3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2E,7E-dien-4-yne-1,6-diol | 50895-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2E,7E-dien-4-yne-1,6-diol
• 英文别名: oxenine；2E,7E-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,7-nonadien-4-in-1,6-diol, (β-C(20)13E-Diolin)；3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)-nona-2,7-dien-4-in-1,6-diol；Iso-oxenin；Oxenin；(2E,7E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,7-dien-4-yne-1,6-diol
• CAS: 50895-69-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: DYJPCHNUVWLJST-UTCAOAAESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2E,7E-dien-4-yne-1,6-diol 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+/-)-11,12,13',20'-Tetradehydro-13',14'-dihydro-β,ε-carotin-14'-ol
  参考文献：
  名称：

  合成羟基类胡萝卜素和羟丙基甲基丙烯酸酯，合成希尔夫·冯·乙烯基-阴离子（Shapiro - Reaktion）

  摘要：

  夏皮罗反应生成的乙烯基阴离子合成羟甲基类胡萝卜素

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660418
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal 、 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2E,7E-dien-4-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A中间体的还原方法

  摘要：

  本发明涉及一种维生素A中间体的还原方法，包括以下步骤：（1）制备反式碳六醇双格氏试剂，并冷却至一定温度；（2）将C14醛溶解在甲苯或二氯甲烷中，并滴加至步骤（1）的溶液中，完毕后继续保温反应一定时间；（3）将步骤（2）中的反应液用酸水解，得到缩合物；（4）将步骤（3）中的缩合物与冰乙酸混合，在剧烈搅拌下投入锌粉，反应时保持温度，继续保温反应，经检测原料残留小于2%后停止反应，水洗，有机层回收溶剂，得还原产物粗油。本发明使用废弃物料进行维生素A的合成，避免了林德拉催化剂在反式缩合物中容易毒化失效的问题，大大降低了成本，也简化了生产工艺，且避免了生产过程中产生反式碳六醇，有利于环境保护。

  公开号：

  CN105541549B

文献信息

• [EN] PROCESS OF PRODUCTION OF 3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-NONA-2E,7E-DIEN-4-YNE-1,6-DIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 3,7-DIMÉTHYL-9-(2,6,6-TRIMÉTHYL-1-CYCLOHEXÈN-1-YL)-NONA-2E,7E-DIEN-4-YNE-1,6-DIOL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019016314A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to an improved method for producing 3,7-dimethyl- 9-(2,6,6-trimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-nona-2E,7E-dien-4-yne-1,6-diol.

  本发明涉及一种改进的生产3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-壬-2E,7E-二烯-4-炔-1,6-二醇的方法。
• ENZYME INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140100198A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides compounds, compositions, and methods for studying the Rohmer pathway and for treating bacterial infections or parasitic infections. The parasitic infection can be a protozoan infection, such as malaria. The compounds and compositions can also be used as antibiotics, for example, to kill bacteria or parasites, or to inhibit bacterial or parasite growth. The invention further provides inhibitors of isoprenoid biosynthesis enzymes, and methods of inhibiting the activity of isoprenoid biosynthesis enzymes. The compounds can be, for example, alkynes or allenes that bind to a unique Fe of an Fe 4 S 4 cluster of an isoprenoid biosynthesis enzyme.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，用于研究Rohmer途径和治疗细菌感染或寄生虫感染。寄生虫感染可以是原虫感染，例如疟疾。这些化合物和组合物也可以用作抗生素，例如杀死细菌或寄生虫，或抑制细菌或寄生虫的生长。本发明还提供异戊二烯生物合成酶的抑制剂，以及抑制异戊二烯生物合成酶活性的方法。这些化合物可以是例如炔烃或联烯，它们与异戊二烯生物合成酶的Fe4S4簇的独特Fe结合。
• Herstellung von beta-Jonon
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0628544A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von β-Jonon durch die mit Schwefelsäure katalysierte Zyklisierung von Pseudojonon in einem aus konzentrierter Schwefelsäure und einem mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren zweiten Lösungsmittel bestehenden zweiphasigen Lösungsmittelsystem beschrieben, welches Verfahren durch die Verwendung von unter Druck stehendem flüssigem Kohlendioxid gekennzeichnet ist. Unter anderem wird dieses Verfahren unter einem Druck von etwa 50 bar bis etwa 150 bar und vor dem anschliessenden Abbrechen (Quenchen) der Zyklisierungsreaktion bei Temperaturen von etwa -15°C bis etwa +15°C durchgeführt. Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt und stellt eine wichtige Zwischenstufe in der Synthese von Vitamin A dar.

  描述了一种在由浓硫酸和与水基本不相溶的第二种溶剂组成的两相溶剂系统中，通过硫酸催化假琼酮的环化反应制备β-琼酮的工艺，该工艺的特点是使用加压液态二氧化碳。除其他外，该工艺在约 50 巴至约 150 巴的压力下进行，随后在约 -15°C 至约 +15°C 的温度下终止（淬火）环化反应。根据本发明的工艺最好连续进行，它是合成维生素 A 的一个重要中间阶段。
• Khristoforov,V.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1868 - 1872
  作者：Khristoforov,V.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KARABINOS, JOZEF;GATTNAR, ONDREJ;GOMORY, JURAJ;HRUBAN, KONSTANTIN;KACINA,+
  作者：KARABINOS, JOZEF、GATTNAR, ONDREJ、GOMORY, JURAJ、HRUBAN, KONSTANTIN、KACINA,+

  DOI：——

  日期：——