7,4’-dihydroxyisoflavone 7-glucoside | 552-66-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4’-dihydroxyisoflavone 7-glucoside
• 英文别名: 7,4'-dihydroxyisoflavone 7-glucoside；daidzein 7-O-glucoside；daidzein 7-glucoside；daidzin；DDN；diadzin；3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-chromen-4-one；3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 552-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: KYQZWONCHDNPDP-MKJMBMEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236°C
• 比旋光度：
  -24 º (C=0.1g/100ml,dimethylsulfoxide)
• 沸点：
  727.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热）
• 最大波长(λmax)：
  297nm(lit.)
• LogP：
  0.369 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  DJ3094000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

大豆苷

大豆苷也称大豆苷，是大豆黄素（Daidzein）的β-葡萄糖苷，是大豆异黄酮的主要存在形式。大豆异黄酮是大豆中的一种特殊生物活性成分，流行病学调查、动物实验和癌细胞培养实验均证实其具有多种生物活性功能，包括抑制乳腺癌、前列腺癌、白血病及一些肝癌、胃癌细胞系的生长和增殖，对抗胆固醇，保护心血管、预防动脉栓塞，预防骨质疏松，提高畜禽生产机能，调节女性经期不适。大豆苷提取自豆科植物大豆（Glycine max(L) merr）的种皮黄色的种子。

常见的分离及纯化方法包括有机溶剂萃取法、超声波辅助法、酸解法、酶解法、高速逆流色谱法、大孔树脂吸附法等。

分离与纯化

大豆苷的分离和纯化分为两个步骤：首先制备大豆异黄酮的粗提物；再进行大豆异黄酮的分离及大豆苷的纯化。提取实验原料应预先经过脱脂处理，如大豆粉、豆粕等，粒径最好在 0.5~0.8mm，最大不超过1mm。粒径过大或过小均会影响传质效率。

大豆异黄酮粗提物制备

最常用的从大豆或大豆相关产品中提取异黄酮的方法是溶剂萃取法。常用的溶剂包括甲醇、乙醇、甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮和弱碱性水溶液。这些溶剂所提取的物质除含有大豆异黄酮外，还含油脂、蛋白质、纤维素、多肽、多糖等杂质。

1. 甲醇提取法

徐德平等采用2.5kg大豆胚芽加入甲醇中浸提72小时后过滤并回收甲醇。继续补充新甲醇浸泡3次，合并提取液并旋转蒸发得到异黄酮粗提物。

2. 乙醇提取法

常用溶剂为乙醇水溶液，其优点是提取效率高、操作简便，且可有效去除蛋白质等杂质。

3. 丙酮提取法

在某些情况下，丙酮也可用于大豆异黄酮的提取。

分离纯化

郭艳艳等人对大豆苷粗品进行了重结晶处理。甲醇：乙酸比例为10:1时结晶效果最佳，此时结晶为无色长针状结晶，HPLC测定结晶纯度达86.4%，收率为78.6%。经过多次重结晶后，终产品的纯度可达96.4%。

分离方法

使用高速逆流色谱法（HSCCC）进行大豆苷的分离与纯化。以上相作为固定相，下相作为流动相，并通过紫外检测仪监测目标成分，最终收集纯度达98.2%的大豆苷。

用途

大豆苷是豆科属植物大豆异黄酮的主要活性成分之一，具有扩张冠状动脉和脑血管、增加心、脑血流量及降低心肌耗氧量的作用。此外，它还具有抗动脉粥样硬化、促进血液循环、预防冠心病、缓解或减轻妇女更年期症状等药理作用。

化学性质

来源于大豆。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。主要药理作用包括降低血压影响、改善脑循环、扩张冠脉、改善心肌功能、解热作用及松弛平滑肌的作用，对乳腺癌、前列腺癌、心脏病、骨质疏松症等多种疾病具有独特疗效和预防作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4’-dihydroxyisoflavone 7-glucoside 以 盐酸 为溶剂， 生成 大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  Process for the isolation and purification of isoflavones

  摘要：

  本发明涉及一种从多种不同生物质来源中分离和纯化异黄酮的过程。更具体地，本发明涉及一种三步过程，其中通过使用溶剂处理含有异黄酮的生物质，形成提取物，随后利用反向相矩阵结合阶梯梯度洗脱的方法进行分级，从而从柱中洗脱出的分级含有特定异黄酮，随后结晶。然后，纯化的异黄酮糖苷可以水解为它们各自的无糖苷。

  公开号：

  US05679806A1

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20080032995A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有以下结构的新型异黄酮衍生物，其可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Diamond Ivan

  公开号：US20090124672A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for use treating in mammals suffering from psychiatric disorders such as, for example, depression, generalized anxiety, social phobia, panic disorder, and sleep disorders.

  披露的是具有公式I结构的异黄酮衍生物，它们作为ALDH-2抑制剂，用于治疗遭受精神疾病困扰的哺乳动物，例如抑郁症、广泛性焦虑症、社交恐惧症、恐慌症和睡眠障碍。