环十二碳烯 | 1129-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环十二碳烯
• 中文别名: 顺式环十二烯
• 英文名称: cis-cyclododecene
• 英文别名: cyclododecene；(Z)-cyclododecene；cyclododecaene
• CAS: 1129-89-1
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.56°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8348 (estimate)
• 保留指数：
  1324.1;1342;1356;1324.1;1342;1356;1358;1367;1306.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二碳烯 在 chromium(VI) oxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到2-氯环十二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of olefins using chromic anhydride-chlorotrimethylsilane. A convenient synthesis of α-chloro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95157-8
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 环十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Hitoshi; Mametsuka, Hiroaki, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2035 - 2040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• General approach for the synthesis of polyquinenes via the weiss reaction XII. The chugaev approach to ellacene (1,10-cyclododecanotriquinancene)
  作者：Xiaoyong Fu、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97409-4

  日期：1990.1

  The synthesis of ellacene (1,10-cyclododecanotriquinancene) 2 has been achieved via the Weiss reaction. The regiospecific monoallylation of 6 to provide 7, and the pyrolysis of tris xanthate 11 in HMPA at 220°C to furnish 2 represent the key steps in the sequence. The HMPA-mediated dehydration of triol 10 to form the ethers 12 and 13 in preference to the desired 2 has also been observed.

  鞣花烯（1,10-环十二烷三喹啉）2的合成已通过Weiss反应完成。6的区域特异性单烯丙基化以提供7，以及三甲基黄酸酯11在HMPA中在220°C的高温下热解以提供2，这代表了该序列中的关键步骤。还已经观察到HMPA介导的三醇10的脱水以形成优先于所需的2的醚12和13。
• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Reaction of Arylsulfonylhydrazones of Aldehydes with α-Magnesio Sulfones. A Novel Olefin Synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Stanislaw Marczak、Karol Michalak、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1021/jo015699l

  日期：2001.10.1

  6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone (trisylhydrazone) of cyclodecanone 11c with alpha-magnesio methyl phenyl sulfone afforded the methylidene derivative 12a contaminated with the Shapiro product 13. Tosylhydrazone 2 resisted reaction with i-PrMgCl and gave only a small amount of the addition product in reaction with Bu(2)Mg. Some mechanistic aspects of the reaction of tosylhydrazones with organomagnesium compounds

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2
• Chemoselective oxidation of organozinc reagents with oxygen
  作者：Ingo Klement、Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00603-0

  日期：1997.7

  Functionalized organozinc compounds prepared by hydrozincation, carbozincation or by boron-zinc exchange can be directly oxidized in a selective manner to the corresponding functionalized alcohols or hydroperoxides depending on the reaction conditions.

  根据反应条件，通过加氢锌化，碳锌化或通过硼锌交换制得的官能化有机锌化合物可以选择性地直接氧化成相应的官能化醇或氢过氧化物。

表征谱图