1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1033538-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-1H-1,2,3-triazole；1-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1033538-04-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: SOLNFINMXJWDOQ-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物的高效合成和生物活性。

  摘要：

  三唑农药是有机含氮杂环化合物，其中含有1,2,3-三唑环。为了开发潜在的氨基葡萄糖6-磷酸合酶（GlmS）抑制剂杀真菌剂，有效地合成了40种三唑衍生物，其中39种是新化合物。所有化合物的结构均通过高分辨率质谱仪（HRMS），1 H-NMR和13 C-NMR确认。基于菌丝体生长速率法的杀真菌活性结果表明，某些化合物对P. CapasiciLeonian，Slerotinia sclerotiorum（Lib。）de Bary，Pyricularia oryzae Cav表现出良好的杀真菌活性。和尖孢镰刀菌Schl。F.sp. 血管感染（攻击）。和汉斯。浓度为50 µg / mL，特别是化合物1-d和1-f的抑制率超过80％。同时，基于Elson-Morgan方法的初步研究表明，这些化合物对6-磷酸氨基葡萄糖具有一定的抑制活性。这些化合物将作为潜在的抗真菌先导化合物进行进一步研究。根据取代基对

  DOI：

  10.3390/molecules23040709
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004

文献信息

• Preparation and reactions of sugar azides with alkynes: synthesis of sugar triazoles as antitubercular agents
  作者：Biswajit Kumar Singh、Amit Kumar Yadav、Brijesh Kumar、A. Gaikwad、Sudhir Kumar Sinha、Vinita Chaturvedi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.013

  日期：2008.5

  5-Azido-5-deoxy-xylo-, ribo-, and arabinofuranoses were prepared by the reaction of the respective 5-O-(methanesulfonyl) or p-toluenesulfonyl derivatives with NaN3 in DMF. The intermediate 5-azido-5-deoxy glycofuranoses on 1,3-cycloaddition with different alkynes in the presence Of CUSO4 and sodium ascorbate gave the corresponding sugar triazoles in very good yields. The synthesized sugar triazoles were evaluated for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, where one of the compounds displayed mild antitubercular activity in vitro with MIC 12.5 mu g/mL. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.