ethyl 6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 335672-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-3-ethoxycarbonylquinolin-2(1H)-one；6-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-chloro-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 335672-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: ONRKMYAHKVCVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的先导生成和结构辅助药物设计来创建新型活化因子XI抑制剂。

  摘要：

  预计活化因子XI（FXIa）抑制剂将抗凝和纤溶作用结合在一起，出血风险低。这激发了基于结构辅助片段的线索生成活动，以创建新颖的FXIa抑制剂线索。基于对接实验，进行了虚拟筛选以生成用于NMR筛选的FXIa靶向片段文库，从而鉴定了FXIa S1结合口袋中结合的片段。中性的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和弱碱性的喹啉-2-胺结构是新颖的FXIa P1片段。这些片段向FXIa主键结合位点的扩展通过解决已报道的FXIa抑制剂的X射线结构而得以帮助，我们发现该XXI抑制剂在S1-S1'-S2'FXIa结合口袋中结合。将鉴定出的结合了S1的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮片段和结合了S1-S1'-S2'的参考化合物的X射线结构信息结合在一起，即可进行结构指导的连接和扩展用1.0 nM的FXIa IC50达到迄今为止报道的最有效和选择性的FXIa抑制剂之一。有效的S1-S1'-S2'结

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0113705
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧化物与丙烯酰胺类似物之间的可见光驱动的分子间[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文报道了室温下可见光驱动的协议，涉及通过能量转移过程在香豆素-3-羧酸酯和丙烯酰胺类似物之间的分子间[2 + 2]环加成反应。使用铱配合物FIrPic作为光敏剂，并使用3 W蓝色LED作为光源，以中等到极好的收率制备了一系列的环丁苯并苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201501176

文献信息

• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010037533A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及喹啉衍生物及其药用盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06479512B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号转导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物中依赖于酪氨酸激酶的疾病和病况的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides
  作者：Ghien-An Lin、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.043

  日期：2015.7

  3-substituted 2-quinolinones from readily available α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides have been developed. α-Carbonylalkyl radical, produced by the manganese(III) acetate oxidation of N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, undergoes an intramolecular 6-exo-dig cyclization onto the CC bond efficiently and 2-quinolinones was produced. A variety of functional groups, including benzoyl, acetyl, cyano, and

  已经开发了从容易获得的α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺合成3-取代的2-喹啉酮的方法。由N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的乙酸锰（III）氧化产生的α-羰基烷基自由基经过分子内6-exo-dig环化反应成C C键，而2-喹啉酮为生产的。各种官能团，包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基，均与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2条件下，这些N -[（E）-斯蒂苯-2-（基）乙酰胺也有效地转化为相应的2-喹啉酮，并使用催化量的乙酸锰（II）。
• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• EP1226119A4
  申请人：——

  公开号：EP1226119A4

  公开（公告）日：2003-04-09