allyl (β-D-galactopyranosyl)1->3[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->4(2,6-di-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside | 171614-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (β-D-galactopyranosyl)1->3[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->4(2,6-di-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 171614-58-7
• 化学式: C₅₆H₆₆O₁₅
• 分子量: 979.131
• InChiKey: DJFYBUAUJSEYHI-GGHTZNMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (β-D-galactopyranosyl)1->3[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->4(2,6-di-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide Sephadex-sp C-25 (Na⁺) 、 氢气 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 12.33h， 生成 propyl (6-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)1->3(α-L-fucopyranosyl)1->4-β-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛 在 四氧化锇 、 ytterbium(III) triflate 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 thionyl diimidazole 、 二丁基二氯化锡 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 169.08h， 生成 allyl (β-D-galactopyranosyl)1->3[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->4(2,6-di-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7

文献信息

• Tin-mediated phosphorylation: Synthesis and selectin binding of a phospho Lewis a analog
  作者：David D Manning、Carolyn R Bertozzi、Steven D Rosen、Laura L Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00177-3

  日期：1996.3

  Tin-mediated phosphorylation of a galactose residue regioselectively generates the 3′-O-phosphotriester. The application of this strategy to a Lewis a analog affords an effective selectin ligand.

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。
• Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis
  作者：David D. Manning、Carolyn R. Bertozzi、Nicola L. Pohl、Steven D. Rosen、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jo00125a005

  日期：1995.10
• Synthesis of sulfated trisaccharide ligands for the selectins
  作者：William J. Sanders、David D. Manning、Kathryn M. Koeller、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01024-7

  日期：1997.12

  potent and specific inhibitors of these processes, we have synthesized a variety of sulfated analogs of the trisaccharide recognition epitopes Lewis a [Lea: Galβ1→3(Fucα1→4)GlcNAc] and Lewis x [Lex: Galβ1→4(Fucα1→3)GlcNAc]. Our divergent synthetic route allows for the synthesis of gram quantities of these sulfated trisaccharides from common intermediates in 10–20% overall yields and in no more than

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。