5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 | 32730-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-bromomethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-(bromomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(bromomethyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；5-(bromomethyl)dihydrofuran-2-one；5-(bromomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 32730-32-8
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: IKGVIERLNJRBCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 Methyl 5-(4-bromophenoxy)-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本文提供了杂环化合物和含有该化合物的药物组合物，可用于抑制革兰氏阴性细菌的生长。该化合物和组合物可用于治疗细菌感染，如肺炎。

  公开号：

  WO2022173758A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  流动反应器中烯烃的电化学溴官能化

  摘要：

  迄今为止，有机分子的溴化已得到广泛研究，但仍然需要安全和可持续的方法。有害试剂、选择性、低原子经济性和废物产生是溴化试剂最持久的问题。溴化物电化学氧化成溴是通过避免化学氧化剂减少废物的可行策略。此外，活性中间体的原位生成将危险试剂的风险降至最低。在这项工作中，我们研究了在流动电化学反应器中从氢溴酸电化学生成溴。各种烯烃可以以良好到极好的收率转化为其相应的二溴化物、溴醇、溴醇醚和环化产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01302e

文献信息

• Imidazolium-containing diselenides for catalytic oxidations with hydrogen peroxide and sodium bromide in aqueous solutions
  作者：Eduardo E. Alberto、Antonio L. Braga、Michael R. Detty

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.004

  日期：2012.12

  The design and synthesis of imidazolium-containing diselenides 4a–c is described. The introduction of the N-methylimidazolium group gives freely soluble compounds in water, unlike the majority of common organic diselenides. Catalytic amounts of 4a–c effectively promote bromination of organic substrates using a safe and inexpensive NaBr/H2O2 system in water. Kinetics experiments revealed that the bromination

  描述了含咪唑鎓二硒化物4a – c的设计与合成。与大多数常见的有机二硒化物不同，N-甲基咪唑鎓基团的引入可在水中提供可自由溶解的化合物。使用安全和廉价的NaBr / H 2 O 2水溶液，催化量的4a – c可有效促进有机底物的溴化。动力学实验表明，4-戊烯酸的溴化反应对NaBr和H 2 O 2都具有一级依赖性浓度反应速率也对溶液的pH敏感。制备反应表明，与4a相比，二苯基二硒化物5是不良的催化剂，离子液体溴化1-苄基-3-甲基咪唑鎓溴化物6没有与H 2 O 2的催化活性，表明结合的官能团具有协同作用。
• Isoselenazolones as Catalysts for the Activation of Bromine: Bromolactonization of Alkenoic Acids and Oxidation of Alcohols
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Ch Durga Prasad、Piyush Panini、Michael R. Detty、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo301486c

  日期：2012.11.2

  selenium powder. The catalytic activity of the various isoselenazolones was studied in the bromolactonization of pent-4-enoic acid. Isoselenazolone 9 was studied as a catalyst in several reactions: the bromolactonization of a series of alkenoic acids with bromine or N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of potassium carbonate as base, the bromoesterification of a series of alkenes using NBS and a variety

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• Amidines as potent nucleophilic organocatalysts for the transfer of electrophilic bromine from N-bromosuccinimide to alkenes
  作者：Simon M. Ahmad、D. Christopher Braddock、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage、Joanna M. Redmond、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.112

  日期：2007.8

  (+/-)-iso-Amarine is a potent organocatalyst at 1 mol% loading for both the bromoacetoxylation of alkenes with added acetic acid and bromolactonisation of unsaturated carboxylic acids with stoichiometric NBS as the electrophilic bromine source. A simple bromoamidine with an N-Br bond has been characterised crystallographically for the first time. Asymmetric induction in the bromination reactions with enantiopure amidines was zero. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  “(+/-)-iso-Amine是一种在1 mol%负载下对烯烃的溴代乙酰氧基化反应（使用乙酸作为添加剂）以及不饱和羧酸的溴酯化反应（使用当量的NBS作为亲电溴源）的高效有机催化剂。首次通过晶体学方法表征了一种简单的具有N-Br键的溴代脒结构。使用对映体纯的脒类催化剂的溴化反应中，不对称诱导效应为零。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。”

表征谱图