溴乙醛 | 17157-48-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 溴乙醛
• 中文别名: 2-溴乙醛
• 英文名称: bromoacetaldehyde
• 英文别名: 2-bromoacetaldehyde
• CAS: 17157-48-1
• 化学式: C₂H₃BrO
• 分子量: 122.949
• InChiKey: NMPVEAUIHMEAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  109.35°C (estimate)
• 密度：
  1.7515 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2-溴乙醛是1,2-二溴乙烷的人类已知代谢物。

2-bromoacetaldehyde is a known human metabolite of 1_2-dibromoethane.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

应用
2-溴乙醛可用作医药化工合成中间体和实验室研发过程中的原料，广泛应用于化工生产中。

制备
以乙醛为原料，溴化铜作为催化剂。将乙醛与溴化铜加入溴化釜中，同时向溴水滴加储罐中缓慢滴加溴水。待溴水完全滴加后，继续反应2小时，最终生成2-溴乙醛。

应用
2-溴乙醛主要用作医药化工合成的中间体。

类别：有毒物质

可燃性危险特性：热分解时会排出有毒的溴化物烟雾。

储运特性：需存放在通风、低温和干燥的库房中。

灭火剂：可以使用水、泡沫、沙土、二氧化碳或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙醛 在 三乙胺 作用下， 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Koetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2>103, p. 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 在 thexylbromoborane dimethyl sulfide complex 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到溴乙醛
  参考文献：
  名称：

  己基溴硼烷-二甲基硫醚将饱和和不饱和羧酸直接转化为醛

  摘要：

  己基溴硼烷-二甲硫醚容易以优异的产率将脂族羧酸（包括α，β-不饱和羧酸）还原为醛。然而，芳族醛的产率随取代基而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96132-x
• 作为试剂：
  描述：

  碘化1,2-二甲基吡啶鎓 在 溶剂黄146 、 溴乙醛 作用下， 生成 2-(3-bromo-trans-propenyl)-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Zenno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1236,1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Detection of coronary stenoses by stress echocardiography using a previously implanted pacemaker for ventricular pacing: Preliminary report of a new method
  作者：Daniel Benchimol、Marc Mazanof、HÉLÈNe Benchimol、Virginie Bernard、Thierry Couffinhal、Raymond Roudaut、BÉNÉDicte Dubroca、Jean François Dartigues、Jacques Bonnet、Xaver Pillois

  DOI：10.1002/clc.4960231111

  日期：2000.11

  infarction. HYPOTHESIS To detect significant coronary stenosis in patients with previously implanted pacemakers, we tested a new stress echocardiography method using incremental ventricular pacing by already implanted pacemakers. METHODS We studied prospectively 25 consecutive patients who underwent stress echocardiography with increasing ventricular pacing up to either 85% of the age-predicted maximal

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• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

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• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Chemoenzymatic Synthesis of 5-Thio-D-xylopyranose
  作者：Franck Charmantray、Philippe Dellis、Virgil Hélaine、Soth Samreth、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600627

  日期：2006.12

  5-thio-D-xylopyranose, a synthon used for the preparation of drugs with antithrombotic activity, was synthesised by an enzymatic isomerisation from the corresponding ketose, 5-thio-D-xylulofuranose, with glucose isomerase. This compound was obtained by two different chemoenzymatic routes, the key step being the stereospecific formation of a C–C bond, catalysed by transketolase or fructose-1,6-bisphosphate

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)