(+/-)-nimbidiol | 113332-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-nimbidiol
• 英文别名: nimbidiol；(4aR,10aR)-6,7-dihydroxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 113332-25-5；121702-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JMBKXUYCBVKSSY-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175 °C
• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-nimbidiol 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4bR,8aR)-3-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone

  摘要：

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.

  DOI：

  10.1021/jo970570q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-nimbidiol
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n

文献信息

• Sulfenium ion promoted polyene cyclizations in natural product synthesis
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99501-7

  日期：1989.1

  A four step synthesis of the modified diterpene (±) nimbidiol (3) from (3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile is described which relies on a sulfenium ion promoted polyene cyclization. A key feature of this synthesis is the one flask reductive desulfurization-oxidative decyanation sequence used to convert the post cyclization intermediates 9a,b into prenimbidiol 10.

  描述了由（3，4-二甲氧基苯基）乙腈基于step离子促进的多烯环化的四步合成修饰的二萜（±）二丙二醇（3）。该合成的关键特征是一个烧瓶的还原脱硫-氧化脱氰顺序，该顺序用于将环化后的中间体9a，b转化为丙二醇10。
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。
• Influence of methoxy-and methyl-aromatic substituents on stereochemistry of the products in the acid-catalyzed cyclization of 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanols: stereocontrolled total synthesis of (±)-nimbidiol and (±)-nimbiol
  作者：Bimal K. Banik、Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86225-6

  日期：1988.1

  The distributions of the -and the -podocarpatrienes (-) and (-) in the cyclialkylation reaction of the easily accessible cyclohexanols (-) under a mild condition have been investigated. The cyclohexanol precursors having unactivated aromatic ring proceeds with high stereoselectivity leading to the respective -products, while the substrates with an electron donating methoxy or a methyl substituent with

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。
• Isolation, synthesis, and anti-tumor activities of a novel class of podocarpic diterpenes
  作者：Yi Xiong、Kuiwu Wang、Yuanjiang Pan、Hongxiang Sun、Jue Tu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.023

  日期：2006.2

  A novel unusual 17-carbon diterpenoid, named (+)-7-deoxynimbidiol, was isolated from the stalks of Celastrus hypoleucus (Oliv.) Warb. Its racemate and derivatives were synthesized, and the inhibitory activities of these compounds against four cultured human-tumor cell lines were evaluated. The structure-activity relationship was discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Banik, Bimal K.; Ghosh, Sukumar; Ghatak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 103 - 104
  作者：Banik, Bimal K.、Ghosh, Sukumar、Ghatak, U. R.

  DOI：——

  日期：——