1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole | 1033538-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 3-O-benzyl-5-deoxy-5-(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；[1-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1033538-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: VWGFRDMUKIBAKF-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到3-O-benzyl-5-deoxy-5-[4-(diethoxyphosphoryloxy)methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  含三唑的呋喃糖基核苷类似物及其作为潜在糖二磷酸酯或核苷酸类似物的磷酸酯，磷酸酰胺酯或膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化

  DOI：

  10.1002/cplu.202000424
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含三唑的呋喃糖基核苷类似物及其作为潜在糖二磷酸酯或核苷酸类似物的磷酸酯，磷酸酰胺酯或膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化

  DOI：

  10.1002/cplu.202000424

文献信息

• Preparation and reactions of sugar azides with alkynes: synthesis of sugar triazoles as antitubercular agents
  作者：Biswajit Kumar Singh、Amit Kumar Yadav、Brijesh Kumar、A. Gaikwad、Sudhir Kumar Sinha、Vinita Chaturvedi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.013

  日期：2008.5

  5-Azido-5-deoxy-xylo-, ribo-, and arabinofuranoses were prepared by the reaction of the respective 5-O-(methanesulfonyl) or p-toluenesulfonyl derivatives with NaN3 in DMF. The intermediate 5-azido-5-deoxy glycofuranoses on 1,3-cycloaddition with different alkynes in the presence Of CUSO4 and sodium ascorbate gave the corresponding sugar triazoles in very good yields. The synthesized sugar triazoles were evaluated for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, where one of the compounds displayed mild antitubercular activity in vitro with MIC 12.5 mu g/mL. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.