baccatin III | 27548-93-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: baccatin III
• 英文别名: Baccatin (III)；[(1S,2S,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 27548-93-2；31077-81-3
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₁
• 分子量: 586.636
• InChiKey: OVMSOCFBDVBLFW-IAGPSASASA-N

物化性质

• 熔点：
  229-234 °C
• 沸点：
  562.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2062 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（213.08 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性Baccatin III 是从太平洋紫杉树及其近缘种中分离出的一种天然产物。它能通过减少髓系抑制细胞（MDSCs）的积累并抑制其功能，从而延缓肿瘤的发展进程。

化学性质Baccatin III 为白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于法国红豆杉。

用途Baccatin III 是紫杉酚的前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  baccatin III 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S,4S,7R,9S,10S,11S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,9,11,15-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Taxanes having an alkyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  具有烷基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。

  公开号：

  US06335362B1
• 作为产物：
  描述：

  10-Deacetylbaccatine III 、 乙酸酐 在 cerium(III) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Process for selective derivatization of taxanes

  摘要：

  描述了一种将10-酰氧基-7-羟基紫杉烷的C(7)羟基团转化为缩醛或缩酮的过程，该过程包括在酸催化剂存在下用缩酮化试剂处理10-酰氧基-7-羟基紫杉烷，以形成具有以下结构的C(7)缩酮化紫杉烷，其中X31或X32代表10-酰氧基-7-羟基紫杉烷基团，而X31和X32的另一个以及X33和X34均独立地为烃基、取代烃基或杂环芳基基团。还描述了具有缩酮化C(7)羟基团的紫杉烷。

  公开号：

  EP1193262A1

文献信息

• [EN] A SEMI-SYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF N­ DEBENZOYLPACLITAXEL<br/>[FR] PROCEDE SEMI-SYNTHETIQUE DE PREPARATION DE N- DEBENZOYLPACLITAXEL
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2003087077A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A process for the preparation of N-debenzoylpaclitaxel (I) through esterification of 7-protected baccatin III with a carboxylic acid reactive derivative of general formula (II), and elimination of the ester-protecting groups in acid conditions and in a single step. In formula (II) R1 is aryl or heteroaryl. The compound of formula (I) can be conveniently used for the preparation of paclitaxel and analogues.

  一种通过将7-保护的紫杉醇III与通用公式（II）的羧酸反应衍生物酯化，然后在酸性条件下并通过单步消除酯保护基制备N-去苯酰紫杉醇（I）的方法。在公式（II）中，R1是芳基或杂环芳基。公式（I）的化合物可方便用于制备紫杉醇及类似物。
• C-13和C-7位结构改造的紫杉醇类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105503844A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种C-13和C-7位结构改造的紫杉醇类化合物及其制备方法，该类似物的结构式为：其中R1为：正丙基羰基、正戊基羰基、2-噻吩羰基、5-溴正戊基羰基、4-甲苯基羰基、2-乙基正戊羰基等。R2为：2-呋喃羰基、2-噻吩羰基、4-氯甲基苯基羰基、4-正丙基苯基羰基等。本发明的巴卡亭III类似物在C-3ˊ-N和C-7位引入各种取代基，该类化合物设计的特点在于在C-3ˊ-N位各种杂环芳香内基团的同时也在C-7位引入不同取代基，进行对这类化合物的抗炎活性的研究，丰富了该类化合物，同时也为研究这类化合物的活性构效关系鉴定了非常有意义的基础。
• A simple synthesis of 10-deacetoxytaxol derivatives
  作者：Robert A. Holton、Carmen Somoza、Ki-Byung Chai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88314-9

  日期：1994.3

  The C-10 oxygen substituent can be reductively removed in high yield by reaction of taxol, baccatin III, or 10-deacetylbaccatin III with samarium diiodide. This reaction pathway can be completely shut down by protection of the C-7 hydroxyl group of baccatin III as the triethylsilyl ether.

  通过紫杉醇，浆果赤霉素III或10-去乙酰基浆果赤霉素III与二碘化reaction的反应，可以高产率地还原C-10氧取代基。通过保护浆果赤霉素III的C-7羟基作为三乙基甲硅烷基醚，可以完全关闭该反应途径。
• Conformation analysis device, analysis method, conformational notation device and notation method
  申请人：Izumi Hiroshi

  公开号：US11119033B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  A conformation analysis device and analysis method with which discrimination can be achieved even if there is a subtle difference in a conformational structure, a given molecule can be processed in a unified manner, and large-scale computer processing can be performed, and a conformational notation device and notation method with which even in the case where a conformation cannot be uniquely determined if a rule in accordance with the IUPAC Nomenclature is followed, the conformation can be uniquely notated, a given molecule can be processed in a unified manner, and large-scale computer processing can be performed, are provided. In one embodiment of the invention, a processing section receives an input of a chemical structural formula of a compound to be analyzed, puts a predetermined code indicating a dihedral angle to each chemical binding site based on the received chemical structural formula, extracts an encoded conformational notation of interest with respect to a structure capable of uniquely determining a conformation with one conformational notation, and stores the extracted encoded conformational notation in a storage section. Then, the processing section creates a molecular model based on the extracted encoded conformational notation, performs geometry optimization and frequency calculation for the created molecular model, determines a geometry optimized structure and a physical property value of the geometry optimized structure, extracts the encoded conformational notation from the storage section, and performs a homology analysis based on the notation.

  一种构象分析装置和分析方法，利用这种装置和方法，即使构象结构存在细微差别，也可以进行鉴别，可以统一处理给定的分子，并可以进行大规模计算机处理、以及一种构象记谱装置和记谱方法，利用这种装置和方法，即使在遵循 IUPAC 命名法的规则也不能唯一确定构象的情况下，也能对构象进行唯一记谱，以统一的方式处理给定的分子，并能进行大规模计算机处理。在本发明的一个实施方案中，处理部分接收输入的待分析化合物的化学结构式，根据接收到的化学结构式将表示二面角的预定代码放入每个化学结合位点，提取相对于能够用一个构象记号唯一确定构象的结构的感兴趣的编码构象记号，并将提取的编码构象记号存储在存储部分。然后，处理部分根据提取的编码构象符号创建分子模型，对创建的分子模型进行几何优化和频率计算，确定几何优化结构和几何优化结构的物理属性值，从存储部分提取编码构象符号，并根据该符号进行同源性分析。
• Selective protection of the C(7) and C(10) hydroxyl groups in 10-deacetyl baccatin III
  作者：Robert A Holton、Zhuming Zhang、Paul A Clarke、Hossain Nadizadeh、D.John Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00424-9

  日期：1998.5

  New protocols for the selective protection of the C(7) and C(10) hydroxyl groups of 10-deacetyl baccatin III are described, leading to more efficient semisyntheses of taxol and taxol analogs. The C(10) hydroxyl group of 10-DAB can be highly selectively acylated or silylated, and subsequent selective protection of the C(7) hydroxyl group then becomes straightforward. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.