溴代叔丁烷-D9 | 42310-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 溴代叔丁烷-D9
• 中文别名: 2-溴-2-甲基丙烷-d₉；叔丁基溴-d9；2-溴-2-甲基丙烷-D9；叔丁基溴-D9
• 英文名称: t-butyl bromide-d9
• 英文别名: tert-Butylbromid-d9；2-Bromo-2-methylpropane-d9；2-bromo-1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-(trideuteriomethyl)propane
• CAS: 42310-83-8
• 化学式: C₄H₉Br
• 分子量: 145.948
• InChiKey: RKSOPLXZQNSWAS-GQALSZNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C(lit.)
• 沸点：
  72-74 °C(lit.)
• 密度：
  1.295 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  16 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 2342 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷-D9 在 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 d9-(t)BuOOH
  参考文献：
  名称：

  化学修饰的肽在气相中的N末端氨基酸侧链裂解：用于N末端鉴定的质谱技术。

  摘要：

  尽管基因组数据库已成为蛋白质组学分析的关键，但是从头测序对于研究基因组尚未完成的生物仍然至关重要。另外，翻译后修饰对数据库搜索提出了挑战。识别肽段MS / MS光谱中的b或y离子系列以及鉴定b1和yn-1离子可以促进从头分析。因此，鉴定任一氨基酸末端是有价值的。在以前的工作中，我们已经证明，在低能量碰撞诱导解离（CID）条件下，赖氨酸的ε-氨基修饰的肽作为过氧氨基甲酸叔丁酯衍生物会经历自由基促进的肽骨架断裂。在这里，我们探讨了修饰为过氧氨基甲酸叔丁酯的N端氨基的化学性质。用芳基叔丁基过氧碳酸酯研究了N-末端胺向简单氨基酸和肽的过氧氨基甲酸酯的转化。对过氧氨基甲酸酯加合物的ESI-MS / MS分析提供了与N端侧链（R）的中性损失相对应的产物离子的证据，从而鉴定了该残基。由N末端残基侧链损失（-R）形成的产物离子的进一步碎裂（MS3）显示b离子的m / z位移等于R的中性损失，因此标记了b离

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.060
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇-D9 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到溴代叔丁烷-D9
  参考文献：
  名称：

  空间过度拥挤的苯氧基型加尔万氧基自由基中动态过程的 EPR 和 ENDOR 研究

  摘要：

  描述了具有过氘化叔丁基的叔丁基加尔文醇和 1,4-双环 [2.2.2] 辛烷双加尔文醇的合成。相应的加尔文氧基单自由基的 EPR 和 ENDOR 光谱揭示了由于与苯氧基环内部旋转受阻相关的动态过程而导致的选择性谱线增宽。叔丁基加尔万氧基中心叔丁基的氘化导致 EPR 线宽的显着减小，从而允许通过线形分析确定动力学参数（ΔH≠ = 21.8 kJ mol-1，ΔS≠ = −32 J mol−1 K−1)。双自由基 1,4-双环 [2.2.2] 辛烷双加尔文氧基表现出强烈的标量和偶极电子相互作用（D = 97 MHz）。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260513

文献信息

• <i>N</i>-Acyl Amino Acid Ligands for Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H <i>tert</i>-Alkylation with Removable Auxiliaries
  作者：Jie Li、Svenja Warratz、Daniel Zell、Suman De Sarkar、Eloisa Eriko Ishikawa、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.5b08435

  日期：2015.11.4

  Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby, meta-alkylated anilines could be accessed, which

  酰化氨基酸配体使钌 (II) 催化的 CH 官能化具有出色的元选择性。源自单保护氨基酸 (MPAA) 的钌 (II) 配合物的出色催化活性为第一个具有可移除导向基团的钌催化元功能化奠定了基础。因此，可以使用间烷基化苯胺，这是很难通过其他直接苯胺官能化方法制备的。多功能钌 (II)-MPAA 的稳健性通过在苯胺衍生物以及吡啶基、嘧啶基和吡唑基取代的芳烃上用叔烷基卤化物进行远程 CH 转化具有挑战性来体现。详细的机理研究为最初的可逆 CH 钌化提供了强有力的支持，然后通过均裂键裂解激活 SET 型 C-Hal。动力学分析通过反应速率对钌催化剂浓度的不寻常的二阶依赖性证实了这一假设。总体而言，该报告强调了源自酰化氨基酸的钌配合物的卓越催化活性，这应该证明有助于超越远程功能化的 CH 活化化学。
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• Ion–neutral–neutral complexes in unimolecular reactions: formation of proton-bound alkanol pairs from alkoxylated oxonium ions
  作者：Ya-Ping Tu、John L. Holmes

