dehydroabietinal | 13601-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietinal
• 英文别名: dehydroabietal；Dehydroabietinaldehyd；dehydroabietic aldehyde；(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 13601-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: YCLCHPWRGSDZKL-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  190-194 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

脱氢枞是一种天然产物，存在于北美白松（Pinus brutia var. eldarica）、大西洋雪松（Cedrus atlantica）及其他生物中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietinal 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 生成 18-norabieta-8,11,13-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  萜醛的自氧化作用-II

  摘要：

  已经研究了空间因素对具有叔甲酰基的醛的自氧化的影响。它们通过损失一氧化碳和羧酸而提供非衍生物。立体相互作用已显示出强烈影响羧酸与正衍生物之间的比例，此外，还增加了自氧化速率。首次证明了通过自氧化条件由醛形成甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97482-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl levopimarate 在 diisobutylaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dehydroabietinal
  参考文献：
  名称：

  C-60与树脂酸衍生物的Diels-Alder加合物：合成，电化学和荧光性质

  摘要：

  以高收率合成了[60]富勒烯与左旋海藻酸衍生物的新的，稳定且易溶的[2 + 4]单加合物。这些加合物也直接从松香中获得。报告了电化学行为和荧光性质，包括热延迟荧光的观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00262-8

文献信息

• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES ENDOWED OF BIOLOGICAL PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DITERPENOÏDES DOTÉS DE PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2012055894A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to new diterpenoid derivatives of formula (I), processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of cardiovascular disorders, urinary incontinence, asthma, or Alzheimer's disease and/or to prevent obstructive vascular lesions consequently to arteriotomy and/or angioplasty, and to prevent organ damage in hypertensive patients.

  本发明涉及公式（I）的新二萜衍生物，其制备方法，以及包含它们的用于治疗心血管疾病、尿失禁、哮喘或阿尔茨海默病的药物组合物，以及用于预防动脉切开和/或血管成形术后阻塞性血管病变的产生，以及用于预防高血压患者器官损伤的。
• Synthesis of 12-deoxyroyleanone, cryptoquinone, 11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one, and related derivatives from dehydroabietic acid
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.170

  日期：2005.5

  Naturally occurring abietane quinones and hydroquinone, namely, 12-deoxyroyleanone (1a), cryptoquinone (4a), and 11,14-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (5a), together with the epimers of tryptoquinones D (2) and F (3), were first synthesized from dehydroabietic acid (6).

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。
• Structural Effects on the Bioactivity of Dehydroabietic Acid Derivatives
  作者：Bárbara Gigante、Ana M. Silva、Maria João Marcelo-Curto、Sónia Savluschinske Feio、José Roseiro、Lucinda V. Reis

  DOI：10.1055/s-2002-33788

  日期：2002.8

  their activity is dependent of the functionality at C-18, which can be increased by deisopropylation or introduction of other groups into the molecule. While the filamentous fungus tested is sensitive to almost all of the compounds under study, the aldehyde function showed to be of major importance to the inhibition of yeast. Alcohols and aldehyde C-18 derivatives also inhibit the growth of a Gram-positive

  公开了15种衍生自脱氢松香酸的氢菲化合物的丝状真菌，酵母和细菌的合成和抗微生物活性的评估，这些化合物带有不同的官能团和A / B环连接的不同立体化学。获得的结果表明，它们的活性如何取决于C-18的官能度，可以通过脱异丙基或将其他基团引入分子来提高活性。尽管所测试的丝状真菌对几乎所有正在研究的化合物均敏感，但醛功能对抑制酵母菌显示出至关重要的作用。酒精和醛C-18衍生物也抑制革兰氏阳性细菌的生长，而革兰氏阴性细菌则不敏感。