1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-4-methylbenzene | 959933-41-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1,3-dinitro-2(4-methylphenyl)propane
• CAS: 959933-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: ALDHAWHZLJVNGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-4-methylbenzene 、 (E)-4-methylpent-2-enal 在 四氢吡咯 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-3-(4-methylphenyl)-2,4-dinitrocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  如何在一个反应​​中形成五个连续的立体中心：五取代环己烷的不对称有机催化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704454
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对甲基苯甲醛 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  以低共熔溶剂为溶剂和催化剂：通过串联亨利反应/迈克尔加成反应一锅法合成1,3-二硝基丙烷。

  摘要：

  亨利反应是在深共熔溶剂（DES）的氯化胆碱/尿素（ChCl /脲）中使用微波加热进行的，该反应既是催化剂又是反应的溶剂。条件（温度，加热模式，时间，DES）的优化允许通过串联亨利反应/迈克尔加成反应，从一系列不同的芳族醛中一步一步以高收率和温和反应获得1,3-二硝基丙烷衍生物条件。

  DOI：

  10.1039/d0ob01516d

文献信息

• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Co‐Polymeric Nanosponges from Cellulose Biomass as Heterogeneous Catalysts for amine‐catalyzed Organic Reactions
  作者：Laura Riva、Carlo Punta、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1002/cctc.202001157

  日期：2020.12.16

  nano‐porous system guarantees a complete penetration of CNS, allowing reagents to diffuse within. Indeed, by modulating reaction conditions (catalyst loading, temperature, solvent, microwave versus conventional heating, relative ratio of reagents) it was possible to drive selectivity towards the desired products, while maintaining high efficiency in terms of conversion. The catalyst could be re‐used several

  由生物质废物源制备的非均相催化剂引起了越来越多的兴趣。原因在于将循环经济的良性方法与非均相催化的综合优势相结合的可能性，即系统的循环利用和提高对所需产物的选择性的可能性。本文中，我们报道了一种高度多孔的纤维素纳米海绵（CNS）及其作为亨利和Knoevenagel反应（两种经典的氨基催化转化）的可回收催化剂的用途。该材料是通过在柠檬酸存在下，TEMPO氧化纤维素纳米纤维（TOCNF）与25 kDa的支链聚乙烯亚胺（bPEI）交联而获得的。已开发出CNS作为用于水修复的吸附剂材料，但是从未研究过将其用作非均相催化剂。充分表征的微孔和纳米孔系统可确保CNS完全渗透，从而使试剂能够在其中扩散。实际上，通过调节反应条件（催化剂负载，温度，溶剂，微波与常规加热（试剂的相对比率）相比，有可能将选择性推向所需产物，同时保持高转化率。该催化剂可以重复使用几次，而不会降低催化效率。在大多数情况下，产品的分布与
• Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes
  作者：Porag Bora、Pranjal P. Bora、Barisha Wahlang、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2017-0257

  日期：2017.12

  Base-catalyzed Michael addition of nitroalkane to conjugated nitroalkene suffers serious practical difficulties due to the formation of oligomeric byproduct. Given its importance for synthesis of pharmacologically relevant organic compounds, a scalable synthesis of 1,3-dinitroalkane is developed by addition of nitroalkane to nitroalkene in aqueous phosphate buffer at pH 7.0 with no added traditional base catalyst.

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。
• One-pot Synthesis of 1,3-dinitroalkanes Catalysed by Nickel Species
  作者：Min Gao、Yu-Ping Wei

  DOI：10.3184/174751913x13596259214753

  日期：2013.3

  The reaction of aromatic aldehydes with nitromethane afforded a one-pot preparation of 1,3-dinitroalkanes in the presence of a nickel catalytic system. This efficient and simple method proceeded with moderate to high yields (56–99%) under mild conditions.

  在镍催化体系存在下，芳香醛与硝基甲烷的反应可一步制备 1,3-二硝基烷烃。这种高效而简单的方法在温和的条件下可获得中等到较高的产率（56-99%）。