  DOI：10.1039/b101287h

  日期：——

  The proton-bound alkanol pairs, [ROH ⋯ H+ ⋯ R′OH], were generated in the unimolecular fragmentation reactions of alkoxylated oxonium ions ROCH2–O+(R′)(R″) (where R, R′ = CH3 or C2H5; R″ = t- or iC4H9). By means of collision-induced dissociative ionization mass spectrometry, the neutral counterpart of this reaction was identified to be a C5H8 hydrocarbon molecule. It is proposed that the reactions proceed through an intermediate ion–neutral complex in which two neutral alkanol molecules are associated with the 1,1-dimethylallyl cation, CH2CH–C+(CH3)2; the subsequent proton transfer leads to the formation of the proton-bound alkanol pair and neutral 2-methylbuta-1,3-diene (C5H8). This is the first three-component intermediate “ion–neutral–neutral” complex (where the ion is not a proton) identified in the unimolecular fragmentation of covalently-bonded organic ions in the gas phase.

  质子结合的烷醇对，[ROH–––H+–––R–2OH]，是在烷氧基化氧鎓离子 ROCH2–O+(R–) 的单分子裂解反应中生成的。 2)(R–3)（其中 R、R–2=CH3 或 C2H5；R–3=t- 或 iC4H9）。通过碰撞诱导解离电离质谱分析，该反应的中性对应物被鉴定为C5H8碳氢化合物分子。据推测，反应通过中间离子-中性络合物进行，其中两个中性烷醇分子与 1,1-二甲基烯丙基阳离子 CH2CH-C+(CH3)2 缔合；随后的质子转移导致质子结合的烷醇对和中性的 2-甲基丁-1,3-二烯 (C5H8) 的形成。 这是在气相中共价键有机离子的单分子裂解中鉴定出的第一个三组分中间体“离子”“中性”“中性”络合物（其中离子不是质子）。
• Infrared multiphoton decomposition of highly excited tert-butyl-d9 bromide
  作者：B. M. Toselli、Glenn A. McRae、M. Ivanco、Robert D. McAlpine

  DOI：10.1021/j100191a035

  日期：1992.6

  The infrared multiphoton decomposition (IR MPD) of tert-butyl-d9 bromide as a function of pressure and fluence is reported, The major decomposition route was molecular elimination of DBr in accord with earlier pyrolysis studies. Evidence for a second channel comprising Br and tert-butyl radicals was found at high fluence or high pressure. The pressure dependence of this second channel suggests that through energy pooling collisions the molecules can reach an otherwise inaccessible channel. The effect of added gases (O2, N2, He, Ar, DBr, and 2-methylpropene-d8) on the MPD is presented. This study is a further indication of the utility of a new method of analysis of MPD experiments.
• N-Terminal amino acid side-chain cleavage of chemically modified peptides in the gas phase: A mass spectrometry technique for N-terminus identification
  作者：A CHACON、D MASTERSON、H YIN、D LIEBLER、N PORTER

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.060

  日期：2006.9.15

  the b or y-ion series in a peptide MS/MS spectrum as well as identification of the b1 - and yn-1 -ions can facilitate de novo analyses. Therefore, it is valuable to identify either amino-acid terminus. In previous work, we have demonstrated that peptides modified at the epsilon-amino group of lysine as a t-butyl peroxycarbamate derivative undergo free radical promoted peptide backbone fragmentation under

  尽管基因组数据库已成为蛋白质组学分析的关键，但是从头测序对于研究基因组尚未完成的生物仍然至关重要。另外，翻译后修饰对数据库搜索提出了挑战。识别肽段MS / MS光谱中的b或y离子系列以及鉴定b1和yn-1离子可以促进从头分析。因此，鉴定任一氨基酸末端是有价值的。在以前的工作中，我们已经证明，在低能量碰撞诱导解离（CID）条件下，赖氨酸的ε-氨基修饰的肽作为过氧氨基甲酸叔丁酯衍生物会经历自由基促进的肽骨架断裂。在这里，我们探讨了修饰为过氧氨基甲酸叔丁酯的N端氨基的化学性质。用芳基叔丁基过氧碳酸酯研究了N-末端胺向简单氨基酸和肽的过氧氨基甲酸酯的转化。对过氧氨基甲酸酯加合物的ESI-MS / MS分析提供了与N端侧链（R）的中性损失相对应的产物离子的证据，从而鉴定了该残基。由N末端残基侧链损失（-R）形成的产物离子的进一步碎裂（MS3）显示b离子的m / z位移等于R的中性损失，因此标记了b离