3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ACGQAKYHAOEVJI-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-(1-isopropylidene)-3-O-benzyl-α-D-xylohexofuranonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  有机催化区域选择性合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑基糖复合物

  摘要：

  设计了一种使用 Schreiner 硫脲介导的硝基烯烃与多种叠氮化物的有机催化 [3+2] 环加成反应的新路线，以提供高产率的 1,5-二取代 1,2,3-三唑基糖缀合物。该方法具有无金属、简单、无酸、区域选择性好、操作简单、底物范围广、产率高等显着特点。Schreiner 硫脲有机催化剂能够通过双氢键实现硝基烯烃所需的活化。

  DOI：

  10.1002/chem.202301749

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Stereodivergent synthesis of right- and left-handed iminoxylitol heterodimers and monomers. Study of their impact on β-glucocerebrosidase activity
  作者：Fabien Stauffert、Jenny Serra-Vinardell、Marta Gómez-Grau、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Josefina Casas、Anne Bodlenner、Antonio Delgado、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c7ob00443e

  日期：——

  A library of dimers and heterodimers of both enantiomers of 2-O-alkylated iminoxylitol derivatives has been synthesised and evaluated on β-glucocerebrosidase (GCase), the enzyme responsible for Gaucher disease (GD). Although the objective was to target simultaneously the active site and a secondary binding site of the glucosidase, the (−)-2-iminoxylitol moiety seemed detrimental for imiglucerase inhibition

  已经合成了2- O-烷基化的亚氨木糖醇衍生物的两个对映异构体的二聚体和异二聚体文库，并在β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）上进行了评估，该酶是引起高雪氏病（GD）的酶。尽管目的是同时靶向葡糖苷酶的活性位点和次级结合位点，但（-）-2-亚氨基羟醇部分似乎对伊美苷酶抑制有害，并且在G202R，N370S和L444P成纤维细胞中未获得明显的增强。但是，所有具有至少一种（+）-2- O-烷基亚氨木糖醇的化合物都是纳摩尔范围内的GCase抑制剂，并且在G202R纤维刀片中是显着的GCase活性增强剂，这已通过糖基神经酰胺水平的降低和共定位研究得到证实。 。
• First noscapine glycoconjugates inspired by click chemistry
  作者：Kunj B. Mishra、Ram C. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra07321a

  日期：——

  A number of novel 7-O-noscapine glycoconjugates have been synthesized starting from noscapine, an alkaloid found in the opium plant, via two successive steps. The first step is a selective 7-O-demethylation of noscapine and the next is a subsequent propargylation which affords 7-O-propargyl noscapine (3) in good yield. The structure was confirmed by extensive spectroscopic data including single crystal

  已经通过两个连续的步骤，从鸦片植物中发现的一种生物碱-诺斯卡汀开始合成了许多新颖的7- O-诺斯卡汀糖缀合物。第一步是Noscapine的选择性7- O-去甲基化，第二步是随后的炔丙基化，以良好的收率得到7- O-炔丙基基Noscapine（3）。通过包括单晶X射线数据在内的大量光谱数据证实了该结构。研究了发达的Noscapine衍生物3与糖基叠氮化物6a–m的1,3-偶极环加成反应，得到了三唑连接的第二代Noscapine类似物，其糖缀合物形式（8a–m ）以增强Noscapine的治疗功效。
• Allyloxy and Propargyloxy Group Migration: Role of Remote Group Participation in the Synthesis of 5-C-Nucleosides and Other Sugar Derivatives
  作者：Subhrangshu Mukherjee、Prabhash N. Tripathi、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/ol301851q

  日期：2012.8.17

  In 1-deoxy-xylofuranose derivatives possessing a good leaving group at 2-C, participation of allyloxy and propargyloxy substituents at 5-C results in loss of the 2-C substituent and attack of various nucleophiles at 5-C of the oxonium intermediate. Such participation of a benzyloxy or crotyloxy group leads to dioxabicyclo[2.2.1]heptane rings.

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。
• Ferrier Rearrangement Catalyzed by HClO₄-SiO₂: Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides
  作者：Anup Kumar Misra、Pallavi Tiwari、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1055/s-2004-837297

  日期：——

  Alkyl 2,3-unsaturated glycopyranosides have been prepared by the Ferrier rearrangement of acetyl protected glycals catalyzed by HClO 4 -SiO 2 . Operational simplicity, use of economically convenient catalyst, mild reaction conditions, high yields, short reaction times are the key features of this protocol.

  已通过 HClO 4 -SiO 2 催化乙酰保护糖基的 Ferrier 重排制备烷基 2,3-不饱和吡喃糖苷。操作简单、使用经济上方便的催化剂、温和的反应条件、高收率、短反应时间是该协议的主要特点。