3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-1-ene | 21148-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-1-ene
• 英文别名: (1E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropene；1-phenyl-3-(4''-hydroxyphenyl)-1-propene；1-phenyl-3-(4'-hydroxyphenyl)-1-propene；3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropene；4-((E)-3-phenyl-2-propenyl)phenol；(E)-4-cinnamylphenol；Obtusastyrene；4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 21148-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: YNPGXIGIEYOFEX-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  364.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-1-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-phenylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  天然苯酚及相关化合物的抗菌性能II：肉桂基苯酚及其加氢产物

  摘要：

  合成了多种核烷基化的C-肉桂基酚，并测试了其抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性细菌特别有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600601145
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 1,2-bis(2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hydrazineylidene)ethane 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  dra-钯催化肉桂氧基苯硼酸频哪醇酯的烯丙基化

  摘要：

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo501235w

文献信息

• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05576323A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The present invention provides novel compounds that affect excitatory amino acid receptors and are useful in the treatment of neurological disorders. This invention also provides synthetic methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明提供了影响兴奋性氨基酸受体并在治疗神经系统疾病中有用的新化合物。该发明还提供了制备这些新化合物的合成方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Catalytic allylic arylation of cinnamyl carbonates over palladium nanoparticles supported on a thermoresponsive polymer in water
  作者：Yongwoo Lee、Saira Shabbir、Sinyoung Lee、Hyunsoek Ahn、Hakjune Rhee

  DOI：10.1039/c5gc00745c

  日期：——

  Poly(NIPAM-co-4-VP) undergoes phase transition at low critical solution temperature with a change from hydrophilic to hydrophobic core in hydrophilic solvent. Palladium nanoparticles supported on such thermoresponsive polymer support were demonstrated...

  聚（NIPAM-co-4-VP）在低临界溶液温度下经历相变，在亲水性溶剂中从亲水核变为疏水核。证实了在这种热响应性聚合物载体上负载的钯纳米粒子...
• Eine neue 2-Allylphenol-Cumaran-Umlagerung
  作者：E. Schmid、Gy. Fráter、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550526

  日期：1972.7.10

  2-(1′-Arylallyl)-phenols (9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) are transformed on heating in N, N-diethylaniline at 225° into trans-2-aryl-3-methyl-coumarans (26, 29, 32, 34, 36, 38, 40, 42) in excellent yields. The corresponding cis-coumarans are minor products. Similar thermal behaviour is shown by 2-(1′-vinylallyl)-phenols (7, 8) which are thermally converted into trans-3-methyl-2-vinyl-coumarans (24

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。
• Brønsted Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.200606183

  日期：2006.9

  Brønsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) or polymer-bound p-toluenesulfonic acid efficiently catalyze the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of allylic and benzylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reaction conditions are mild, the process is conducted under an atmosphere of air without the need for dried solvents

  简单的布朗斯台德酸，例如对甲苯磺酸一水合物（PTS）或与聚合物结合的对甲苯磺酸有效地催化了烯丙基和苯甲醇的羟基被多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂直接亲核取代。反应条件温和，该方法在空气气氛下进行，不需要干燥的溶剂，并且水是反应的唯一副产物。