联咪唑 | 492-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 联咪唑
• 中文别名: 2,2-Bi咪唑
• 英文名称: 2,2'-biimidazole
• 英文别名: 2,2′-biimidazole；2-(1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazole
• CAS: 492-98-8
• 化学式: C₆H₆N₄
• mdl: MFCD00047014
• 分子量: 134.14
• InChiKey: AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350°C
• 沸点：
  455.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  274nm(HCl aq.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

制备方法与用途

概述

联咪唑呈现为白色针状晶体。由于咪唑具有独特的质子接受和给予性能，使其成为良好的共轭酸碱；同样地，通过C-C键将两个咪唑环连接在一起的联咪唑也展现出较强的质子接受与给予性。

应用

联咪唑既可以作为氢键受体，又可以作为氢键供体。因此，它能够形成多种形式的氢键，并且是研究氢键组装的理想对象。作为一种多质子给配体，联咪唑可以以中性H2biim分子、去氢离子Hbiim-和Biim2-离子状态与过渡金属结合。此外，联咪唑还可用于制备一种联咪唑有机膦化合物。这类化合物及其衍生产品能够与过渡金属或镧系金属形成配位化合物，并在有机催化和稀土金属离子的萃取与分离等领域有着广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1'-dimethylene-3,3'-trimethylene-2,2'-biimidazolium dibromide
  参考文献：
  名称：

  Bridged derivatives of 2,2'-biimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydroxyethylenediamine dihydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60.4%的产率得到联咪唑
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2,2?-diimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473456
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 β-溴苯乙烯 、 (4-甲氧基苯基)肼 在 联咪唑 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium acetate 、 cadmium(II) bis-N,N'-diethyldithiocarbamate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以96.9%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体吡咯并吡啶类化合物的合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种医药中间体下式(IV)所示吡咯并吡啶类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，在氮气氛围下，向有机溶剂中依次加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、下式(III)化合物、催化剂、含氮配体、促进剂和碱，升温至60‑80℃下并保温搅拌反应8‑12小时，反应结束后经后处理，从而得到所述(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过多种技术特征的协同作用，例如催化剂、配体、促进剂、碱和有机溶剂等的综合作用，从而可以高产率得到目的产物，为医药中间体合成领域提供了廉价原料，在工业化生产中具有极大的优势和生产潜力。

  公开号：

  CN105130987B

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20110311461A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them, and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯化合物、它们的制备方法、包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• [EN] PHOTOACTIVATED MOLECULES FOR LIGHT-INDUCED MODULATION OF THE ACTIVITY OF ELECTRICALLY EXCITABLE CELLS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MOLÉCULES PHOTO-ACTIVÉES POUR PHOTO-MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE CELLULES ÉLECTRIQUEMENT EXCITABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014100283A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Methods and compositions modulate the activity of electrically excitable cells. Photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells. These supplement and/or replace of vision based on the conversion of light energy to electrical energy within certain cells of the visual system. A "patch" or bridge to circumvent one or more defective, damaged, or diseased cells in the visual system. Additionally, in several embodiments, subjects with normal vision can benefit from the methods, compositions, systems, and/or devices disclosed herein as normal visual acuity can be heightened. The exposure induces an energy (e.g., a receipt of light energy, conversion to electrical energy, and passage of that electrical energy) from the photovoltaic compound to the cell, thereby altering the transmembrane potential of the cell and/or the opening of one or more ion channels, thereby modulating the activity of the electrically excitable cell.

  方法和配方调节电兴奋细胞的活动。光电池化合物，在受到光能照射时，增加或减少细胞电活动。这些补充和/或替代基于将光能转化为视觉系统内某些细胞的电能的视觉。一种“贴片”或桥梁，用以绕过视觉系统中的一个或多个缺陷、损坏或病变细胞。此外，在多种实施方式中，正常视力的受试者也可以从本公开的方法、配方、系统或设备中受益，因为正常视力可以增强。照射引发能量（例如，接收光能，转化为电能，并传递该电能）从光电池化合物到细胞，从而改变细胞的跨膜电位和/或打开一个或多个离子通道，从而调节电兴奋细胞的活动。
• Triphenylethylene-based biimidazoles showing preferable detection of explosives and their rhenium complexes undergoing chiral and <i>cis</i>–<i>trans</i> transformations
  作者：Tao Tao、Yitao Gan、Yunxia Zhao、Jianghua Yu、Qiong Huang、Zhen Yang、Mindong Chen、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8tc05583a

  日期：——

  biimidazoles have been structurally reported with two triphenylethylene units following chiral and cis–trans transformations simultaneously. Crystal structures show that the biimidazole ligand exhibits an (M)-trans-(P) configuration, whereas the (M)-cis-(M) mode was observed in the rhenium complex, showing cis–trans configurations between biimidazoles and the relative chiral isomers among adjacent triphenylvinylimidazole

  首次在结构上报道了同时进行手性和顺式-顺式转化后，带有两个三苯基乙烯单元的含en联咪唑。晶体结构表明联咪唑配体具有（M）-反式-（P）构型，而在complex络合物中观察到（M）-顺式-（M）模式，显示出顺式-反式联咪唑与相邻三苯基乙烯基咪唑单元之间的相对手性异构体之间的构型。此外，为验证光谱行为与取向变化之间的关联规则，进行了荧光滴定实验以进行全面比较，其中水相中炸药的检测性能取决于分子结构的改变，包括引入两个烷基链和fac- [Re（CO）3 Cl]。另外，对相关化合物具有不同扭转角的分子构象进行了计算研究。
• [EN] PHOTOINITIATOR AND PHOTOSENSITIVE COMPOSITION INCLUDING THE SAME<br/>[FR] PHOTOAMORCEUR ET COMPOSITION PHOTOSENSIBLE LE CONTENANT
  申请人：TAKOMA TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2015080503A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Provided is a photoinitiator represented by Formula 1: The photoinitiator is suitable for photocrosslinking. Further provided is a photosensitive resin composition including the photoinitiator. The photoinitiator and the photosensitive resin composition have improved solubility and high sensitivity. The photosensitive resin composition is suitable for use in the production of black resists, color resists, overcoats, column spacers, and organic insulating films for LCDs.

  提供的是由化学式1表示的光引发剂：该光引发剂适用于光交联。进一步提供了包括该光引发剂的光敏树脂组合物。该光引发剂和光敏树脂组合物具有改善的溶解性和高灵敏度。该光敏树脂组合物适用于用于生产黑色光阻剂、彩色光阻剂、覆盖层、柱间隔以及液晶显示器的有机绝缘膜。