3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 72933-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl benzyl ether；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 72933-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZDMPUJVEPHATGJ-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-methyltetrahydro-2,3-furandiol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ophiocerin D from d-xylose

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin D is reported by a combination of a 'chiron' approach and an asymmetric synthesis, from D-Xylose. Of the four stereogenic centers, the vic diols C3/C4 and C5/C6 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation and from D-Xylose, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.016
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 咪唑 、 silver-graphite 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a047

文献信息

• First stereoselective total synthesis of stagonolide G
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、Dinesh C. Bhunia、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.102

  日期：2010.5

  First stereoselective total synthesis of nonenolide stagonolide G involving a convergent strategy is described. The key reactions include Keck allylation and Grubbs ring closing metathesis reaction.

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。
• Chemical Access to <scp>d</scp>-Sarmentose Units Enables the Total Synthesis of Cardenolide Monoglycoside N-1 from <i>Nerium oleander</i>
  作者：Jordi Mestre、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00210

  日期：2017.3.17

  for the ready preparation of d-sarmentosyl donors enabling the first total synthesis and structure validation of cardenolide N-1, a challenging 2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-d-xylo-hexopyranoside extracted from Nerium oleander twigs that displays anti-inflammatory properties and cell growth inhibitory activity against tumor cells. The strategy highlights the synthetic value of the sequential methodology developed

  本文我们提出的准备制备化学方法d -sarmentosyl供体使cardenolide N-1，一个具有挑战性的2,6-二脱氧-3-第一全合成和结构验证ö甲基β- d -低聚木糖-hexopyranoside提取自夹竹桃细枝，显示出抗炎特性和对肿瘤细胞的细胞生长抑制活性。该策略突出了我们小组开发的用于合成2-脱氧糖苷的顺序方法的综合价值。关键步骤包括的维蒂希-霍纳烯d -xylofuranose前体，[I +诱导的6-内环化，和1,2-反式 立体选择性糖基化。
• FURSTNER, ALOIS;JUMBAM, DENIS;TESLIC, JUDITH;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2213-2217
  作者：FURSTNER, ALOIS、JUMBAM, DENIS、TESLIC, JUDITH、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• LOH, W.
  作者：LOH, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4429119A
  申请人：——

  公开号：US4429119A

  公开（公告）日：1984-01-31