N-(6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonyloxy)-succinimide | 68792-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonyloxy)-succinimide
• 英文别名: 6-[4-[Bis(2-hydroxyethyl)aminosulfonyl]phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic Acid, 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl Ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[4-[bis(2-hydroxyethyl)sulfamoyl]phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 68792-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₉S
• 分子量: 479.467
• InChiKey: JGSXUSCTMOYLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿莫西林 、 N-(6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonyloxy)-succinimide 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 吡地西林
  参考文献：
  名称：

  CI-867，一种新型的广谱半合成青霉素。

  摘要：

  描述了一种新型半合成青霉素的合成和抗菌活性。与哌拉西林和替卡西林相比，该化合物在体外和体内均显示出有希望的抗菌活性。已显示出对假单胞菌和其他革兰氏阴性细菌的高活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.621
• 作为产物：
  描述：

  6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 N,N-二环己脲 、 异丙醇 、 N-(6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonyloxy)-succinimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonyloxy)-succinimide
  参考文献：
  名称：

  Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the

  摘要：

  本发明提供了新型有机酰胺化合物，其为N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]青霉素和头孢菌素类化合物，具有广谱抗菌作用。方法包括(a)将适当的青霉素或头孢菌素自由氨基酸或其酸盐或硅烷衍生物或其复合物与相应的N-6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酸的反应性衍生物反应或(b)将自由氨基酸6-氨基青霉素酸、7-氨基头孢菌烷酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-乙烯-4-羧酸或相关化合物或其酸盐或硅烷衍生物与相应的D-N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]-2-取代甘氨酸的反应性衍生物反应。还公开了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04101661A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 N,N-二环己脲 、 异丙醇 、 N-(6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonyloxy)-succinimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(6-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-sulfamoyl]-phenyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonyloxy)-succinimide
  参考文献：
  名称：

  [Amino sulfonyl-2-oxo-nicotinyl]derivatives of cephalosporin

  摘要：

  本发明提供了一种具有广谱抗菌效用的N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]青霉素和头孢菌素类化合物的新型有机酰胺化合物，其方法为(a)用相应的N-6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶酸的反应性衍生物与适当的青霉素或头孢菌素的游离氨基酸或酸盐或硅化衍生物或其复合物反应，或(b)用相应的D-N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]-2-取代甘氨酸的反应性衍生物与游离氨基酸6-氨基青霉烷酸、7-氨基头孢菌烷酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-乙烯-4-羧酸或相关化合物或酸盐或硅化衍生物反应。还公开了含有该化合物的制药组合物和使用该组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04137408A1

文献信息

• CI-867, a new broad-spectrum semisynthetic penicillin.
  作者：JAMES S. KALTENBRONN、THEODORE H. HASKELL、LEONARD DOUB、JAMES KNOBLE、DANA DEJOHN、ULDIS KROLLS、NICKOLAS JENESEL、GIN-GUEI HUANG、CARL L. HEIFETZ、M. W. FISHER

  DOI：10.7164/antibiotics.32.621

  日期：——

  The synthesis and antimicrobial activity of a new semisynthetic penicillin are described. Both in vitro and in vivo, the compound shows promising antibacterial activity when compared with piperacillin and ticarcillin. High activity is shown against Pseudomonas and other Gram-negative bacteria.

  描述了一种新型半合成青霉素的合成和抗菌活性。与哌拉西林和替卡西林相比，该化合物在体外和体内均显示出有希望的抗菌活性。已显示出对假单胞菌和其他革兰氏阴性细菌的高活性。
• Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US04101661A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  Novel organic amide compounds which are N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]penicillin and cephalosporin type compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or cephalosporin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponing N-6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-aminopenicillanic acid, 7-aminocephalosporanic acid, 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  本发明提供了新型有机酰胺化合物，其为N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]青霉素和头孢菌素类化合物，具有广谱抗菌作用。方法包括(a)将适当的青霉素或头孢菌素自由氨基酸或其酸盐或硅烷衍生物或其复合物与相应的N-6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酸的反应性衍生物反应或(b)将自由氨基酸6-氨基青霉素酸、7-氨基头孢菌烷酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-乙烯-4-羧酸或相关化合物或其酸盐或硅烷衍生物与相应的D-N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]-2-取代甘氨酸的反应性衍生物反应。还公开了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。
• [Amino sulfonyl-2-oxo-nicotinyl]derivatives of cephalosporin
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US04137408A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Novel organic amide compounds which are N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]penicillin and cephalosporin type compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or cephalosporin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-aminopenicillanic acid, 7-aminocephalosporanic acid, 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[6-[(aminosulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  本发明提供了一种具有广谱抗菌效用的N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]青霉素和头孢菌素类化合物的新型有机酰胺化合物，其方法为(a)用相应的N-6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶酸的反应性衍生物与适当的青霉素或头孢菌素的游离氨基酸或酸盐或硅化衍生物或其复合物反应，或(b)用相应的D-N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]-2-取代甘氨酸的反应性衍生物与游离氨基酸6-氨基青霉烷酸、7-氨基头孢菌烷酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-乙烯-4-羧酸或相关化合物或酸盐或硅化衍生物反应。还公开了含有该化合物的制药组合物和使用该组合物治疗感染的方法。