(RS)-(E)-2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-3-butenal | 56013-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (RS)-(E)-2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-3-butenal
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-butenal；(+/-)-2-methyl-4t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-buten-(3)-al-(1)；(+/-) 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-1-buten-4-al；2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-butenal；2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-butenal；(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-enal
• CAS: 56013-05-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: HVDGAAPQCCUWDO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-(E)-2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-3-butenal 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以4.75 g的产率得到(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(RS)-(E)-2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636

文献信息

• 1,4,6,10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate, Preparation Method Thereof, And Preparation Method Of Lycopene Using The Same
  申请人：Shen Runpu

  公开号：US20120310002A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4), and preparation method thereof are provided. The preparation method comprises: reacting a pseudo ionone of formula (2) with sulfonium salt to prepare a epoxide of formula (9), and then reacting the epoxide of formula (9) with magnesium bromide to prepare a C-14 aldehyde of formula (3); condensing the C-14 aldehyde of formula (3) with tetra-alkyl methylene diphosphonate to obtain 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4). Furthermore, the preparation method of lycopene via 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4) is also provided. The present method has the advantages of short route, easily obtained raw materials, and low cost.

  提供了一种化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法。制备方法包括：将化学式为(2)的伪离子酮与硫銨盐反应制备出化学式为(9)的环氧化物，然后将化学式为(9)的环氧化物与溴化镁反应制备出化学式为(3)的C-14醛；将化学式为(3)的C-14醛与四烷基亚甲基二膦酸酯进行缩合反应得到化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯。此外，还提供了通过化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯制备番茄红素的制备方法。该方法具有路线短、原料易得、成本低的优点。
• Process for preparing epoxide-cyclohexyl compound and resultant compound
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04000131A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Homologation of .alpha.,.beta.-polyene unsaturated aldehydes and ketones to form .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes via epoxidation of the ketone or aldehyde and intermediates in this process such as .beta.,.gamma.-unsaturated polyene aldehydes.

  通过对.alpha.,.beta.-聚烯烃不饱和醛和酮进行同源化，以形成.alpha.,.beta.-不饱和醛，通过对酮或醛和此过程中的中间体进行环氧化，如.beta.,.gamma.-不饱和聚烯烃醛。
• An expedient route to a versatile intermediate for the stereoselective synthesis of all-trans-retinoic Acid and beta-carotene
  作者：James H. Babler、Scott A. Schlidt

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88020-j

  日期：1992.12

  isomerization of vinyl phosphonate 5 afforded the corresponding allylic phosphonate (6) as the sole product. Horner-Emmons olefination of ethyl trans-3-methyl-4-oxo-2-butenoate with the ylide derived from 6 concludes a facile synthesis of the all-trans stereoisomer of ethyl retinoate.

  膦酸乙烯酯5的碱催化异构化得到相应的烯丙基膦酸酯（6）作为唯一产物。反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯与衍生自6的叶立德的Horner-Emmons烯烃化反应可轻松合成视黄酸乙酯的全反式立体异构体。
• P(CH₃NCH₂CH₂)₃N as a Dehydrobromination Reagent:  Synthesis of Vitamin A Derivatives Revisited
  作者：Andrzej E. Wróblewski、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo010648+

  日期：2002.1.1

  Although P(CH(3)NCH(2)CH(2))(3)N (1) was found to be less effective than 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) or 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the removal of hydrogen bromide from vitamin A intermediates 13-cis-10-bromo-9,10-dihydroretinyl acetates (6) and 14-bromo-9,14-dihydroretinyl acetate (11) when the reaction was carried out in refluxing benzene, in acetonitrile at room temperature

  尽管发现P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1）比1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）或1无效。 ，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）从维生素A中间体13-顺式-10-溴-9,10-二氢视黄醇乙酸酯（6）和14-溴-9中去除溴化氢当在回流的苯中进行反应时，生成的14，14-乙酸二氢视黄基乙酸酯（11）优于室温的DBN和DBU。该反应的（31）P NMR研究表明，在1存在下从乙腈-d（3）生成的碳负离子是引发消除步骤的基本物种。（Z）-HC三键C（CH（3））= CHCH（2）OH对（E）-2-甲基-4-（2'，6'，6'的羰基的亲核加成的非对映选择性-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl）-3-butenal（2）仅中等（20％），而（9R，10S）-13-顺式-11,12-二氢-9,10-二氢-10-羟基视黄醇
• Total synthesis of a 10,14-sulphur-bridged 11-cis-retinal analogue: 6-formyl-2-[4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-yidene]-2H-thiopyran
  作者：Leen J. P. van Amsterdam、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1039/c39820000946

  日期：——

  The synthesis of the title compound, a purple coloured retinoid having a fixed 11-cis,12s-cis-geometry, is described.

  描述了标题化合物，具有固定的11-顺式，12s-顺式-几何形状的紫色类维生素A的合成。