3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-pentyl-1H-isochromene | 1220970-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-pentyl-1H-isochromene
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-pentyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1220970-37-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: RXBSNCCPRUYKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-pentyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐：Oxa-Pictet-Spengler 反应的高效催化剂

  摘要：

  筛选不同的金属三氟甲磺酸盐作为催化剂，通过氧杂-Pictet-Spengler 反应得到异色满。各种脂肪族或芳香族醛和-芳基乙醇的产率都很高。提出了涉及通过原位释放的三氟甲磺酸催化异色满环形成的催化机制。在之前的工作中，我们描述了在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，从 2-苯基乙醇衍生物或 2-苯基乙硫醇和不同醛合成异（硫）色满 (9)。Bi(OTf)3 的催化活性可归因于原位生成的痕量三氟甲磺酸 (10)。从环境和经济的角度来看，金属催化剂的众多优点使它们对化学合成极具吸引力。在这项研究中，我们公开了金属三氟甲磺酸盐从-芳基乙醇中提供异色满的有用性。这项工作还提供了对金属三氟甲磺酸盐在反应中的催化作用的见解。我们还研究了在不同反应物存在下的反应范围。最初，3,4-二甲氧基苯基乙醇（1 eq）和4-硝基苯甲醛（1 eq）的缩合被用作筛选七种不同金属三氟甲磺酸盐催化剂的模型反应。在催化量（0

  DOI：

  10.2174/157017810791824883

文献信息

• Heteropolyacid ionic liquid heterogeneously catalyzed synthesis of isochromans <i>via</i> oxa-Pictet–Spengler cyclization in dimethyl carbonate
  作者：Guoping Yang、Ke Li、Kai Zeng、Yijin Li、Tao Yu、Yufeng Liu

  DOI：10.1039/d1ra01004b

  日期：——

  3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium (HEMT), i.e., [HEMTH]H2[PMo12O40] was prepared. Oxa-Pictet–Spengler cyclization of arylethanols and aldehydes were catalyzed to afford various substituted isochromans in moderate conditions with excellent yields using dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent. Furthermore, this protocol was applicable in a gram-scale reaction, and the catalyst could

  基于 Keggin 型多金属氧酸盐 (H 3 PMo 12 O 40 ) 和维生素 B1 类似物 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium (HEMT)合成的可回收且高效的多相绿色催化剂)，即制备[HEMTH]H 2 [PMo 12 O 40 ]。使用碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，催化芳基乙醇和醛的 Oxa-Pictet-Spengler 环化，在中等条件下以优异的收率提供各种取代的异色烷。此外，该协议适用于克级反应，催化剂可以循环使用八次，而不会显着丧失活性。
• Bismuth Triflate as a Safe and Readily Handled Source of Triflic Acid: Application to the Oxa–Pictet–Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet

  DOI：10.1080/00397910903026715

  日期：2010.2.26

  The oxa-Pictet-Spengler reaction with various aldehydes and -arylethanol yields 1-substituted-isochromans in the presence of bismuth triflate as catalyst in good yields. The method was extended to O,O-acetals to afford the corresponding 1,1-disubstituted-isochromans in good yields. These studies also provide insights into the catalytic role of triflic acid generated upon hydrolysis of Bi(OTf)3 by residual water. The low toxicity and easy handling of Bi(OTf)3 by comparison with triflic acid make these procedures an attractive method to provide isochromans in good to excellent yields.
• Metal Triflates: Efficient Catalysts for Oxa-Pictet-Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.2174/157017810791824883

  日期：2010.9.1

  aldehydes in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) triflate (9). The catalytic activity of Bi(OTf)3 could be attributed to traces of triflic acid generated in situ (10). The numerous advantages of metal catalysts make them highly attractive for chemical synthesis from environmental and economic points of view. In this study, we disclose the usefulness of metal triflate to provide isochroman

  筛选不同的金属三氟甲磺酸盐作为催化剂，通过氧杂-Pictet-Spengler 反应得到异色满。各种脂肪族或芳香族醛和-芳基乙醇的产率都很高。提出了涉及通过原位释放的三氟甲磺酸催化异色满环形成的催化机制。在之前的工作中，我们描述了在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，从 2-苯基乙醇衍生物或 2-苯基乙硫醇和不同醛合成异（硫）色满 (9)。Bi(OTf)3 的催化活性可归因于原位生成的痕量三氟甲磺酸 (10)。从环境和经济的角度来看，金属催化剂的众多优点使它们对化学合成极具吸引力。在这项研究中，我们公开了金属三氟甲磺酸盐从-芳基乙醇中提供异色满的有用性。这项工作还提供了对金属三氟甲磺酸盐在反应中的催化作用的见解。我们还研究了在不同反应物存在下的反应范围。最初，3,4-二甲氧基苯基乙醇（1 eq）和4-硝基苯甲醛（1 eq）的缩合被用作筛选七种不同金属三氟甲磺酸盐催化剂的模型反应。在催化量（0