(E)-3-phenyl-1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1196532-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-Phenyl-1-[4-(2-propyn-1-yloxy)phenyl]-2-propen-1-one；(E)-3-phenyl-1-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1196532-71-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: MLXXQKVGSLFRIX-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C (decomp)
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 THPTA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甘油 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Ratiometric Acoustogenic Probe for in Vivo Imaging of Endogenous Nitric Oxide

  摘要：

  Photoacoustic (PA) imaging is an emerging imaging modality that utilizes optical excitation and acoustic detection to enable high resolution at centimeter depths. The development of activatable PA probes can expand the utility of this technology to allow for detection of specific stimuli within live-animal models. Herein, we report the design, development, and evaluation of a series of Acoustogenic Probe(s) for Nitric Oxide (APNO) for the ratiometric, analyte-specific detection of nitric oxide (NO) in vivo. The best probe in the series, APNO-5, rapidly responds to NO to form an N-nitroso product with a concomitant 91 nm hypsochromic shift. This property enables ratiometric PA imaging upon selective irradiation of APNO-5 and the corresponding product, tAPNO-S. Moreover, APNO-5 displays the requisite photophysical characteristics for in vivo PA imaging (e.g., high absorptivity, low quantum yield) as well as high biocompatibility, stability, and selectivity for NO over a variety of biologically relevant analytes. APNO-5 was successfully applied to the detection of endogenous NO in a murine lipopolysaccharide-induced inflammation model. Our studies show a 1.9-fold increase in PA signal at 680 run and a 1.3-fold ratiometric turn-on relative to a saline control.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10783
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的新型查尔酮衍生物作为潜在的酪氨酸酶激活剂的合成及生物活性

  摘要：

  新系列的（E）‐1‐（4-（（1‐苄基‐1 H‐ 1,2,3-‐三唑‐4‐基）甲氧基）苯基）‐3‐苯丙‐‐2 ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 1a（4-（（1--苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲氧基）甲氧基）苯基）-1-苯丙酸-2-恩-1-一个1b - 15b，根据单击化学，并对它们对酪氨酸酶的活性进行生物学评估。结果表明，所制备的大多数化合物1a - 15a对酪氨酸酶均具有有效的活化作用，特别是对于3a，8a - 10a和14a - 15a。其中，化合物10a和图14a显示出最佳活性，分别为EC 50＝ 1.71和5.60μmol·L -1，甚至优于阳性对照8-MOP（EC 50＝14.8μmol·L -1）。相反，化合物3b，5b - 6b，9b - 10b和15b诱导了酪氨酸酶的酶促抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400820

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and cytotoxicity evaluation of new cholesterol congeners
  作者：Mohamed Ramadan El Sayed Aly、Hosam Ali Saad、Shams Hashim Abdel-Hafez

  DOI：10.3762/bjoc.11.208

  日期：——

  3β-Azidocholest-5-ene (3) and (3β)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)cholest-5-ene (10) were prepared as substrates to synthesize a variety of three-motif pharmacophoric conjugates through CuAAC. Basically, these conjugates included cholesterol and 1,2,3-triazole moieties, while the third, the pharmacophore, was either a chalcone, a lipophilic residue or a carbohydrate tag. These compounds were successfully prepared in good yields and characterized by NMR, MS and IR spectroscopic techniques. Chalcone conjugate 6c showed the best antimicrobial activity, while the lactoside conjugate 27 showed the best cytotoxic effect in vitro.

  3β-氮杂胆甾-5-烯（3）和（3β）-3-(丙-2-炔-1-氧基)胆甾-5-烯（10）被制备为底物，以合成各种三基团药效团结合物通过CuAAC。基本上，这些结合物包括胆固醇和1,2,3-三唑基团，而第三个药效团则是香豆素、疏水残基或碳水化合物标记中的一个。这些化合物以良好的产率成功制备，并通过NMR、MS和IR光谱技术进行表征。香豆素结合物6c显示出最佳的抗微生物活性，而乳糖苷结合物27在体外显示出最佳的细胞毒作用。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies of Propargyl-Containing 2,4,6-Trisubstituted Pyrimidine Derivatives as Potential Anti-Parkinson Agents
  作者：Bhupinder Kumar、Mohit Kumar、Ashish Ranjan Dwivedi、Vinod Kumar

  DOI：10.1002/cmdc.201700589

  日期：2018.4.6

  Monoamine oxidase B (MAO‐B) inhibitors are potential drug candidates for the treatment of various neurological disorders including Parkinson's disease. A total of 20 new propargyl‐containing 2,4,6‐trisubstituted pyrimidine derivatives were synthesized and screened for MAO inhibition using Amplex Red assays. All the synthesized compounds were found to be reversible and selective inhibitors of the MAO‐B

