tris(4-acetamidophenyl) phosphite | 222610-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-acetamidophenyl) phosphite
• 英文别名: tris-(4-acetamidophenyl)phosphite；tri-4-acetamidophenyl phosphite；tri-4-acetamidophenylphosphite；Tris(4-acetamidophenyl)phosphite
• CAS: 222610-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₃O₆P
• 分子量: 481.445
• InChiKey: DKWOCPCDQZHYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-acetamidophenyl) phosphite 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl ((bis(4-acetamidophenoxy)phosphoryl)(3-carbamimidoylphenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基二苯基膦酸酯是大肠杆菌ClpP蛋白酶的新型抑制剂

  摘要：

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01466
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到tris(4-acetamidophenyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  对-[18 F]氟乙氧基苯基双环核苷类似物作为水痘带状疱疹病毒胸苷激酶基因表达的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  我们最近报道了一个新的正电子发射断层扫描（PET）报告基因，即水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-tk）与碳11或氟18标记的间烷氧基苯基双环核苷类似物（BCNA）组合使用记者调查。现在，我们报告了对-烷氧基苯基-BCNA示踪剂的合成和评估（[11C] -4和[18F] -5），发现它们优于间烷氧基苯基-BCNA示踪剂。特别是，氟18标记的示踪剂（[18F] -5，IC50为4.2 microM）在VZV-tk表达细胞中比以前报道的间甲氧基苯基BCNA显示更高的积累。通过将苯酚前体3分别与作为烷基化剂的11CH 3I和18FCH 2CH 2Br加热来合成[11C] -4和[18F] -5。在293T细胞中对[11C] -4和[18F] -5进行的体外评估显示，其摄取量增加了约14倍和54倍，与对照细胞相比，它们分别进入了VZV-tk基因转导的细胞。LC-MS分析证实，VZV TK催化形成5

  DOI：

  10.1021/jm700971p

文献信息

• Structure−Activity Relationship of Diaryl Phosphonate Esters as Potent Irreversible Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Alexander Belyaev、Xuemei Zhang、Koen Augustyns、Anne-Marie Lambeir、Ingrid De Meester、Irina Vedernikova、Simon Scharpé、Achiel Haemers

  DOI：10.1021/jm981033g

  日期：1999.3.1

  The previously reported diphenyl 1-(S)-prolylpyrrolidine-2(R, S)-phosphonate (5) was used as a lead compound for the development of potent and irreversible inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV, EC 3.4.14.5). The synthesis of a series of diaryl 1-(S)-prolylpyrrolidine-2(R,S)-phosphonates with different substituents on the aryl rings (hydroxyl, methoxy, acylamino, sulfonylamino, ureyl, methoxycarbonyl

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。
• [EN] NOVEL KLK4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KLK4
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2015144933A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to novel compounds and probes which have a common chemical structure necessary to obtain potent inhibitory activity against KLK4 and/or may be used for the detection of KLK4 peptides and their activity. It further relates to the use of these compounds and methods for inhibiting and/or detecting KLK4 activity in vitro and in vivo by making use of said probes or inhibitors. The compounds of the invention differ from prior art compounds at least in the presence of phenyl guanidine (instead of e.g. benzyl guanidine) and/or the presence of a heteroatom in the tail group, their combined presence unexpectedly leading to potent and selective KLK4 inhibitory activity.

  本发明涉及具有共同化学结构的新化合物和探针，这种结构对于获得强大的对KLK4的抑制活性是必要的，或者可用于检测KLK4肽及其活性。它进一步涉及利用这些化合物和方法通过利用所述的探针或抑制剂来抑制和/或检测体外和体内的KLK4活性。本发明的化合物与先前的化合物不同，至少在于存在苯基胍（而不是苄基胍等）和/或尾基中存在杂原子，它们的共同存在意外地导致强大和选择性的KLK4抑制活性。
• Novel Urokinase Inhibitors
  申请人：Augustyns Koen

  公开号：US20080312191A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel compounds with inhibitory activity towards urokinase plasminogen activator (uPA); to methods for preparation of said uPA inhibitor compounds; to pharmaceutical compositions comprising said uPA inhibitor compounds; to the use of said uPA inhibitor compounds as a medicament and the use of said uPA inhibitor compounds for the preparation of a medicament for the treatment of conditions chosen from the group comprising cancer, tumour growth, tumour invasion, tumour metastasis, diabetic retinopathy, hemorrhagic atherosclerosis and inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis and psoriasis.

  本发明涉及具有抑制尿激酶纤溶酶原活化物（uPA）活性的新化合物；制备所述uPA抑制剂化合物的方法；包括所述uPA抑制剂化合物的药物组合物；将所述uPA抑制剂化合物用作药物的用途以及将所述uPA抑制剂化合物用于制备用于治疗癌症、肿瘤生长、肿瘤侵袭、肿瘤转移、糖尿病视网膜病变、出血性动脉粥样硬化和类风湿性关节炎和银屑病等条件的药物的用途。
• Serine peptidase modulators
  申请人：——

  公开号：US20020061839A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to new compounds having modulatory (inhibitory and stimulatory) activity on serine peptidases and proteases in general and dipeptidyl peptidase IV, prolyl oligopeptidase (PO), dipeptidyl peptidase II (DPP II), fibroblast activation protein &agr; (FAP&agr;), lysosomal Pro—X carboxypeptidase and elastase in particular. These new compounds can be used for the treatment of a variety of disease states in which these peptidases are involved.

  本发明涉及一种对丝氨酸蛋白酶和蛋白酶（包括二肽基肽酶IV、脯氨酰寡肽酶（PO）、二肽基肽酶II（DPP II）、成纤维细胞活化蛋白α（FAPα）、溶酶体Pro-X羧肽酶和弹性蛋白酶）具有调节（抑制和刺激）活性的新化合物。这些新化合物可用于治疗各种与这些肽酶有关的疾病状态。
• One-pot synthesis of α-aminophosphonates by yttrium-catalyzed Birum–Oleksyszyn reaction
  作者：Davide Ceradini、Kirill Shubin

  DOI：10.1039/d1ra07718j

  日期：——

  For the first time, yttrium triflate was used as an efficient green catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through a one-pot three-component Birum–Oleksyszyn reaction. Under the action of this Lewis acid, enhancement of the yield and reaction chemoselectivity was provided by the achievement of an appropriate balance in the complex network of reactions.

  三氟甲磺酸钇首次被用作通过一锅三组分 Birum-Oleksyszyn 反应合成 α-氨基膦酸盐的高效绿色催化剂。在这种路易斯酸的作用下，通过在复杂的反应网络中实现适当的平衡来提高产率和反应化学选择性。