5-O-(benzothiazol-2′-yl)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-α-D-xylofuranose | 1418874-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-O-(benzothiazol-2′-yl)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1418874-38-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 413.494
• InChiKey: APFSYRJTKSJJSS-GSEOLPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-α-D-xylofuranose)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到5-O-(benzothiazol-2′-yl)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑环的裂解合成糖共轭苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出一种简洁有效的苯并三唑介导的新型两步操作规程，可轻松从受保护的碳水化合物中获取糖缀合物苯并噻唑。的benzotriazolemethanethione 3，游离醇与双反应（1制备ħ -苯并[1,2,3]三唑-1-基）甲硫酮，与在加热下或在微波辐射经历硅烷或锡烷处理自由基β-断裂的N-N键和2-得到各种各样ø -取代的苯并噻唑4经由cyclative消除分子氮。所有化合物的结构已通过IR，NMR，MS和元素分析得到了阐明，其中五个已通过单晶X射线分析进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jo3021049

文献信息

• Synthesis of Glycoconjugate Benzothiazoles via Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Amrita Mishra、Bhuwan B. Mishra、Subrato Bhattacharya、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo3021049

  日期：2013.2.1

  access to glycoconjugate benzothiazoles from protected carbohydrates. The benzotriazolemethanethione 3, prepared by the reaction of free alcohol with bis(1H-benzo[1,2,3]triazol-1-yl)methanethione, on treatment with silanes or stannane under heating or microwave irradiation undergoes free radical β-scission of N–N bond and affords diverse range of 2-O-substituted benzothiazoles 4 via cyclative elimination

  已经开发出一种简洁有效的苯并三唑介导的新型两步操作规程，可轻松从受保护的碳水化合物中获取糖缀合物苯并噻唑。的benzotriazolemethanethione 3，游离醇与双反应（1制备ħ -苯并[1,2,3]三唑-1-基）甲硫酮，与在加热下或在微波辐射经历硅烷或锡烷处理自由基β-断裂的N-N键和2-得到各种各样ø -取代的苯并噻唑4经由cyclative消除分子氮。所有化合物的结构已通过IR，NMR，MS和元素分析得到了阐明，其中五个已通过单晶X射线分析进行了表征。