  单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂是潜在的候选药物，可用于治疗包括帕金森氏症在内的各种神经系统疾病。总共合成了20种新的含炔丙基的2,4,6-三取代嘧啶衍生物，并使用Amplex Red分析筛选了MAO抑制作用。发现所有合成的化合物都是亚微摩尔浓度的MAO-B亚型的可逆和选择性抑制剂。MVB3是最有效的MAO-B抑制剂，其IC 50为0.38±0.02μ值μ，而MVB6（IC 50 = 0.51±0.04μ μ）和MVB16（IC 50 = 0.48±0.06μ μ）对MAO-B的选择性最高，选择性指数超过100倍。在细胞毒性研究中，发现这些化合物是无毒的，以人神经母SH-SY5Y细胞在25μ浓度米。MVB6被发现在10μ活性氧物种的细胞内水平降低至68％米浓度，而其他的化合物不产生活性氧水平显著变化。在分子建模研究中，MVB3对MAO-B同工型显示出很强的结合亲和力，对接得分为−10.45
• Design, synthesis and anticancer activity of matrine–1H-1,2,3-triazole–chalcone conjugates
  作者：Lihui Zhao、Lina Mao、Ge Hong、Xiaojiao Yang、Tianjun Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.051

  日期：2015.6

  A series of novel matrine–1H-1,2,3-triazole–chalcone conjugates was synthesized and their anticancer activity against A549, Bel-7402, Hela, and MCF-7 cancer cells was evaluated. Most of the conjugates displayed higher potency than their components. Compounds 6h and 6i exhibited more potent anticancer activity than 5-fluorouracil against the four tested human cancer cell lines and lower cytotoxicity

  合成了一系列新型苦参碱-1 H -1,2,3-三唑-查耳酮缀合物，并评估了它们对A549，Bel-7402，Hela和MCF-7癌细胞的抗癌活性。大多数缀合物显示出比其组分更高的效价。与5-氟尿嘧啶相比，化合物6h和6i对四种测试的人类癌细胞系表现出更强的抗癌活性，并且对NIH3T3正常细胞的细胞毒性较低。流式细胞仪测试表明化合物6h可以以浓度依赖的方式诱导A549细胞凋亡。此外，6h可以有效抑制小鼠异种移植模型中人肿瘤的生长，而不会引起明显的毒性。
• Polymethine‐Based Semiconducting Polymer Dots with Narrow‐Band Emission and Absorption/Emission Maxima at NIR‐II for Bioimaging
  作者：Ming‐Ho Liu、Zhe Zhang、Yu‐Chi Yang、Yang‐Hsiang Chan

  DOI：10.1002/anie.202011914

  日期：2021.1.11

  Deep‐penetration fluorescence imaging in the second near‐infrared (NIR‐II) window heralds a new era of clinical surgery, in which high‐resolution vascular/lymphatic anatomy and detailed cancerous tissues can be visualized in real time. Described here is a series of polymethine‐based semiconducting polymers with intrinsic emission maxima in the NIR‐IIa (1300–1400 nm) window and absorption maxima ranging

  在第二近红外（NIR-II）窗口中进行的深层渗透荧光成像预示了临床手术的新时代，其中可以实时可视化高分辨率的血管/淋巴管解剖结构和详细的癌组织。这里描述的是一系列基于聚次甲基的半导体聚合物，其固有发射最大值在NIR-IIa（1300–1400 nm）窗口内，吸收最大值在1082至1290 nm之间。这些聚合物在水溶液中以半导体聚合物点（Pdots）的形式制备，其荧光量子产率为0.05–0.18％，它们在活体小鼠的无创性全颅脑成像中具有广阔的空间分辨率和信噪比，具有广阔的应用前景。背景对比。这项研究为将来设计发射NIR-IIa甚至NIR-IIb的Pdot提供了平台。
• Antimicrobial and in-silico evaluation of novel chalcone and amide-linked 1,4-disubstituted 1,2,3 triazoles
  作者：Manish Kumar Sharma、Sonia Parashar、Manisha Chahal、Kashmiri Lal、Nilay U. Pandya、Hari Om

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132632

  日期：2022.6

  Design, synthesis, spectral characterization and antimicrobial evaluation of a series of twelve chalcone-containing amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole hybrids and their alkyne precursors are reported. The triazole hybrids displayed much lower MIC values (0.0285-0.01182 μmol/mL) compared to their chalcone-linked terminal alkyne precursors (0.8552-0.16270 μmol/mL) against tested bacterial

  报道了一系列十二个含查尔酮酰胺连接的 1,4-二取代 1,2,3-三唑杂化物及其炔烃前体的设计、合成、光谱表征和抗菌评估。与查尔酮连接的末端炔烃前体 (0.8552-0.16270 μmol/mL) 相比，三唑杂化物对测试的细菌和真菌菌株表现出低得多的 MIC 值 (0.0285-0.01182 μmol/mL)，从而通过结合三种药效团显示出协同抗菌作用单位，查尔酮、酰胺和1,2,3-三唑。对接和分子动力学 (MD) 研究通过蛋白质-配体复合物的各种结合相互作用和稳定性进一步支持了这些杂合体的抗菌潜力。药物相似性也通过计算机预测ADME 和毒性研究。