3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid | 76249-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
• 英文别名: 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)；ammonium 3-deoxy-D-manno-octulosonate；2-keto-3-deoxy-D-manno-octonic acid；3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid；3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid；3-deoxy-D-manno-octulosonic acid；2-Keto-3-Deoxy-D-Mannooctanoic Acid；(4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 76249-76-8
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: NNLZBVFSCVTSLA-XMABDTGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-gluco-2-Octulopyranosonic acid, 3-deoxy-, ethyl ester, pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  使用Kdo邻己基苯甲酸酯作为供体，金（I）催化合成β-Kdo糖苷。

  摘要：

  报道了金（I）以糖基邻己基苯甲酸酯作为供体的Kdo的糖基化。Kdo邻己基苯甲酸酯与PPh3AuOTf促进的一组醇的偶联为Kdo糖苷提供了良好的β选择性。该糖基化方法允许合成在还原端具有C5接头的β-Kdo单糖，用于随后与载体蛋白和阵列的缀合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.53h， 生成 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖合成3-脱氧-d-2--2-辛磺酸（kdo）的新方法

  摘要：

  通过将受保护的D-甘露糖醇三氟甲磺酸酯（3）与乙醛酸甲酯二硫缩醛（2）缩合，可以实现具有自然构型的KDO（1）的新型高效化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61856-7

文献信息

• Total Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO) and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Steven D. Burke、Geoffrey M. Sametz

  DOI：10.1021/ol9905506

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] Total syntheses of KDO and 2-deoxy-beta-KDO are reported. The C2-symmetric dienediol 4 was desymmetrized by conversion to its corresponding 1,4-dioxanone 5. Ireland-Claisen rearrangement of 5 provided the 6-vinyldihydropyran-2-carboxylate template 6. Double-Sharpless asymmetric dihydroxylation gave the tetraol 7a, which was converted to KDO and 2-deoxy-beta-KDO using methods similar

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。
• Rhamnogalacturonan II: Chemical Synthesis of a Substructure Including α‐2,3‐Linked Kdo**
  作者：Enzo Mancuso、Cecilia Romanò、Nino Trattnig、Philipp Gritsch、Paul Kosma、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/chem.202100837

  日期：2021.4.26

  The synthesis of a fully deprotected Kdo‐containing rhamnogalacturonan II pentasaccharide is described. The strategy relies on the preparation of a suitably protected homogalacturonan tetrasaccharide backbone, through a post‐glycosylation oxidation approach, and its stereoselective glycosylation with a Kdo fluoride donor.

  描述了完全脱保护的含Kdo的鼠李半乳糖醛酸聚糖II五糖的合成。该策略依赖于通过糖基化后氧化方法制备适当保护的高半乳糖醛酸四糖骨架，以及其与Kdo氟化物供体的立体选择性糖基化。
• A Simple Synthesis of C-8 Modified 2-Keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic Acid (KDO) Derivatives
  作者：Milton Kiefel、Renee Winzar、Jessica Philips

  DOI：10.1055/s-0029-1219356

  日期：2010.3

  This paper describes a simple and efficient method with which to prepare C-8 modified 2-keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (KDO) derivatives from C-5 modified arabinose derivatives.

  本文描述了一种简单高效的方法，可以从C-5修饰的阿拉伯糖衍生物制备C-8修饰的2-酮-3-脱氧-d-甘露-壬酸（KDO）衍生物。
• Membrane-enclosed enzymic catalysis (MEEC): a useful, practical new method for the manipulation of enzymes in organic synthesis
  作者：Mark D. Bednarski、H. Keith Chenault、Ethan S. Simon、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00238a067

  日期：1987.2

  We wish to describe a useful technique for the efficient manipulation of enzymes in organic synthesis,3 in which the enzyme in soluble form is enclosed in commercially available dialysis membranes. We have tested this technique (membrane-enclosed enzymatic catalysis, MEEC) in a number of representative enzyme-c talyzed reactions (Scheme I)4-t2 and have found that it combines the simplicity of use of

  我们希望描述一种有效操作有机合成中酶的有用技术，3 其中可溶形式的酶被封装在市售的透析膜中。我们已经在许多代表性的酶催化反应（方案 I）4-t2 中测试了这种技术（膜封闭酶催化，MEEC），并发现它结合了可溶性酶使用的简单性和某些优点固定化酶。该技术可能不适用于所有酶，但它提供了在有机合成应用中使用其中许多酶的最简单和最有效的方法。酶催化反应可以使用可溶性或固定化酶。l3'la 基于可溶性酶的程序通常比使用固定化酶的程序更方便，但是这些酶不容易回收再利用，而且它们的寿命可能会因剪切或界面失活而缩短。固定化允许酶的分离和再利用，并经常保护它们免受有机助溶剂、剪切、界面吸附和蛋白酶的失活，15'16 但它在实验上不方便，即使在理想条件下也会导致敏感蛋白质的显着失活。
• A new synthesis of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、M. Tabyaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60683-4

  日期：1993.8

  A KDO synthesis is described using in the key step a potassic anion derived from isopropyl dichloro or dibromoacetate, as an efficient equivalent to install an α-ketoester unit onto a conveniently protected D-mannose.

  在关键步骤中描述了一种KDO合成方法，该方法使用衍生自二氯异丙基乙酸酯或二溴乙酸乙酸异丙酯的钾阴离子作为将α-酮酸酯单元安装到方便保护的D-甘露糖上的等效方法。