5-(溴甲基)十一烷 | 85531-02-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5-(溴甲基)十一烷
• 英文名称: 5-(bromomethyl)undecane
• 英文别名: 2-butyloctyl bromide；1-bromo-2-butyloctane；2-butyl-1-octylbromide；2-butyl-1-bromooctane
• CAS: 85531-02-8
• 化学式: C₁₂H₂₅Br
• 分子量: 249.234
• InChiKey: PQAMWMMOUKNGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

概述

2-丁基-1-溴辛烷是一种烷烃类衍生物，可用作医药合成中的中间体。

用途

2-丁基-1-溴辛烷作为一种烃类衍生物，在有机合成中具有重要应用价值。

制备

2-丁基-1-溴辛烷的制备步骤如下：将370克（2.0摩尔）的2-丁基辛醇、164克（2.4摩尔）的咪唑和634克（2.4摩尔）的三苯基膦加入到装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三口反应瓶中，再加入1.2升二氯甲烷。在冰浴条件下，缓慢滴加802克（2.4摩尔）四溴化碳溶解于600毫升二氯甲烷中的溶液，滴加完毕后慢慢升温至室温并保持3小时进行反应。然后，在减压下蒸除溶剂，并加入石油醚搅拌0.5小时。过滤后用石油醚洗涤滤饼两次，滤液用水洗并用饱和食盐水进一步清洗，最后使用无水硫酸钠干燥。浓缩蒸发溶剂后即可得到1-溴-2-丁基辛烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)十一烷 在 镍 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1,2-bis((2-butyloctyl)oxy)-4,5-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  Poly(salphenyleneethynylene)s: soluble, conjugated metallopolymers that exhibit unique supramolecular crosslinking behavior

  摘要：

  报告了含有 Zn、Ni 和 Cu salphen 衍生物的新型可溶性共轭金属聚合物 4a-c 和 5a-c 的合成。通过核磁共振、红外光谱、紫外-可见光谱和荧光光谱研究证实了这些高分子量聚合物的结构。含锌金属聚合物 4a 在溶液和固态中都表现出强烈的聚集行为，在加入配位碱（如吡啶）后，聚集体会发生解离。观察到 4a 的发光发生了明显变化，这表明它有可能用作路易斯碱的传感器。

  DOI：

  10.1039/b618833h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-hexylmalonate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-(溴甲基)十一烷
  参考文献：
  名称：

  一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用，该方法为：溴代烷烃和丙二酸二甲酯反应得到单支链丙二酸二甲酯；溴代烷烃和所得单支链丙二酸二甲酯反应得到双支链丙二酸二甲酯；所得双支链丙二酸二甲酯选择性水解脱羧得到水解产物；所得水解产物还原得到伯醇；所得伯醇进行溴代反应得到溴代物；所得溴代物与环氧乙烷反应得到碳链延长的伯醇化合物；所得碳链延长的伯醇化合物再次进行卤代反应，得到R为相应卤原子的分叉卤代烷基链化合物。该方法为成本低、收率高、操作简便，易于实现产业化的制备工艺。通过在有机共轭聚合物上引入不同分叉长度的烷基链，有效的减少了聚合物间的π‑π堆积距离，提高了聚合物的迁移率。

  公开号：

  CN108821937A

文献信息

• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• A Facile Synthesized Polymer Featuring B‐N Covalent Bond and Small Singlet‐Triplet Gap for High‐Performance Organic Solar Cells
  作者：Shuting Pang、Zhiqiang Wang、Xiyue Yuan、Langheng Pan、Wanyuan Deng、Haoran Tang、Hongbin Wu、Shanshan Chen、Chunhui Duan、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.202016265

  日期：2021.4.12

  OSC, comparable to the benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT)‐based counterpart. The nonradiative recombination energy loss of 0.19 eV was afforded by PBNT‐BDD. PBNT‐BDD also exhibited weak crystallinity and appropriate miscibility with Y6‐BO, benefitting of morphological stability. The singlet–triplet gap (ΔEST) of PBNT‐BDD is as low as 0.15 eV, which is much lower than those of common organic semiconductors

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。
• In search of efficient solubilizing groups for liquid and luminescent oligo(phenylene-thiophene) chromophores
  作者：Yuriy N. Luponosov、Dmitry O. Balakirev、Ivan V. Dyadishchev、Alexander N. Solodukhin、Marina A. Obrezkova、Evgeniya A. Svidchenko、Nikolay M. Surin、Sergey A. Ponomarenko

  DOI：10.1039/d0tc04536e

  日期：——

  liquefaction for them. It was revealed that oligomers with long and branched alkyl SGs still retain high crystallinity, whereas oligomers with alkyl-oligodimethylsiloxane SGs combine very low glass transition temperatures (up to −111 °C) with a liquid-crystalline behaviour. The alkylsilyl SGs were found to be the most efficient, since the oligomers end-capped with trihexyl- and tri(2-butyloctyl)silyl

