(3R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol | 936085-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 936085-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: IYCJCUIYXXZXQN-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) enantiomers from d-glucose

  摘要：

  Synthesis of both enantiomers of pachastrissamine is described from a common chiral template. The stereoselective construction of the central tetrahydrofuran units was based on the pseudodesymmetrization of a pentodialdo-1,4-furanose derivative taking advantage of the latent symmetry present. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.048
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) enantiomers from d-glucose

  摘要：

  Synthesis of both enantiomers of pachastrissamine is described from a common chiral template. The stereoselective construction of the central tetrahydrofuran units was based on the pseudodesymmetrization of a pentodialdo-1,4-furanose derivative taking advantage of the latent symmetry present. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.048

文献信息

• Total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) enantiomers from d-glucose
  作者：C.V. Ramana、Awadut G. Giri、Sharad B. Suryawanshi、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.048

  日期：2007.1

  Synthesis of both enantiomers of pachastrissamine is described from a common chiral template. The stereoselective construction of the central tetrahydrofuran units was based on the pseudodesymmetrization of a pentodialdo-1,4-furanose derivative taking advantage of the latent symmetry present. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.