(E)-Cyclododecen | 1486-75-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-Cyclododecen
• 英文别名: trans-cyclododecene；(E)-Cyclododecene；cyclododecene
• CAS: 1486-75-5；1501-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₂
• mdl: MFCD00063610
• 分子量: 166.307
• InChiKey: HYPABJGVBDSCIT-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  9°C
• 沸点：
  232-245 °C(lit.)
• 密度：
  0.870 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  201 °F
• LogP：
  6.281 (est)
• 保留指数：
  1336.7;1342;1356;1336.7;1342;1356;1344;1354;1362;1291.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

制备方法与用途

化学性质：

• 呈油状液体。
• 沸点在100-103℃（1.46 kPa）和64-65℃（0.133 kPa）之间，折光率为1.4863，闪点为93℃。
• 它能溶于苯和氯仿。

用途： 环十二烷醇及十二碳二羧酸的中间体。

生产方法： 通过本体溶液选择性加氢得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Cyclododecen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-bromocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  闪真空热解——不稳定环烯硫酮的合成和表征

  摘要：

  环烯基烯丙基（或炔丙基）硫化物 8、9、12 和 13 的快速真空热解 (FVT) 作为主要热途径导致共轭环烯硫酮 1、3 和 5，由逆烯反应产生。这些反应性硫酮，因此在大约。70% 的产率已通过质谱在气相中进行表征，并在低温下通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。加热后 1、3 和 5 的聚合通常比其他尝试的反应更快，并且只有与重氮甲烷的 [2 + 3] 偶极环加成以低产率导致，除了聚合材料外，从环戊烯硫酮 1. 硫化物 10 和 11 的 FVT 中预期的非共轭环烯硫酮 2 和 4 的获得仅通过 –196 °C 下的 UV/Vis 光谱证实，由于它们的快速烯硫醇化。在大环硫化物 14 的情况下，双键的 (E) 几何结构有利于竞争性逆烯反应，生成环十二烯和丙炔；另一方面，三环偕二硫醇 15（环丁烯硫酮 (7) 的可能前体）的 FVT 导致通过 7 的热开环获得乙烯基硫酮 (18)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<869::aid-ejoc869>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  cyclododecyl 2-phenylacetate 在 (photolysis) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-Cyclododecen
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of elimination reactions. XXI. Ring-size effects and the nature of the excited states in the photolysis of cycloalkyl phenylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00797a022

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Dehydration of alcohols catalyzed by copper(II) sulfate adsorbed on silica gel
  作者：Takeshi Nishiguchi、Nakahira Machida、Etsuko Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96565-1

  日期：1987.1

  Copper(II) sulfate adsorbed on silica gel efficiently dehydrated secondary and tertiary alcohols under mild conditions to give olefins. The rate of dehydration of tertiary alcohols is much faster than that of secondary alcohols.

  吸附在硅胶上的硫酸铜（II）在温和的条件下有效地使仲醇和叔醇脱水，得到烯烃。叔醇的脱水速率比仲醇的脱水速率快得多。
• Dihalogenation of Alkenes Using Combinations of <i>N</i> ‐Halosuccinimides and Alkali Metal Halides
  作者：Rubén Rubio‐Presa、Olaya García‐Pedrero、Pablo López‐Matanza、Pablo Barrio、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.202100811

  日期：2021.9.7

  Vicinal dihalogenation of alkenes is a fundamental textbook reaction. Such reactions are still mainly performed by traditional methods that imply the use of toxic, corrosive and not easy to handle reagents. Herein, we report a simple, efficient and eco-friendly alternative that challenges those conventional methods and allows not only the homonuclear but also the heteronuclear dihalogenation of alkenes

  烯烃的邻位二卤化反应是基本的教科书反应。此类反应仍主要通过传统方法进行，这意味着使用有毒、腐蚀性和不易处理的试剂。在此，我们报告了一种简单、高效且环保的替代方案，它挑战了那些传统方法，不仅允许烯烃的同核二卤化，还允许烯烃的异核二卤化。
• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。
• Reaction of bromohydrins with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt (I)
  作者：Den-ichi Momose、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87973-3

  日期：1983.1

  Bromohydrins were converted into ketones in high yields by the reaction with clorotris(triphenylphosphine)cobalt (I) in the presence of amine or olefin. A probable path-way for the formation of ketones from bromohydrins was also described.

  通过在胺或烯烃的存在下与氯吡咯（三苯基膦）钴（I）反应，溴代醇高产率地转化为酮。还描述了由溴代醇形成酮的可能途径。

表征谱图