gingkolide A | 15291-75-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gingkolide A
• 英文别名: ginkgolide A；(1R,3R,6R,7S,8S,10R,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,17-dihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 15291-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: FPUXKXIZEIDQKW-MALVTOHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  280°C (dec.)
• 沸点：
  710.1±60.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  D24 -53.4° (c = 1 in ethanol)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  219nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.159 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• RTECS号：
  KC9943000

制备方法与用途

二萜内酯——银杏内酯A

银杏内酯A是一种从银杏树叶子中提取的二萜内酯。它具有以下特性：

• 化学性质：白色结晶体，易溶于甲醇、丙酮，不溶于水。

• 作用功效：

  • 可用作抗氧化剂，用于含量测定、鉴定及药理实验等。
  • 对应激性溃疡有显著的预防作用。
  • 恢复胆碱能损伤的记忆功能。
  • 防止ChAT活力降低，缓解和改善心肌缺血症状。
  • 可阻抑DAD的发生，并具有抗焦虑作用。

• 应用：银杏内酯A是银杏的提取物，可用作γ-氨基丁酸（GABA）拮抗剂，Ki值为14.5 μM。

• 靶点：

  Target	Value
  GABA receptor	14.5 μM (Ki)

• 体外研究：银杏内酯A（BN-52020）是从银杏叶片中分离出的一种活性极高的PAF拮抗剂。它在多种炎症和免疫性疾病中有潜在应用价值。银杏内酯A未影响脱血清或staurosporine处理的神经元的凋亡损伤。

• 体内研究：银杏内酯A显著缩短了麻醉小鼠的睡眠时间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gingkolide A 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到ginkgolide A-diether-F-lactol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/2410

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Probing the Pharmacophore of Ginkgolides as Glycine Receptor Antagonists
  作者：Anders A. Jensen、Nasreen Begum、Stine B. Vogensen、Kolja M. Knapp、Klaus Gundertofte、Sergei V. Dzyuba、Hideki Ishii、Koji Nakanishi、Uffe Kristiansen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm070003n

  日期：2007.4.1

  Ginkgolides are antagonists of the inhibitory ligand-gated ion channels for the neurotransmitters glycine and gamma-aminobutyric acid (GABA). In this study the ginkgolide structure was modified in order to investigate the minimum structural requirements for glycine receptor antagonism. The five native ginkgolides and a series of 29 ginkgolide derivatives were characterized at the three glycine receptor subtypes alpha 1, alpha 1 beta, and alpha 2, which revealed that only minor changes in the ginkgolide skeleton were allowed for maintaining glycine receptor antagonism. A pharmacophore model was generated and applied in a virtual screening of a compound database (300 000 compounds), resulting in the identification of 31 hits. Twenty-seven of these hits were screened for biological activity, but none displayed antagonist activity at the glycine receptors. This strongly suggests the importance of other pharmacophore components in the binding of ginkgolides to glycine receptors, and we propose that the structural rigidity of the ginkgolide molecule may be crucial for its glycine receptor activity.
• METHOD FOR EXTRACTING AND SEPARATING GINKGOLIDES
  申请人：CHENGDU BAIYU TECHNOLOGY PHARMACY CO., LTD.

  公开号：US20150044311A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  A method for extracting and separating ginkgolides. The ginkgolides obtained through steps of extraction on a ginkgo leaf, further extraction, column chromatography, crystallization, and crystal mixing comprise 25.0% to 50.0% of bilobalide (C 15 H 18 O 8 ), 20.0% to 45.0% of ginkgolide A (C 20 H 24 O 9 ), 10.0% to 30.0% of ginkgolide B (C 20 H 24 O 10 ), and 5.0% to 15.0% of ginkgolide C (C 20 H 24 O 11 ). The total quantity of the bilobalide, the ginkgolide A, the ginkgolide B, and the ginkgolide C is over 95%.
• US9084755B2
  申请人：——

  公开号：US9084755B2

  公开（公告）日：2015-07-21