治疗或预防HIV具有有用的作用。