(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 2657-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-Hydroxychalcone；4’-hydroxy chalcone；(2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；trans-4'-hydroxychalcone；1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 2657-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UAHGNXFYLAJDIN-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-178 °C
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL
• LogP：
  3.650 (est)
• 碰撞截面：
  150.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4p-羟基查耳酮已知的人类代谢物包括4p-羟基查耳酮和4p-羟基-葡萄糖苷酸。

4p-Hydroxychalcone has known human metabolites that include 4p-Hydroxychalcone, 4p-hydroxy-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29145090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

4'-Hydroxychalcone（P-肉桂酰苯酚）存在于草药、香料和茶叶中，是一种刺甘草查尔酮。它具有多种生物活性，能够抑制TNF-α诱导的NF-κB通路激活，并激活BMP信号通路。

靶点

Target	Value
NF-κB

体外研究

4'-Hydroxychalcone (20-40 μM，2小时) 在剂量依赖性方式下抑制TNFα（20 ng/mL，6小时）诱导的NF-kB途径激活。
4'-Hydroxychalcone (0.1-25 μM，8小时) 以剂量依赖性方式抑制蛋白酶体活性，但不影响IKK活性。
4'-Hydroxychalcone 抑制TNFα引起的IkBα降解，并阻止p50/p65核转运，从而抑制NF-kB靶基因的表达。
4'-Hydroxychalcone 影响癌细胞活力，但对非转化细胞无显著影响。

细胞活力测定

操作参数	值
细胞系	K562细胞、Jurkat细胞、U937细胞、PBMCs
浓度	5 μM, 10 μM, 20 μM, 24 μM, 28 μM, 32 μM, 40 μM, 60 μM
孵育时间	24小时
结果	影响癌细胞活力，但对非转化细胞无显著影响。

蛋白印迹分析

操作参数	值
细胞系	Jurkat细胞
浓度	60 μM（随后加入TNFα 20 ng/mL）
孵育时间	2小时
结果	抑制TNFα引起的IkBα降解，并阻止p50/p65核转运。

体内研究

4'-Hydroxychalcone 在小鼠中表现出抗肝损伤活性，用于对乙酰氨基酚诱导的肝脏毒性。

动物模型

操作参数	值
动物模型	雄性白化小鼠（5-30 g）
剂量	25 mg/kg, 50 mg/kg, 100 mg/kg
给药方式	口服给药，每12小时一次，4次剂量
结果	显著降低了由对乙酰氨基酚（1 g/kg）引起的死亡率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Regioselective Oxidation oftrans-Chalcones using Aqueous Hydrogen Peroxide

  摘要：

  A novel method for regioselective oxidation of trans-chalcones with hydrogen peroxide in acetonitrile to afford cinnamic acids is reported. Only trans-beta-arylacrylic acids were observed. A wide range of functionalized products can be effectively produced from various chalcones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130063
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one