(2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran | 19139-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: methyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 19139-89-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₅
• 分子量: 489.571
• InChiKey: GBNILPPFXNLDEV-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh催化的叠氮化物加氢成胺。

  摘要：

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107948
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基糖的骨架重排：（-）-腺苷，（-）-1-表腺苷及其衍生物的合成和糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.035

文献信息

• First noscapine glycoconjugates inspired by click chemistry
  作者：Kunj B. Mishra、Ram C. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra07321a

  日期：——

  A number of novel 7-O-noscapine glycoconjugates have been synthesized starting from noscapine, an alkaloid found in the opium plant, via two successive steps. The first step is a selective 7-O-demethylation of noscapine and the next is a subsequent propargylation which affords 7-O-propargyl noscapine (3) in good yield. The structure was confirmed by extensive spectroscopic data including single crystal

  已经通过两个连续的步骤，从鸦片植物中发现的一种生物碱-诺斯卡汀开始合成了许多新颖的7- O-诺斯卡汀糖缀合物。第一步是Noscapine的选择性7- O-去甲基化，第二步是随后的炔丙基化，以良好的收率得到7- O-炔丙基基Noscapine（3）。通过包括单晶X射线数据在内的大量光谱数据证实了该结构。研究了发达的Noscapine衍生物3与糖基叠氮化物6a–m的1,3-偶极环加成反应，得到了三唑连接的第二代Noscapine类似物，其糖缀合物形式（8a–m ）以增强Noscapine的治疗功效。
• Synthesis and glycosidase inhibitory profiles of functionalised morpholines and oxazepanes
  作者：Peter A. Burland、Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.019

  日期：2011.9

  libraries of morpholines and oxazepanes have been prepared via the reductive amination reaction between dialdehydes, derived from carbohydrates, and a range of amines. In this way, functionalised morpholines and oxazepanes have been prepared that include N-alkylated derivatives, disaccharide analogues, and ester containing derivatives. The abilities of these functionalised morpholines and oxazepanes

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。
• Intramolecular Metal-Free C(sp³)-H Activation Enables a Selective Mono <i>O</i>-Debenzylation of Fully Protected Aminosugars
  作者：Andrés G. Santana、Antonio J. Herrera、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01977

  日期：2021.12.3

  Carbamate-bearing benzylated aminosugars undergo an I2/I(III)-promoted intramolecular hydrogen atom transfer (IHAT) followed by a nucleophilic attack to provide polycyclic structures. Thus, suitably positioned benzyl ethers are surgically oxidized into the corresponding mixed N/O-benzylidene acetals, which can be conveniently deprotected under mild acidic conditions to grant access to selectively O-deprotected

  带有氨基甲酸酯的苄基化氨基糖经历 I 2 /I(III) 促进的分子内氢原子转移 (IHAT)，然后进行亲核攻击以提供多环结构。因此，适当定位的苄基醚通过外科手术氧化成相应的混合N / O-亚苄基缩醛，可以在温和的酸性条件下方便地对其进行脱保护，从而获得选择性的O-脱保护氨基糖，以便进一步衍生化。该策略的范围已通过一系列呋喃和吡喃支架得到证实。包括 Hammett LFER 和 KIE 分析在内的初步机理研究支持以亲核环化作为速率决定步骤的反应途径。
• A new way to do an old reaction: highly efficient reduction of organic azides by sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6cc08574a

  日期：——

  Organic azides are readily reduced to the corresponding amines by treatment with sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin. The process, optimal when performed at 40 oC...

  通过在酸性离子交换树脂的存在下用碘化钠处理，有机叠氮化物容易还原为相应的胺。该过程在40 oC下执行时最佳...
• Iodine Monochloride (ICl) as a Highly Efficient, Green Oxidant for the Oxidation of Alcohols to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Peng Wei、Datong Zhang、Zhigang Gao、Wenqing Cai、Weiren Xu、Lida Tang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2015.1005630

  日期：2015.6.18

  ABSTRACT Iodine monochloride (ICl) was discovered to be a highly efficient, green oxidant, which can oxidize aldose hemiacetals, diarylmethanols, arylalkylmethanols, anddialkylmethanols to the corresponding aldose lactones, diarylmethanones, arylalkylmethanones, and dialkylmethanones, respectively, in high yields. ICl as a green, metal-free oxidant is characterized by mild reaction condition, short reaction

  摘要 一氯化碘 (ICl) 被发现是一种高效的绿色氧化剂，可以将醛糖半缩醛、二芳基甲醇、芳烷基甲醇和二烷基甲醇分别以高产率氧化成相应的醛糖内酯、二芳基甲酮、芳基烷基甲酮和二烷基甲酮。ICl作为一种绿色无金属氧化剂，具有反应条件温和、反应时间短、收率好、适用范围广等特点。图形概要