(e)-3-methyl-2-(2',6',6'-trimethylcyclohexenyl)-penta-1,3-diene | 55497-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (e)-3-methyl-2-(2',6',6'-trimethylcyclohexenyl)-penta-1,3-diene
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-[(2E)-3-methyl-2,4-pentadienyl]cyclohexene；(E)-1,3,3-trimethyl-2-(3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)cyclohex-1-ene；2,6,6-trimethyl-1-(3-methyl-2,4-pentadienyl)-cyclohexene；1,3,3-trimethyl-2-[(2E)-3-methylpenta-2,4-dienyl]cyclohexene
• CAS: 55497-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: ULMFWERCHWRYNQ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (e)-3-methyl-2-(2',6',6'-trimethylcyclohexenyl)-penta-1,3-diene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 fluorodimethoxyborane diethyl etherate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到4-(1,4-二甲基-1-乙基)戊基酚
  参考文献：
  名称：

  维生素 A 和 β-胡萝卜素的有机碱途径

  摘要：

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (e)-3-methyl-2-(2',6',6'-trimethylcyclohexenyl)-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-3-环丁烯的烷基化和所得2-烷基-3-环丁烯的热解的研究：1,2-二取代-1,3-二烯的便捷合成

  摘要：

  通过3-甲基-3-环丁砜（1）的烷基化反应，然后热解生成的2-烷基-3-甲基-3-环丁烯（3,7 ），合成了各种1,2-二取代-1,3-二烯）。用大体积碘化物进行的烷基化，特别是含有乙烯缩酮或苯基硫化物的碘化物，可产生大量的重排的2-烷基-3-甲基-2-环丁砜（4）。所述sulfolenes 3,4＆7已在温和条件下脱磺酰以产生对应的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89010-4

文献信息

• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (I)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (I)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130058A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes. These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthe- sis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定1,3-α-二烯的官能化。这些官能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（特别是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。
• Synthesis of alkenes with P-(α-lithioalkyl)phosphinothioic amides
  作者：Carl R. Johnson、Robert C. Elliott

  DOI：10.1021/ja00389a026

  日期：1982.12
• JOHNSON, C. R.;ELLIOTT, R. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7041-7044
  作者：JOHNSON, C. R.、ELLIOTT, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• CN116724030
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——