cis-deguelin | 110508-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: cis-deguelin
• 英文别名: (+/-)-deguelin；rel-(7aR,13aR)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-7(7aH)-one；(1R,14R)-17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),5,10,15,17,19-heptaen-13-one
• CAS: 110508-99-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: ORDAZKGHSNRHTD-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-deguelin 在 copper(I) oxide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(+/-)-tephrosin
  参考文献：
  名称：

  以乙烯基碘为主要结构单元的简明全合成（±）-Deguelin和（±）-酪蛋白

  摘要：

  四个步骤即可完成抗增殖天然产物（±）-deguelin（2）的简洁且无保护基团的总合成，并且可从市售前体中获得62％的总收率。关键的转变是使用碘乙烯作为关键的结构单元，以构建存在于deguelin中的4-酰基亚甲基亚结构。随后，Cu 2 O介导的杜格菌素（2）的α-羟基化作用以90％的收率获得了替弗罗辛（3）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00794
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-deguelin
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Chemopreventitive Agent (±)-Deguelin via a Key 6-Endo Hydroarylation

  摘要：

  [GRAPHIC]A concise total synthesis of (+/-)-deguelin was achieved with a longest linear sequence of six steps in 68% yield. A key step was the platinum-catalyzed 6-endo hydroarylation of an alkynone intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol035419j

文献信息

• A concise enantioselective synthesis and cytotoxic evaluation of the anticancer rotenoid deguelin enabled by a tandem Knoevenagel/conjugate addition/decarboxylation sequence
  作者：Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c3sc50424g

  日期：——

  chemopreventive and chemotherapeutic agent. While several racemic syntheses of deguelin have been reported, a formal evaluation of the anticancer activity of both the natural and unnatural enantiomers remains lacking. We describe herein the successful application of a flexible and selective thiourea-catalyzed cyclization strategy toward the enantioselective total synthesis of deguelin, which allows access

  (-)-Deguelin 是一种类胡萝卜素天然产物，具有作为化学预防和化学治疗剂的巨大潜力。虽然几种外消旋合成德盖兰据报道，仍然缺乏对天然和非天然对映体的抗癌活性的正式评估。我们在此描述了灵活且选择性的硫脲催化环化策略在对映选择性全合成中的成功应用德盖兰，这允许访问任一立体异构体进行生物学研究。合成分六个步骤（最长的线性）完成，没有保护基团。对天然产物的两种对映异构体的评估表明，这些化合物对几种癌细胞系具有强效抑制作用，但有趣的是，与非天然(+)-deguelin相比，非天然(+)-deguelin 优先抑制 MCF-7 乳腺癌和 HepG2 肝癌细胞的生长。天然产物。
• Total synthesis of (−)-deguelin via an iterative pyran-ring formation strategy
  作者：Seungbeom Lee、Hongchan An、Dong-Jo Chang、Jaebong Jang、Kyeojin Kim、Jaehoon Sim、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1039/c5cc02215k

  日期：——

  Enantioselective synthesis of (-)-deguelin was accomplished via an iterative pyran-ring formation approach. The key features involve anionic addition of a chromene unit to aryloxyalkyl aldehyde for the double cyclization precursor...

  （-）-deguelin的对映选择性合成是通过迭代的吡喃环形成方法完成的。关键特征涉及将双亚甲基亚砜阴离子加成到芳氧基烷基醛上以形成双环化前体。
• Biosynthetic origin of the 2,2-dimethylchromen ring: formation of deguelin by a cyclase enzyme from Tephrosia vogellii
  作者：Leslie Crombie、John Rossiter、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39860000352

  日期：——

  An enzyme from Tephrosia vogellii which converts rot-2′-enonic acid into the 6′,6′-dimethylchromen deguelin has been isolated and purified; the 5′-hydroxy-6′,6′-dimethyl compound is not an intermediate, nor has an intermediate been observed.

  分离并纯化了一种来自Tephrosia vogellii的酶，该酶将腐烂的2'-烯酸转化为6'，6'-二甲基色原杜格灵。5′-羟基-6′，6′-二甲基化合物不是中间体，也没有观察到中间体。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2605 - 2614
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Hadi, Hamid bin A.、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Takei et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1826,1828
  作者：Takei et al.

  DOI：——

  日期：——