  在这项工作中，具有刚性封端的，共轭的4,4'-双（2-噻吩基）联苯片段被各种类型的增溶基团（SGs）（例如烷基或烷基甲硅烷基或烷基-低聚二甲基硅氧烷）封端的低聚物的合成被报道。与具有简单的己基或三甲基甲硅烷基SG的模型高结晶性低聚物相比，对它们的热和光学性质以及流变学进行了全面研究，这使我们能够阐明结构-性质的相关性，并在液化方面找到了最强大的SG类型。结果表明，具有长链和支链烷基SG的低聚物仍保持较高的结晶度，而具有烷基-低聚二甲基硅氧烷SG的低聚物将极低的玻璃化转变温度（高达-111°C）与液晶性能结合在一起。已发现烷基甲硅烷基SG最有效，因为被三己基和三（2-丁基辛基）甲硅烷基SG封端的低聚物是液体，并且玻璃化转变温度（最高-60°C）和低粘度（最高1.94 Pa s）。所制备的所有低聚物均具有相似的光吸收/发光光谱，并且溶液中的光致发光量子产率较高（90-95％），而对SG类型没有
• Organic photovoltaics of diketopyrrolopyrrole copolymers with unsymmetric and regiorandom configuration of the side units
  作者：Kenta Aoshima、Marina Ide、Akinori Saeki

  DOI：10.1039/c8ra05903a

  日期：——

  polymers. Herein we report the synthesis and characterization of DPP copolymers consisting of unsymmetric configurations of the side aromatics. The unsymmetric DPP copolymer with thienothiophene and benzene side moieties exhibits good solubility owing to the twisted dihedral angle at benzene and regiorandom configuration. A significant shallowing of the highest occupied molecular orbital level is observed

  二酮吡咯并吡咯 (DPP) 是一种代表性的电子受体，并入用于有机光伏电池 (OPV) 的窄带隙聚合物中。通常，相同的芳族单元连接到 DPP 单元的侧面，形成对称的 DPP 聚合物。在这里，我们报告了由侧芳烃的不对称构型组成的 DPP 共聚物的合成和表征。由于苯处扭曲的二面角和区域随机构型，具有噻吩并噻吩和苯侧基的不对称DPP共聚物表现出良好的溶解性。根据侧单元（苯、噻吩和噻吩并噻吩）的供电子性质，观察到最高占据分子轨道水平的显着变浅。非对称 DPP 的整体功率转换效率 (2.3–2. 4%）大于中心对称类似物（0.45%），这是从体异质结形态、聚合物结晶度和空间电荷限制电流迁移率的角度进行讨论的。这项比较研究强调了不对称设计对 DPP 共聚物的分子堆积和 OPV 性能的影响。
• Design of wide-bandgap polymers with deeper ionization potential enables efficient ternary non-fullerene polymer solar cells with 13% efficiency
  作者：Delong Liu、Ying Zhang、Lingling Zhan、Tsz-Ki Lau、Hang Yin、Patrick W. K. Fong、Shu Kong So、Shaoqing Zhang、Xinhui Lu、Jianhui Hou、Hongzheng Chen、Wai-Yeung Wong、Gang Li

  DOI：10.1039/c9ta04237g

  日期：——

  wide-bandgap (WBG) polymers, PDBT(E)BTz-p and PDBT(E)BTz-d, with different nitrogen topologies along the conjugated backbone were developed and applied in non-fullerene polymer solar cells. Both polymers exhibit deeper ionization potential (IP) enabled by the synergistic electron-withdrawing effect of chlorine atoms and ester substituents. The effects of different nitrogen topologies on polymeric backbone linearity

  沿共轭骨架具有不同氮拓扑的两种区域异构宽带隙（WBG）聚合物PDBT（E）BTz- p和PDBT（E）BTz- d已开发并应用于非富勒烯聚合物太阳能电池。两种聚合物均表现出更深的电离电势（IP），这是由氯原子和酯取代基的协同吸电子作用实现的。系统地研究了不同氮拓扑结构对聚合物主链线性以及光电和光伏性能的影响。当与电子受体IT-4F混合使用时，基于PDBT（E）BTz- p的器件可提供6.96％的PCE，具有0.98 V的高V OC和0.55 eV的低能量损耗，而PDBT（E） BTz- d的设备显示出较高的PCE，为7.81％，而FF有所改善。此外，发现PDBT（E）BTz- d可有效用作二进制PBDB-T-SF：IT-4F系统中的第三个组件，从而可将设备效率从二进制设备的12.1％提高到三元设备的13.4％，相对于PBDB-T-SF，PDBT（E）BTz- d为5 wt％。可以看出，PDBT（E）BTz-