(+/-)-13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: 1-[(4bR,8aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: CAMSIQFCDJQXMD-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 12-methoxy-6,7-secoabieta-8,11,13-triene-6,7-dial
  参考文献：
  名称：

  DL-standishinal及其相关化合物的合成，用于研究芳香化酶抑制活性的构效关系。

  摘要：

  DL-Standishinal（1）是一种从金钟柏分离的芳香酶抑制剂，它是通过12-羟基-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-拨（2）。在本研究中，我们发现2的醇醛缩合反应以优异的产率与质子催化剂（例如d-樟脑磺酸）在CH（2）Cl（2）中进行。此外，研究了1及其相关化合物的构效关系，发现在A / B环上具有顺式构型的异构体通常比具有反式构型的异构体对芳香化酶具有更强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化磷 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n

文献信息

• (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108623444B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。
• Synthesis of (+)- and (−)-ferruginol via asymmetric cyclization of a polyene
  作者：Masahiro Tada、Sei Nishiiri、Yang Zhixiang、Yumiko Imai、Shiho Tajima、Naoko Okazaki、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/b003497p

  日期：——

  Stereoselectivity of modified polyenes which have a terminal benzene ring was found to be dependent on the size of substituent on the adjacent asymmetric carbon to the terminal benzene ring of the polyenes. (R)-(+)-2′-Hydroxy-1,1′-binaphthyl-2-yl (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate gave (R)-(+)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl-2-yl (4aS,9R,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-methoxy-1

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。
• A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol
  作者：P.Narasimha Rao、K. Raman

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80050-2

  日期：1958.1

  A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol following the Robinson “ring extension” method has been described. The infra-red spectra of the benzoates of the synthetic and natural ferruginol are found to be identical.

  已经描述了遵循Robinson“环延伸”方法的（±）-铁苦酚的立体有择合成。发现合成和天然铁氨酚的苯甲酸酯的红外光谱是相同的。
• Influence of methoxy-and methyl-aromatic substituents on stereochemistry of the products in the acid-catalyzed cyclization of 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanols: stereocontrolled total synthesis of (±)-nimbidiol and (±)-nimbiol
  作者：Bimal K. Banik、Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86225-6

  日期：1988.1

  The distributions of the -and the -podocarpatrienes (-) and (-) in the cyclialkylation reaction of the easily accessible cyclohexanols (-) under a mild condition have been investigated. The cyclohexanol precursors having unactivated aromatic ring proceeds with high stereoselectivity leading to the respective -products, while the substrates with an electron donating methoxy or a methyl substituent with

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。
• Practical and Efficient Strategy for Synthesis of Ferruginol, Sugiol, and Sugiol Methyl Ether from Geraniol
  作者：Seong Taek Oh、Taejung Kim、Youngseok Kim、Sin-Ae Lee、Yurngdong Jahng、Jungyeob Ham、Jae Gyu Park

  DOI：10.1002/bkcs.11538

  日期：2018.8