3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-xylofuranose | 1206111-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1206111-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: UWSIUSBNQUKPNV-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-xylofuranose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化氨基酸的合成：L-和 D-β-羟基耐酸苷衍生物的便捷途径

  摘要：

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900971
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 4-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  高度官能化氨基酸的合成：L-和 D-β-羟基耐酸苷衍生物的便捷途径

  摘要：

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900971

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Amino Acids: An Expedient Access to L- and D-β-Hydroxyenduracididine Derivatives
  作者：Clemens J. Schwörer、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/ejoc.200900971

  日期：2009.12

  available diacetone D-glucose. The key inversion reactions for the introduction of the two nitrogen groups at C-2 and C-4 afford products that are diastereomerically pure and easy to purify, thereby allowing the gram-scale preparation of βhEnd derivatives that are suitably protected for peptide coupling reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)