1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene | 80022-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene
• 英文别名: (E)-(3-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene；(3-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 80022-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: HMZCKAUTEOSCGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene 在 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到phenylmethylthio-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 间硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  由可回收聚合物负载的 N-杂环卡宾-钯配合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  摘要：

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.70

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via a Triazene-Directed C–H Annulation Cascade
  作者：Huan Sun、Chengming Wang、Yun-Fang Yang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo500807d

  日期：2014.12.19

  valuable molecules requires a multistep sequence. Therefore, a simple, one-step protocol to access libraries of polyaromatic indole scaffolds is highly desirable. Herein we describe the direct synthesis of polysubstituted indolo[2,1-a]isoquinoline analogues via a double C–H annulation cascade using triazene as an internally cleavable directing group. Evidence from HRMS and theoretical calculations suggests

  含吲哚的多芳族支架广泛存在于天然产物，药剂和π共轭功能材料中。这些高价值分子的合成通常需要多步序列。因此，非常需要一种简单的一步协议来访问聚芳族吲哚支架的文库。在这里，我们描述了多取代的吲哚[2,1- a]的直接合成。]异喹啉类似物通过三氮烯作为内部可裂解的导向基团通过双C–H环级联反应。来自HRMS的证据和理论计算表明，前所未有的1,2-烷基迁移可能是导致该导向基团发生原位裂解的原因。动力学同位素效应和DFT计算都表明，炔烃的插入步骤对第二个C，N环化反应是限速的。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• NEW SYNTHESIS OF PHENYLTHIOGLYCOLIC ACIDS<i>via</i>RELATED TRIAZENE COMPOUNDS
  作者：Ali Disli、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.1080/00304949809355295

  日期：1998.6
• Ligand-free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Aryltriazenes with Arylboronic Acids
  作者：Guangming Nan、Fanghua Zhu、Zhijun Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201190063

  日期：2011.1

  AbstractThe boron trifluoride induced Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by Pd(OAc)2 without added ligands has been achieved for the first time. The reactions performed at room temperature under an argon atmosphere give biaryls in good to excellent yields. It is noteworthy that the reactions were conducted under mild and ligand‐free conditions.