溴代十六烷-D33 | 284474-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 溴代十六烷-D33
• 中文别名: 鲸蜡基溴-D33；1-溴十六烷-D33；十六烷基溴-D33
• 英文名称: d33-bromohexadecane
• 英文别名: bromohexadecane-d₃₃；[D33]-hexadecyl bromide；1-Bromohexadecane-d33；1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-tritriacontadeuteriohexadecane
• CAS: 284474-41-5
• 化学式: C₁₆H₃₃Br
• 分子量: 338.08
• InChiKey: HNTGIJLWHDPAFN-TUWMXWROSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-18 °C(lit.)
• 沸点：
  190 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.105 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  177 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代十六烷-D33 在 sodium thiosulfate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到d33-hexadecanethiol
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇自组装单分子层的分子间和分子内温度依赖性振动扰动

  摘要：

  已在 25-300 K 条件下探索了吸附在 Au(111) 织构表面上的辛硫醇、十二烷硫醇和十六烷硫醇（分别为 C8、C12 和 C16）单分子层的红外光谱。C-H 拉伸模式通常会移动几个波数到较低的频率，并且随着温度的降低强度增加多达 75%，这提供了这些拉伸模式与低能量振动模式耦合等效应的证据。相反，对于低于 300 K 的所有温度，随着氢化吸附物在完全氘化 C16 的基质中越来越稀释，完全氢化的 C16 的 C-H 带的位置移动了几个波数到更高的频率，表明所有带都受到到分子间耦合。

  DOI：

  10.1021/jp031273u
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸-d31 在 lithium aluminium deuteride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 溴代十六烷-D33
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇自组装单分子层的分子间和分子内温度依赖性振动扰动

  摘要：

  已在 25-300 K 条件下探索了吸附在 Au(111) 织构表面上的辛硫醇、十二烷硫醇和十六烷硫醇（分别为 C8、C12 和 C16）单分子层的红外光谱。C-H 拉伸模式通常会移动几个波数到较低的频率，并且随着温度的降低强度增加多达 75%，这提供了这些拉伸模式与低能量振动模式耦合等效应的证据。相反，对于低于 300 K 的所有温度，随着氢化吸附物在完全氘化 C16 的基质中越来越稀释，完全氢化的 C16 的 C-H 带的位置移动了几个波数到更高的频率，表明所有带都受到到分子间耦合。

  DOI：

  10.1021/jp031273u

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with 2′-Fixed Lipid Anchors and Their Behavior in Phospholipid Membranes
  作者：Oliver Kaczmarek、Nicolai Brodersen、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Anna Arbuzova、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200701064

  日期：2008.4

  Various new nucleosides bearing one or two lipophilic groups at the 2′-position have been synthesized. The lipophilic substituents were attached to a 2′-hydroxy, 2′-amino, or 2′-thio function. These lipophilic nucleosides anchor in large unilamellar POPC vesicles serving as phospholipid membrane models. The insertion of these molecules into the membranes was investigated by NMR techniques. For comparison

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Convergent synthesis of functionalized derivatives of stage-specific embryonic antigens 3 & 4
  作者：Rita Pal、Ayano Yamazaki、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108990

  日期：2024.1

  insights into their roles, we aimed to develop functionalized SSEA glycan analogs via chemical synthesis. Herein, we report a convergent synthetic approach for SSEA-3 and SSEA-4 analogs using readily available versatile building blocks. A key step, namely the stereoselective glycosylation of a common tetrasaccharide acceptor, was successfully achieved using a 4-O-Bn Gal donor for SSEA-3 and a Neu-Gal

  阶段特异性胚胎抗原（SSEA）是碳水化合物标记物，在胚胎发育中具有多种作用。然而，SSEA 的确切作用仍不清楚。为了深入了解它们的作用，我们旨在通过化学合成开发功能化的 SSEA 聚糖类似物。在此，我们报告了一种使用现成的通用构建模块进行 SSEA-3 和 SSEA-4 类似物的聚合合成方法。使用我们小组先前开发的 SSEA-3 的4- O -Bn Gal 供体和 SSEA-4 的 Neu-Gal 供体成功实现了关键步骤，即常见四糖受体的立体选择性糖基化。获得的 SSEA-3 和 SSEA-4 聚糖进一步用生物素和氘化脂质进行功能化，用于生物学研究中的应用。因此，本研究的结果将有助于对 SSEA 的进一步研究。
• Neutron Reflection from Hexadecyltrimethylammonium Bromide Adsorbed at the Air/Liquid Interface: The Variation of the Hydrocarbon Chain Distribution with Surface Concentration
  作者：J. R. Lu、M. Hromadova、E. A. Simister、R. K. Thomas、J. Penfold

  DOI：10.1021/j100095a037

  日期：1994.11

  We have determined the structure of a monolayer of hexadecyltrimethylammonium bromide adsorbed at the air/water interface at its critical micelle concentration (9.2 x 10(-4) M) and at two lower concentrations using neutron specular reflection. We have used isotopic labeling to determine the relative positions of chains, heads, and solvent, and more detailed labeling to determine the distributions of C-6 chain fragments at either end of the alkyl chains. The use of the more detailed labeling scheme has allowed us to make a quantitative estimate of the contribution of surface roughness to the structure of the layer at the three concentrations, to show that the alkyl chains are, on average, strongly tilted away from the surface normal but that the part of the alkyl chain next to the head group is less tilted. The different tilt angle distributions for the two ends of the hydrocarbon chain also indicate that there are gauche defects in the chain.