(3E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one | 20859-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one
• CAS: 20859-11-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JKFZQQCNCCECKX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.2 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 r-3-t-butyl-c-4-(methoxycarbonyl)-t-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  无环锂 1,3-Dien-2-olates 与 α,β-不饱和酯、酮和二酯的迈克尔加成

  摘要：

  描述了 1,3-二烯-2-醇酸锂与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成。使用 α,β-不饱和酯，即使在 -78°C 下反应也是可逆的，而使用 α,β-不饱和酮或亚烷基丙二酸酯进行动力学控制。在室温下，最初形成的迈克尔加合物经过随后的分子内迈克尔加成，以高度立体选择性的方式得到取代的环己酮衍生物。对于最初的迈克尔加成，主要观察到抗选择性，并且分子内环化是顺式选择性的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2990
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-酮,5,5-二甲基- 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(3E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A.; Suits, Joan Z., Synthesis, 1986, # 3, p. 184 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoic acid 、 甲基锂 、 盐酸 、 乙醚 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (3E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield the desired product (E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one as a solution in DCM which的产率得到(3E)-5,5-dimethylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供以下公式(I)的某些化合物及其药学上可接受的盐，具体描述如下。还提供包含公式I化合物的制剂，并使用这些化合物治疗由Provirus Integration Maloney Kinase（PIM Kinase）、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或病况的方法。

  公开号：

  US20130109682A1

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• A Convenient Route to (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Methyl Ketones
  作者：M. Bellassoued、J. Aatar、M. Bouzid、M. Damak

  DOI：10.1080/10426500903348039

  日期：2010.8.25

  Aldehydes are converted into (E)-α,β-unsaturated methyl ketones in good yield and with a high E stereoselectivity using α,α-bis(trimethylsilyl) N-tert-butyl acetimine 3. The reaction was mediated by a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The disilylated reagent 3 is easily generated from N-tert-butylacetimine, lithium diisopropylamide (LDA), and chlorotrimethylsilane

  使用 α,α-双（三甲基甲硅烷基）N-叔丁基乙亚胺 3，醛以良好的收率和高 E 立体选择性转化为 (E)-α,β-不饱和甲基酮。该反应由催化量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在温和条件下。二甲硅烷基化试剂 3 很容易由 N-叔丁基乙亚胺、二异丙基氨基锂 (LDA) 和氯三甲基硅烷生成。讨论了反应机理。
• 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 2,3-Dihydro-4-pyridinones by Cyclizations of α,β-Unsaturated 1,3-Diketones
  作者：Franklyn K. MacDonald、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo901355e

  日期：2009.9.18

  β-unsaturated 1,3-diketones cyclize to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in an acidic aqueous medium, with exceptions being α,β-unsaturated 1,3-diketones in which the β carbon is substituted by a phenyl group. Addition of 1-butanamine to the reaction medium results in the formation of 2,3-dihydro-4-pyridinones, which appear to arise via an initial 1,4-addition of the amine to the α,β-unsaturated 1,3-diketones.

  在酸性水性介质中，多种α，β-不饱和1,3-二酮环化为2,3-二氢-4 H -pyran-4-one，但α，β-不饱和1,3-二酮除外β碳被苯基取代。将1-丁胺添加到反应介质中会导致形成2,3-二氢-4-吡啶酮，这似乎是由于将胺最初添加到α，β-不饱和的1,3-中而发生的，即最初的1,4-添加。二酮。
• Asymmetric Catalysis with Ethylene. Synthesis of Functionalized Chiral Enolates
  作者：Souvagya Biswas、Jordan P. Page、Kendra R. Dewese、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.5b10364

  日期：2015.11.18

  Trialkylsilyl enol ethers are versatile intermediates often used as enolate surrogates for the synthesis of carbonyl compounds. Yet there are no reports of broadly applicable, catalytic methods for the synthesis of chiral silyl enol ethers carrying latent functionalities useful for synthetic operations beyond the many possible reactions of the silyl enol ether moiety itself. Here we report a general

  三烷基甲硅烷基烯醇醚是多功能中间体，通常用作合成羰基化合物的烯醇化物替代物。然而，没有关于合成具有潜在官能团的手性甲硅烷基烯醇醚的广泛适用的催化方法的报道，这些潜在官能团可用于除甲硅烷基烯醇醚部分本身的许多可能反应之外的合成操作。在这里，我们报告了在 β 位手性碳上带有乙烯基的此类化合物的高催化（底物：催化剂比高达 1000：1）和对映选择性（92% 至 98% 主要对映异构体）合成的一般程序。该反应在环境条件下进行，使用三烷基甲硅烷氧基-1,3-二烯和乙烯 (1 atm) 作为前体，并使用容易获得的 (双膦)-钴 (II) 配合物作为催化剂。甲硅烷基烯醇化物可以很容易地转化为新型对映体纯乙烯基三氟甲磺酸酯，这是一类高度通用的交叉偶联试剂，能够合成其他对映体纯的、立体定义的三取代烯烃中间体，目前的方法不容易获得。说明了 Kumada、Stille 和 Suzuki 偶联反应的例子。
• [EN] CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHERS CYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012004217A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及在此进一步描述的药用可接受盐。还提供了包含公式I化合物的制剂，以及使用此类化合物治疗由莫伦莫伦激酶(Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase, PIM Kinase)、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或状况的方法。