(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal | 14398-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal
• 英文别名: (2E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal；boronal；4-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl]-2-methyl-but-2-en-1-al；(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-enal
• CAS: 14398-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: FJCQUJKUMKZEMH-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-94 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1584.2;1584

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  维生素 A 和 β-胡萝卜素的有机碱途径

  摘要：

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane 在 氢氧化钾 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636

文献信息

• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• Structural Effects Affecting the Thermal Electrocyclic Ring Closure of Vinylallenes to Alkylidenecyclobutenes
  作者：Susana López、Jesús Rodríguez、José García Rey、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/ja9522241

  日期：1996.1.1

  The thermal electrocyclic ring closure of (2E,7E)-3,4,7-trialkylnona-2,4,5,7-tetraenes (divinyl-4,5-allenes) is regioselective, occurring at the most sterically congested vinylallene subunit to afford the trisubstituted alkylidenecyclobutene. Ring closure of both divinylallenes and vinylallenes displays high torquoselectivity (exclusive formation of the (E)-alkylidenecyclobutenes) when the substituent

  (2E,7E)-3,4,7-trialkylnona-2,4,5,7-四烯（二乙烯基-4,5-丙二烯）的热电环闭合是区域选择性的，发生在空间最拥挤的乙烯基丙二烯亚单元上得到三取代的亚烷基环丁烯。当 C4 上的取代基是空间要求严格的烷基且 C2 上的取代基是甲酰基时，二乙烯基丙二烯和乙烯基丙二烯的闭环都显示出高扭矩选择性（仅形成 (E)-亚烷基环丁烯）。从头算计算清楚地证明了在这些选择性中庞大的 C4 取代基的主要空间影响。然而，如果环化涉及包含 C2 取代基的 π 系统失去共轭，则转矩选择性似乎会增强。
• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。