4-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol | 14398-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenol；2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-ol；1.1.3-Trimethyl-2-(4-hydroxy-3-methyl-buten-(2)-yl)-cyclohexen-(2)；(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenol；(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 14398-39-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: WQRBKVJYXWPIHN-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 、 蒽醌-2-甲酰氯 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid-[2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-2-enyl ester]
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Bohlmann; Bohlmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 565, p. 35,39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal 在 [Ru(Cl)2(ethP₂(NH)2)] 氢气 、 potassium isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-[2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的氢化与转移氢化：两个已建立的钌体系都催化。

  摘要：

  建立的标准酮氢化（此处简称为HY）预催化剂[Ru（Cl）（2）（（S）-tolbinap）[（S，S）-dpen]]（（S），（S，S）-1）具有如在标准条件下（45摄氏度，45巴H（2）或Ar在大气压下）在iPrOH中的底物苯乙酮（3）上测试的那样，它也是酮转移加氢的预催化剂（在此缩写为TRHY）。HY在高达10（6）的底物催化剂比率（s：c）下工作，而TRHY在s：c <10（4）的情况下运转。两者均产生（R）-1-苯基乙-1-醇（（R）-4），但HY中的ee（78-83％）比TRHY（4-62％）高得多。在两种模式下，都需要iPrOK来生成活性催化剂，并且存在的数量越多（1-4500当量），催化反应就越快。随着添加更多的iPrOK，ee的HY值大约恒定，而TRHY的值减小。酮TRHY预催化剂[Ru（Cl）（2）（（S，S）-cyP（2）（NH）（2））]（（S，S）-2），同样在标准

  DOI：

  10.1002/chem.200304884

文献信息

• 4-aryl- and 4-arylthio-5-hydroxy-2(5H)-furanones as inhibitors of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05464865A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The invention provides novel 5-hydroxy-4-aryl- and 5-hydroxy-4-(arylthio)-2(5H)-furanones of the following structure: ##STR1## wherein R contains from about five to about twenty carbon atoms and is defined herein; X is oxygen, sulfur, SO.sub.2, NH, N(lower alkyl), N(lower acyl), aminocarbonyl, carbonyl, carbonylamino, CH.sub.2 or a carbon-carbon bond; Y is hydrogen, halogen, lower alkyl, nitro, alkylthio, perfluoroalkyl, hydroxy, or lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.8); Z is sulfur or a carbon-carbon bond; and Q is H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, COR', COOR', CONHR', PO(OR')2, PO(OR')R" wherein R' and R" are independently selected from the group consisting of H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, phenyl, and substituted phenyl and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of inflammation and for treating other diseases characterized by the overproduction of arachidonic acid metabolites, intermediates and methods of preparing these compounds are also provided.

  本发明提供了以下结构的新型5-羟基-4-芳基-和5-羟基-4-(芳硫基)-2(5H)-呋喃酮：其中R含有约五至约二十个碳原子并在此处定义；X是氧、硫、SO.sub.2、NH、N(较低烷基)、N(较低酰基)、氨基甲酰、甲酰、甲酰氨基、CH.sub.2或碳-碳键；Y是氢、卤素、较低烷基、硝基、烷基硫、全氟烷基、羟基或较低烷氧基(C.sub.1 -C.sub.8)；Z是硫或碳-碳键；Q是H、由1-20个碳原子组成的烷基、COR'、COOR'、CONHR'、PO(OR')2、PO(OR')R"，其中R'和R"分别独立选择自H、由1-20个碳原子组成的烷基、苯基和取代苯基及其前药和其药用盐。还提供了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为炎症抑制剂和用于治疗由花生四烯酸代谢产物过度产生所表征的其他疾病的方法，以及制备这些化合物的中间体和方法。
• US3953524A
  申请人：——

  公开号：US3953524A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US5464865A
  申请人：——

  公开号：US5464865A

  公开（公告）日：1995-11-07
• Hydrogenation versus Transfer Hydrogenation of Ketones: Two Established Ruthenium Systems Catalyze Both
  作者：Valentin Rautenstrauch、Xuân Hoang-Cong、Raphaël Churlaud、Kamaluddin Abdur-Rashid、Robert H. Morris

  DOI：10.1002/chem.200304884

  日期：2003.10.17

  The established standard ketone hydrogenation (abbreviated HY herein) precatalyst [Ru(Cl)(2)((S)-tolbinap)[(S,S)-dpen]] ((S),(S,S)-1) has turned out also to be a precatalyst for ketone transfer hydrogenation (abbreviated TRHY herein) as tested on the substrate acetophenone (3) in iPrOH under standard conditions (45 degrees C, 45 bar H(2) or Ar at atmospheric pressure). HY works at a substrate catalyst

  建立的标准酮氢化（此处简称为HY）预催化剂[Ru（Cl）（2）（（S）-tolbinap）[（S，S）-dpen]]（（S），（S，S）-1）具有如在标准条件下（45摄氏度，45巴H（2）或Ar在大气压下）在iPrOH中的底物苯乙酮（3）上测试的那样，它也是酮转移加氢的预催化剂（在此缩写为TRHY）。HY在高达10（6）的底物催化剂比率（s：c）下工作，而TRHY在s：c <10（4）的情况下运转。两者均产生（R）-1-苯基乙-1-醇（（R）-4），但HY中的ee（78-83％）比TRHY（4-62％）高得多。在两种模式下，都需要iPrOK来生成活性催化剂，并且存在的数量越多（1-4500当量），催化反应就越快。随着添加更多的iPrOK，ee的HY值大约恒定，而TRHY的值减小。酮TRHY预催化剂[Ru（Cl）（2）（（S，S）-cyP（2）（NH）（2））]（（S，S）-2），同样在标准
• Inhoffen; Bohlmann; Bohlmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 565, p. 35,39
  作者：Inhoffen、Bohlmann、Bohlmann

  DOI：——

  日期：——