2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol | 3969-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol
• 英文别名: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；(R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 3969-61-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: CKMMCZAVXJINCZ-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51°C
• 沸点：
  367.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2012054988A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently -(optionally substituted C 1 -C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。
• Synthesis and antioxidant capacity of novel stable 5-tellurofuranose derivatives
  作者：Elton L. Borges、Marta T. Ignasiak、Yuliia Velichenko、Gelson Perin、Craig A. Hutton、Michael J. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c8cc00565f

  日期：——

  Novel stable tellurium-containing carbohydrate derivatives are prepared from hexitols and pentitols through a double nucleophilic substitution with NaHTe in PEG-400. These tellurosugars react at very high rates with two-electron oxidants, including hypochlorous and peroxynitrous acid, formed at sites of inflammation, and show considerable promise as protective agents against oxidative damage.

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。
• The synthesis of polyoxygenated, enantiomerically pure cyclopentane derivatives on route to neplanocin A stereoisomers via alkylidenecarbene species prepared from sugar templates
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.carres.2009.04.006

  日期：2009.9

  Our new method for the generation of alkylidenecarbenes, based on the reaction of trimethylsilylazide/Bu(2)SnO with alpha-cyanomesylates, has been applied to the synthesis of enantiomerically pure polyhydroxylated cyclopentane derivatives from conveniently functionalized sugar intermediates prepared from D-mannose. The stereoselectivity of the 1,5 C-H insertion reaction leading to the major trans-isomers

  基于三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu（2）SnO与α-氰基甲磺酸酯的反应，我们用于生成亚烷基卡宾的新方法已被用于由D-甘露糖方便地官能化的糖中间体合成对映体纯的多羟基环戊烷衍生物。导致主要反式异构体（8a，b）的1,5 CH插入反应的立体选择性已由（1）H RMN光谱数据确定，并通过DFT级的计算分析正确地进行了合理化。已经将化合物8a和8b设计为用于合成奈普兰霉素A对映异构体的合适的中间体。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Novel Template, Truncated 1′-Homologated Adenosine Derivatives as Pure Dual PPARγ/δ Modulators
  作者：Seungchan An、Gyudong Kim、Hyun Jin Kim、Sungjin Ahn、Hyun Young Kim、Hyejin Ko、Young Eum Hyun、Mai Nguyen、Juri Jeong、Zijing Liu、Jinhe Han、Hongseok Choi、Jinha Yu、Ji Won Kim、Hyuk Woo Lee、Kenneth A. Jacobson、Won Jea Cho、Young-Mi Kim、Keon Wook Kang、Minsoo Noh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01874

  日期：2020.12.24

  binding. 2-Cl derivatives exhibited dual receptor-binding affinity to PPARγ/δ, which was absent for the corresponding 2-H derivatives. 2-Propynyl substitution prevented PPARδ-binding affinity but preserved PPARγ affinity, indicating that the C2 position defines a pharmacophore for selective PPARγ ligand designs. PPARγ/δ dual modulators functioning as both PPARγ partial agonists and PPARδ antagonists

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ
• The synthesis of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannitol: a comparative study
  作者：János Kuszmann、Éva Tomori、Ingrid Meerwald

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85087-9

  日期：1984.5

  Abstract Three different methods of acetonation of d -mannitol using ( a ) acetone and zinc chloride, ( b ), 2,2-dimethoxypropane, 1,2-dimethoxyethane, and tin(II) chloride, and ( c ) 2-methoxypropene, N,N -dimethylformamide, and p -toluenesulfonic acid were studied in detail and compared, using gas-liquid chromatographic techniques. In each reaction, isomeric diacetals are formed, but method a gives

  摘要使用（a）丙酮和氯化锌，（b），2,2-二甲氧基丙烷，1,2-二甲氧基乙烷和氯化锡（II）和（c）2-甲氧基丙烯对d-甘露醇进行丙酮化的三种不同方法，使用气液色谱技术对N，N-二甲基甲酰胺和对甲苯磺酸进行了详细研究和比较。在每个反应中，均会形成异构体二缩醛，但方法a可以以最高收率（63％）生成1,2：5,6-二缩醛。方法b和c提供的缩醛混合物比文献中提出的更为复杂，并且两种方法都比a便宜。可以分离出新的1,2：3,6：4,5-三-O-异亚丙基-d-甘露醇，并将其分级水解与1,2：3,4：5,6-三缩醛的水解进行比较。